Révélation du cinéma indépendant américain (années 1990)

Le réalisateur en 2000 à Washington D.C., l'année de sortie de Shaft.

À la fin de ses études, il rejoint la Creative Artists Agency et vend le script de Boyz N the Hood, qui revient sur les problèmes des jeunes d'un ghetto de Los Angeles. Il en sera également le réalisateur : en 1991, le film sort en salles avec notamment Laurence Fishburne, Cuba Gooding Jr. et le rappeur Ice Cube. Le film est un succès et Singleton devient la révélation de l’année. Il sera ainsi nommé aux Oscars du meilleur réalisateur et meilleur scénario original en 1992.

En 1992, il dirige Eddie Murphy, le mannequin Iman et le basketteur Magic Johnson dans le clip Remember the Time de Michael Jackson. Il tente ensuite de renouveler l'exploit de Boyz N the Hood en 1993 avec Poetic Justice, avec Janet Jackson et Tupac Shakur, puis avec Fièvre à Columbus University deux ans plus tard.

A la fin de la décennie, il réalise pour la première fois un film dont il n'a pas écrit le scénario. Sorti en 1997, Rosewood confronte Ving Rhames à Jon Voight et permet toujours à l'auteur de parler de la question raciale. Les critiques sont excellentes^[6] et le film décroche une nomination à l'Ours d'or du meilleur film à la Berlinale 1997.

Le réalisateur accepte alors de signer un véritable film de studio, le remake Shaft, où il dépoussière le personnage mythique de John Shaft, ici incarné par Samuel L. Jackson. Les critiques sont très bonnes^[7]. Le réalisateur revient ensuite au cinéma indépendant, signant en 2001 Baby Boy, pour lequel il dirige Tyrese Gibson dans le rôle principal d'un Afro-américain de 20 ans qui est père de deux enfants de femmes différentes, interprétées par Tamara LaSeon Bass et Taraji P. Henson, mais vit toujours chez sa mère. Les critiques plébiscitent ce retour aux drames sociaux^[8].

Cinéma d'action et producteur (années 2000)

Le réalisateur en 2009, en pleine discussion avec son confrère Rob Reiner.

Par la suite, le réalisateur s'éloigne pourtant de ce cinéma d'auteur pour réaliser des films d'action pour les studios : il est ainsi choisi pour succéder à Rob Cohen pour filmer la suite du film d'action à succès Fast and Furious. Sorti en 2003, 2 Fast 2 Furious, a pour têtes d'affiche Paul Walker et Tyrese Gibson, qui remplace Vin Diesel. Cette fois, les critiques ne le suivent pas^[9], mais il s'agit du plus gros succès commercial du réalisateur^[10].

Deux ans plus tard, il dévoile un autre projet de studio avec le thriller Quatre frères, où il retrouve une troisième fois Tyrese Gibson. Mark Wahlberg interprète le rôle principal. Terrence Howard, Chiwetel Ejiofor ou encore le chanteur André « 3000 » Benjamin complètent le casting. Le film divise la critique^[11], mais fonctionne correctement au box-office^[11].

Parallèlement, le réalisateur développe plusieurs autres projets et produits d'autres longs-métrages indépendants, comme les acclamés^[12] Hustle and Flow (2005) et Black Snake Moan (2007), qui lancent la carrière du scénariste et réalisateur Craig Brewer.

Il faut attendre 2011 pour voir Singleton signer un nouveau film : le film d'action Identité secrète est là encore un projet de commande, destiné à lancer la carrière de l'idole des adolescentes Taylor Lautner. Mais ce thriller d'action notamment interprété par Alfred Molina et Sigourney Weaver est boudé par la critique^[11].

Séries télévisées (années 2010)

Le réalisateur en 2013 lors d'une rétrospective sur sa carrière.

Le metteur en scène s'investit alors à la télévision. Il réalise des épisodes de séries dramatiques salués par la critique comme Empire (en 2015), American Crime Story (2016) et Billions (2017).

Il développe ensuite des projets plus personnels : après avoir participé au développement de la série Rebel, dont il réalise l'épisode pilote, qui traite de la difficulté d'être un officier de police noir aux États-Unis, il co-crée la série dramatique Snowfall pour la chaîne câblée FX, qui revient sur le trafic de drogues à Los Angeles au début des années 1980^[13]. Singleton réalise plusieurs épisodes de la première saison et reste attaché au programme comme producteur exécutif pour la saison 3, commandée en septembre 2018^[14].