Révélation télévisuelle : Teen Wolf

Dylan O'Brien et Holland Roden au San Diego Comic Con en 2013.

Entre-temps, Dylan O'Brien rencontre un acteur qui le met en contact avec un agent artistique. Il passe de nombreuses auditions sans succès (pour les films Valentine's Day et L'Aube rouge) avant d'auditionner pour la série Teen Wolf. Alors que son agent lui a conseillé d'auditionner pour le rôle de Scott McCall, Dylan préfère auditionner pour le rôle de Stiles. Au bout de quatre auditions, il a le rôle de Stiles Stilinski^[6]. La série est diffusée sur la chaîne MTV depuis juin 2011 et réalise de bonnes audiences pour la chaîne. La série est adaptée du film homonyme, sorti en 1985, avec Michael J. Fox.

Il est alors connu grâce à son rôle dans le personnage de Stiles Stilinski^[6] dans la série Teen Wolf, ainsi que pour ses performances dans le rôle du psychopathe Void-Stiles dans la Saison 3B, pour lequel il est récompensé lors des Teen Choices Awards en 2014 dans la catégorie "Meilleur méchant dans une série". Il est également récompensé dans la catégorie de "Meilleur acteur dans une série" lors des Teen Choices Awards 2016 puis ceux de 2017. C'est d'ailleurs dans cette série que Dylan a appris à conduire.

Du fait de son accident, le tournage de la saison 6 de Teen Wolf s'est fait sans lui. Il est finalement annoncé qu'il a du filmer ses scènes plus tard car ses blessures à la suite d'un accident de tournage sur le Labyrinthe, sont plus sérieuses que prévu^[7]. La sixième saison de Teen Wolf, la dernière saison de la série après 100 épisodes, a été diffusée de novembre 2016 à septembre 2017, et O'Brien apparaît dans cinq épisodes.

Premiers succès au cinéma

Toujours en 2011, Dylan O'Brien apparaît dans le film High Road dans l'un des rôles principaux.

En 2012, il est à l'affiche de la comédie romantique The First Time aux côtés de Brittany Robertson, dans les rôles principaux. The First Time reçoit un accueil plutôt mitigé de la part des critiques^[8] et sort dans un nombre de salles très limité aux États-Unis^[9].

Le 7 juin 2013 sort le film Les Stagiaires dans lequel il incarne Stuart Twombly, l'un des rôles principaux, avec Vince Vaughn, Owen Wilson et Rose Byrne ; les critiques sont mitigées^[10], et l'accueil de la part des spectateurs est assez froid, recueillant 44,6 millions de dollars de recettes aux États-Unis pour un budget de 58 millions. Le film fait mieux à l'étranger en récoltant un total de 93,4 millions de dollars^[11].

Dylan O'Brien au San Diego Comic Con en 2015.

En avril 2014, il obtient le rôle principal dans le thriller Le Labyrinthe (The Maze Runner), inspiré du roman éponyme de James Dashner, paru en 2012, et tourné de mai à juillet 2013, à Bâton-Rouge, en Louisiane, pour sortir au cinéma le 19 septembre 2014, aux États-Unis. C'est le premier gros succès de Dylan O'Brien au cinéma : lors de son week-end d'ouverture, le film attire un grand public et récolte plus de 32,5 millions de dollars de recettes (le budget du film était de 34 millions^[12]) et reçoit de bonnes critiques. Le deuxième volet, Le Labyrinthe : La Terre brûlée (Maze Runner: The Scorch Trials), sort le 18 septembre 2015 intitulé qui s'est tourné d'octobre 2014 à janvier 2015 et connaissant le même succès que le premier film, récoltant plus de 267 millions de dollars de recettes dans le monde durant sa première semaine^[13].

En mars 2016, il est victime d'un accident, en tournant une scène du troisième volet de la saga, Le Labyrinthe : Le Remède mortel. Sérieusement blessé et victime de plusieurs fractures, il est transféré à l'hôpital sans que son pronostique vital ne soit engagé^[14]. Le tournage est donc repoussé de plusieurs mois afin qu'il puisse récupérer et la date de sortie est repoussée au 12 janvier 2018^[15].

Le 30 septembre 2016 sort le film catastrophe Deepwater qui raconte l'histoire de l'explosion de la plate-forme pétrolière Deepwater Horizon, survenue le 20 avril 2010. Il y interprète Caleb Holloway, le plus jeune membre de l'équipage de la plateforme^[16].

Il prête également sa voix à Bumblebee, le célèbre robot de l'univers de fiction Transformers, dans le film du même nom réalisé par Travis Knight, sortie en 2018^[17].

En 2020, Dylan O'Brien incarne le rôle de Joel Dawson dans la comédie post-apocalyptique, Love and Monsters, aux côtés de Jessica Henwick et Michael Rooker^[18].

Il tourne également deux films prévus pour 2021 : le thriller canadien The Education of Fredrick Fitzell réalisé par Christopher MacBride^[19] et également le film de science-fiction Infinite^[20].

En 2021, il tourne à deux reprises aux côtés de son amie de longue date Zoey Deutch dans les films The Outfit et Not Okay. En novembre 2021, on le retrouve à la tête de l'affiche du court-métrage de Taylor Swift pour la célèbre chanson de cette dernière All Too Well. En 2022, il est crédité comme batteur sur le morceau Snow on the Beach de Taylor Swift et Lana Del Rey qui apparaît sur l'album Midnights.