مركبات الهالوكربون (بالإنجليزية: Halocarbon) هي مواد كيميائية ترتبط فيها ذرة أو أكثر من ذرات الكربون بروابط تساهمية مع ذرة هالوجين أو أكثر (الفلور أو الكلور أو البروم أو اليود) مما أدى إلى تكوين مركبات فلورية عضوية، ومركبات الكلور العضوية، ومركبات البروم العضوية، ومركبات اليود العضوي . الهالوكربونات الكلورية هي الأكثر شيوعًا وتسمى الكلوريد العضوي.[1]
تحتوي العديد من المركبات العضوية الاصطناعية مثل البوليمرات البلاستيكية، وعدد قليل من المركبات الطبيعية، على ذرات الهالوجين؛ تُعرف باسم المركبات المهلجنة أو الهالوجينات العضوية. الكلوريد العضوي هي أكثر الهاليدات العضوية استخدامًا في الصناعة، على الرغم من استخدام الهاليدات العضوية الأخرى بشكل شائع في التوليف العضوي. باستثناء الحالات النادرة للغاية، لا يتم إنتاج الهاليدات العضوية بيولوجيًا، ولكن العديد من المستحضرات الصيدلانية هي مركبات عضوية. من الجدير بالذكر أن العديد من الأدوية مثل بروزاك لديها مجموعات ثلاثي فلورو ميثيل.
للحصول على معلومات حول كيمياء هاليد غير العضوية، انظر هاليد.
العائلات الكيميائية
تُصنف الهالوكربونات عادةً بنفس الطرق التي تُصنف بها المركبات العضوية المُنظَّمة بشكل مشابه والتي تحتوي على ذرات هيدروجين تحتل المواقع الجزيئية لذرات الهالوجين في الهالوكربونات. من بين العائلات الكيماوية:[2]
- ألكان هالوجيني - مركبات ذات ذرات كربون مرتبطة بروابط مفردة
- ألكين هالوجيني - مركبات ذات رابطة مزدوجة أو أكثر بين ذرات الكربون
- أروماتيكس هالوجيني - مركبات ذات ذرات كربون مرتبطة في واحدة أو أكثر من الحلقات العطرية مع سحابة باي على شكل كعكة.
غالبًا ما تسمى ذرات الهالوجين في جزيئات الهالوكربون "بدائل"، كما لو كانت تلك الذرات قد استبدلت بذرات الهيدروجين. ومع ذلك، يتم تحضير الهالوكربونات بطرق عديدة لا تشتمل على الاستعاضة المباشرة عن الهالوجينات بالهيدروجين.
التاريخ والسياق
يتم إنتاج عدد قليل من الهالوكربونات بكميات هائلة بواسطة الكائنات الحية الدقيقة. فعلى سبيل المثال، يقدر أن الكائنات الحية البحرية تنتج سنويا عدة ملايين من أطنان بروميد الميثيل. معظم الهالوكربونات الموجودة في الحياة اليومية - المذيبات والأدوية والبلاستيك - من صنع الإنسان. تم تحقيق أول توليف للهالوكربونات في أوائل القرن التاسع عشر. بدأ الإنتاج يتسارع عندما تم اكتشاف خصائصها المفيدة كمذيبات ومخدر. أدى تطوير اللدائن الاصطناعية إلى توسيع نطاق الإنتاج إلى حد كبير. نسبة كبيرة من الأدوية هي الهالوكربونات.
الهالوكربونات الطبيعية
يتم إنشاء كمية كبيرة من الهالوكربونات التي تحدث بشكل طبيعي بواسطة حطب الخشب أو الديوكسين أو الأنشطة البركانية. المصدر الثاني الكبير هو الطحالب البحرية التي تنتج العديد من مركبات الميثان المكلورة والمركبات المحتوية على الإيثان. هناك عدة آلاف من الهالوكربونات المعقدة المعروفة، التي تنتجها الأنواع البحرية بشكل رئيسي. على الرغم من أن مركبات الكلور هي غالبية المركبات المكتشفة، فقد تم أيضًا العثور على البروميد واليود والفلوريد.[3][4][5]
مركبات اليود العضوية
تتشابه مركبات اليود العضوي، التي تسمى اليوديد العضوي، في مركبات الكلور العضوي ومركبات البروم العضوي، ولكن تكون رابطة CI أضعف. العديد من اليويدات العضوية معروفة، ولكن القليل منها ذو أهمية صناعية كبيرة. يتم إنتاج مركبات اليود بشكل أساسي كمكملات غذائية.[6]
هرمونات الثيروكسين ضرورية لصحة الإنسان، وبالتالي فائدة الملح المعالج باليود.
الاستخدامات
كان أول هالوكربون يستخدم تجاريًا هو أرجوان صور، وهو بروميد عضوي طبيعي للحلزون البحري.
كانت الاستخدامات الشائعة للهالوكربونات كما المذيبات، المبيدات الحشرية، المبردات والزيوت مقاومة للحريق والمكونات من اللدائن، والمواد اللاصقة ومانعات التسرب عازلة كهربائيا الطلاء، الملدنات، والمواد البلاستيكية . العديد من الهالوكربونات لها استخدامات متخصصة في الصناعة. أحد الهالوكربون السكرالوز، هو مُحلي.
المخاطر
المراجع
- Yoel Sasson. "Formation of Carbon–Halogen Bonds (Cl, Br, I)" in Patai's Chemistry of Functional Groups (2009). Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0011
- M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- Gordon W. Gribble (1998), "Naturally Occurring Organohalogen Compounds", Acc. Chem. Res., 31 (3): 141–152, doi:10.1021/ar9701777
- Gordon W. Gribble (1999), "The diversity of naturally occurring organobromine compounds", Chemical Society Reviews, 28 (5): 335–346, doi:10.1039/a900201d .
- Gordon W. Gribble (2002), Neilson, A. H. (المحرر), "Naturally Occurring Organofluorines", Organofluorines, 3n: 121–136, doi:10.1007/10721878 .
- Phyllis A. Lyday "Iodine and Iodine Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a14_381