| Ciprofloxacine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique |
| No CAS | (hydrochlorate, monohydrate) (hydrochlorate) (monohydrochlorate) (sel de sodium) (lactate 1:1) (mélange avec la rimexolone) |
| No ECHA | 100.123.026 |
| Code ATC | J01 S01 S02 S03 |
| DrugBank | DB00537 |
| PubChem | 2764 |
| ChEBI | 100241 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide pulvérulent jaune pâle[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H18FN3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 331,341 5 ± 0,016 4 g/mol C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %, |
| pKa | 6,09[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 255 à 257 °C 318 à 320 °C (hydrochlorate, monohydrate)[4] |
| Solubilité | 1,1 mg·L-1 eau 3 × 104 mg/L eau à 20 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 5 000 mg·kg-1 souris oral[3] 122 mg·kg-1 souris i.v.[3] >1 000 mg·kg-1 souris s.c. 1 165 mg·kg-1 souris i.p.[3] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 69 %[5] |
| Métabolisme | hépatique (CYP1A2)[5] |
| Demi-vie d’élim. | 4 heures[5] |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | antibiotique fluoroquinolone |
| Voie d’administration | orale intraveineuse topique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox en France, Ciproxine en Belgique, Ciprinol en Roumanie et Moldavie et Cipro au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des quinolones de deuxième génération ou fluoroquinolones.
La ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toute multiplication cellulaire. Elle agit sur les topoisomérases de type II (ADN gyrase) et de type IV.
Activité
La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre, habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives, Gram-négatives, les germes atypiques (intracellulaires) et certains genres anaérobies. Elle inhibe l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.
Elle est efficace sur :
- la famille des Enterobacteriaceae
- Vibrio
- Haemophilus influenzae
- Haemophilus ducreyi
- Neisseria gonorrhoeae
- Neisseria meningitidis
- Moraxella catarrhalis
- Brucella
- Campylobacter
- Arcobacter
- Mycobacterium intracellulare
- Legionella sp.
- Pseudomonas aeruginosa
- Bacillus anthracis
Activité diminuée sur :
- Streptococcus pneumoniae
- Chlamydia trachomatis
- Chlamydia pneumoniae
Habituellement résistance des :
- Bacteroides
- Burkholderia cepacia
- Enterococcus faecium
- Ureaplasma urealyticum
- Streptococcus pyogenes
Toxicité
LDLo = 5 714 mg kg−1 (humain, oral)[3]
Divers
La ciprofloxacine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].
Paquet de Ciprofloxacine du Mexique.
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ciprofloxacine
- (en) Notice Cipro® USA
Voir aussi
- (fr) Quinolones et fluoroquinolones.
Références
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Ciprofloxacin, ≥98.0% (HPLC), consultée le 21 March 2022. + (pdf) Fiche MSDS
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 5 (en) « Ciprofloxacine », sur ChemIDplus.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e ed., 2006, pp. 386–387. (ISBN 978-0-911910-00-1).
- 1 2 3 4 Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6. .
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013