Galactose
Structure linéaire du D-(+)-galactose et L-(−)-galactose
Identification
Nom UICPA	(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
Synonymes	Cérébrose Galactopyranose
No CAS	59-23-4 (D) 15572-79-9 (L) 26566-61-0 (DL)
No CE	200-416-4
Code ATC	V04CE01
PubChem	6036
Apparence	poudre blanche inodore et sans saveur
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6 [Isomères]
Masse molaire[1]	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	167 °C sous 1 bar
Solubilité	soluble dans l'eau
Masse volumique	1,5 g·cm-3
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les galactoses (C₆H₁₂O₆) sont des oses (monosaccharides) qui comportent six atomes de carbone (figure 1) : ce sont donc des hexoses (sucres à six carbones).

Chimie

Figure 2 : D-galactopyranose, représentation d'Haworth.

Les galactoses sont des épimères du glucose au 4^e carbone. Comme tous les hexoses, leur formule chimique est C₆H₁₂O₆ et leur masse molaire vaut 180,16 g·mol^-1.

Ce sont des sucres réducteurs de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol), un polyol^[3].

Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyranose (figure 2).

Tautomérie

Dans l'eau à 30 °C, la forme isomère prédominante du D-galactose est la forme β-D-galactopyranose (64 %)^[4].

Isomères du D-galactose
Forme linéaire	Projection de Haworth
< 0,1 %	α-D-galactofuranose 2,5 %	β-D-galactofuranose 3,5 %
	α-D-galactopyranose 30 %	β-D-galactopyranose 64 %

Source

Le D-galactose est présent dans le lait sous forme de résidu dans le D-lactose, un β-galactoside, dont l'hydrolyse par la β-galactosidase (une lactase) donne du D-glucose et du D-galactose.

Le miel en contient environ 3 %.

Il est un des constituants de plusieurs oligosides comme le raffinose et le stachyose.

En combinaison avec le mannose il forme des polyosides du type galactomannane présent dans les gommes naturelles : gomme de guar^[5], gomme tara^[6] et gomme de caroube^[7]. Les galactomannanes sont des fibres végétales présentes dans de nombreuses graines. Étant solubles et acaloriques, elles servent de réserve de sucre lors de la germination.

Le D-galactose existe aussi à l'état libre dans les fruits du lierre, quelques fruits et dans le bois du cyprès de Lawson^[4]. On le trouve aussi dans les cellules de l'épithélium intestinal. Associé aux lipides, il forme les galactolipides, des glycolipides qui jouent un rôle dans la reconnaissance moléculaire au niveau des membranes celullaires. C'est un sucre présent dans le cerveau sous forme de cérébrosides, glycolipides du cerveau. Le foie permet la transformation du D-galactose en D-glucose.

Pouvoir sucrant

Le D-galactose a un pouvoir sucrant (PS) assez faible de 30, sa saveur sucrée étant trois fois inférieure à celle du saccharose (à poids égal), lequel est dit avoir un pouvoir sucrant de 100. Soit moins sucré que le maltose (PS = 50) mais plus que le D-lactose (PS = 16).

Notes et références

Voir aussi