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Mannose
Image illustrative de l’article Mannose
Identification
Nom UICPA (3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)
oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes

Carubinose
Seminose
No CAS 3458-28-4 (D)

36574-21-7 (α-D-Mannofuranose)
40550-49-0 (β-D-Mannofuranose)
7296-15-3 (α-D-Mannopyranose)
7322-31-8 (β-D-Mannopyranose)
31103-86-3 (DL)
10030-80-5 (L)
No CE 222-392-4 (D)
233-080-2 (L)
PubChem 18950
Apparence poudre
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6 [Isomères]
Masse molaire[1] 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion D: 133 °C ; L: 129 à 131 °C
Solubilité Soluble dans l'eau 713 g·L-1 (17 °C)
Masse volumique 1,54 g·cm-3 (solide)
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le mannose est un ose (sucre simple non hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un aldohexose. La racine manna correspond à la manne récoltée par les Hébreux, narrée dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus. Il peut être produit à partir de la sève de bouleau[3].

Chimie

Sa formule brute est C6H12O6, la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 2 où ils sont inversés par rapport au glucose). Un désoxyose du mannose est le L-rhamnose (6-deoxy-L-mannose).

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante du mannose est la forme alpha-D-mannopyranose (67 %)[4].

Isomère du D-mannose
Forme linéaire Projection de Haworth
α-D-mannofuranose
< 1 %
β-D-mannofuranose
< 1 %

α-D-mannopyranose
67 %
β-D-mannopyranose
33 %

Source

Le D-mannose, présent dans certains fruits dont les airelles (canneberges), pourrait prévenir certaines maladies bactériennes de la vessie et de certaines voies du système urinaire[5],[6]. Cela est débattu au sein de la communauté scientifique[7],[8],[9].

Le mannose peut être produit par oxydation du mannitol.

En association avec d'autres oses, il forme dans les graines de légumineuse, des polyosides, tel que le galactomannane[10] (avec le galactose) ou bien le glucomannane (avec le glucose).

Il est présent aussi dans le lait de cafard[11].

Propriétés

Le mannose est prometteur pour le traitement des troubles congénitaux de la glycosylation[12].

Le D-mannose exerce un effet anti-inflammatoire dans les maladies nerveuses périphériques (parties du système nerveux en dehors du cerveau et de la moelle épinière)[13].

Le D-mannose diminue la réponse pro-inflammatoire et renforce la réponse anti-inflammatoire, ce qui suggère que le d-mannose pourrait être une option de traitement peu coûteuse pour les maladies neuro-inflammatoires telles que la sclérose en plaques[13].

Immunologie

Dans le corps humain, les résidus mannoses pouvant composer certaines glycoprotéines subissent de nombreuses modifications. Cela est dû au fait que le système immunitaire inné des mammifères reconnaît les résidus mannoses comme des motifs moléculaires associé aux pathogènes (parfois abrégés en PAMP). Les résidus mannoses sont, en effet, des résidus typiques des surfaces membranaires des champignons exogènes aux corps. Les mannoses seront notamment liés aux lectines tel que MBL, qui activeront alors le système du complément.

Activité anti-cancéreuse

Il a été démontré en laboratoire que le mannose inhibe la croissance de plusieurs types de cancer. Le mannose est mortel pour les abeilles mellifères car elles ne peuvent pas le traiter comme les humains. Le même phénomène est observé dans certaines cellules cancéreuses ce qui les rend incapables de synthétiser les éléments constitutifs de l'ADN et de se répliquer normalement[12].

Effet secondaire

Diarrhée[5].

Représentations

  • Représentation "chaise" du β-D-Mannopyranose
    Représentation "chaise" du β-D-Mannopyranose
  • Représentation de Haworth du β-D-Mannopyranose
    Représentation de Haworth du β-D-Mannopyranose
  • Représentation de Haworth du β-D-Mannofuranose
    Représentation de Haworth du β-D-Mannofuranose

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Mannose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. ↑ (de) « ZeinPharma D-Mannose Pulver », sur GesundheitsManufaktur (consulté le )
  4. ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 714 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
  5. 1 2 (en) Bojana Kranjčec, Dino Papeš, Silvio Altarac, D-mannose powder for prophylaxis of recurrent urinary tract infections in women: a randomized clinical trial, (PMID 23633128, DOI 10.1007/s00345-013-1091-6, lire en ligne).
  6. ↑ (en) D Porru, A Parmigiani, C Tinelli et D Barletta, « Oral D-mannose in recurrent urinary tract infections in women: a pilot study », Journal of Clinical Urology, vol. 7, no 3,‎ , p. 208–213 (ISSN 2051-4158 et 2051-4166, DOI 10.1177/2051415813518332, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ Stacy M. Lenger, Megan S. Bradley, Debbie A. Thomas et Marnie H. Bertolet, « D-mannose vs other agents for recurrent urinary tract infection prevention in adult women: a systematic review and meta-analysis », American Journal of Obstetrics and Gynecology, vol. 223, no 2,‎ , p. 265.e1–265.e13 (ISSN 1097-6868, PMID 32497610, PMCID 7395894, DOI 10.1016/j.ajog.2020.05.048, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ Fabio Parazzini, Elena Ricci, Francesco Fedele et Francesca Chiaffarino, « Systematic review of the effect of D-mannose with or without other drugs in the treatment of symptoms of urinary tract infections/cystitis (Review) », Biomedical Reports, vol. 17, no 2,‎ , p. 69 (ISSN 2049-9442, PMID 35815191, PMCID 9260159, DOI 10.3892/br.2022.1552, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ Tess E. Cooper, Claris Teng, Martin Howell et Armando Teixeira-Pinto, « D-mannose for preventing and treating urinary tract infections », The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 8, no 8,‎ , p. CD013608 (ISSN 1469-493X, PMID 36041061, PMCID 9427198, DOI 10.1002/14651858.CD013608.pub2, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ (en) [PDF] JECFA (2006) Monographe TARA GUM. Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".
  11. ↑ (en) M.J. Ingram, B. Stay et G.D. Cain, « Composition of milk from the viviparous cockroach, Diploptera punctata », Insect Biochemistry, vol. 7, no 3,‎ , p. 257–267 (DOI 10.1016/0020-1790(77)90023-3, lire en ligne, consulté le )
  12. 1 2 (en) Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute, « New study helps explain the anti-cancer properties of mannose sugar », sur medicalxpress.com (consulté le )
  13. 1 2 (en) Jing Wang, Negin Jalali Motlagh, Cuihua Wang et Gregory R. Wojtkiewicz, « d -mannose suppresses oxidative response and blocks phagocytosis in experimental neuroinflammation », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 118, no 44,‎ (ISSN 0027-8424 et 1091-6490, PMID 34702739, PMCID PMC8673064, DOI 10.1073/pnas.2107663118, lire en ligne, consulté le )

Voir aussi

Articles connexes

  • hexose
  • glucomannane
  • galactomannane
  • mannitol
  • rhamnose

Liens externes