2012 - 2014 : Début dans le mannequinat

Kendall Jenner au festival de Cannes en mai 2014.

Dès l'âge de 11 ans, elle commence, avec sa famille, une télé-réalité à succès, L'incroyable Famille Kardashian, qui dévoile leur quotidien.

Kendall Jenner commence sa carrière de mannequin à l'âge de quatorze ans, lorsqu'elle signe un contrat avec l'agence de mannequins Wilhelmina Models^[7] et fait une séance photo pour la chaîne de vêtements de prêt-à-porter américaine Forever 21^[8],[9]. En été 2012, elle défile aussi pour des marques telles que Lucca Couture, Teen Prom ou encore pour Sherri Hill lors de la New York Fashion Week.

Kendall Jenner apparaît en couverture de Teen Vogue, une première fois en mai 2010 et une deuxième fois avec sa sœur Kylie Jenner en mars 2012. Elle fait aussi diverses autres apparitions à la télévision (par exemple, dans Hawaii 5-0) et elle tient un jeu de questions-réponses avec sa sœur sur YouTube : Keeping Up With Kendall & Kylie. Contrairement à d'autres mannequins, elle ne devient pas célèbre par son métier, c'est au contraire sa notoriété qui l'a amenée à la mode^[10].

En 2013, Kendall et Kylie Jenner développent avec la société PacSun une ligne de vêtements inspirée du style californien.

Sa carrière décolle réellement en 2014. Elle fait des photos pour le magazine Vogue ainsi que pour le Marie-Claire mexicain, cette fois-ci avec sa petite sœur Kylie. Elle défile lors de la Fashion Week de New York en février pour les marques Marc Jacobs^[11], Donna Karan^[12], Diane von Fürstenberg^[13] et Tommy Hilfiger^[14]. Elle défile également pour Giles Deacon lors de la Fashion Week de Londres avec Cara Delevingne. Lors de la Fashion Week de Milan, elle défile pour Fendi, Ports 1961, Bottega Veneta, Pucci et Dolce & Gabbana^[15]. Elle défile également pour Givenchy et Chanel lors de la Fashion Week de Paris en mars 2014.

Depuis novembre 2014, elle est l'égérie publicitaire de la marque américaine de produits cosmétiques Estée Lauder^[16]. Elle participe notamment au lancement de la collection capsule « Estée Lauder x Courrèges », en apparaissant vêtue d'une robe Courrèges lors d'une soirée parisienne durant la Semaine de la mode 2015^[17].

En 2014, elle dévoile avec sa sœur Kylie leur premier livre Rebels City Of Indra, écrit par un écrivain professionnel ^[18].

2015 - 2016 : Confirmation

Kendall Jenner lors d'une séance photos pour la marque Topshop collection Kendall + Kylie en 2016.

En juin 2015, Kendall et sa sœur Kylie lancent une nouvelle collection de vêtements en collaboration avec Topshop nommée Kendall + Kylie. La même année, elle défile pour la première fois pour la marque de lingerie Victoria's Secret^[19],[20] aux côtés de Gigi Hadid.

Durant l'année 2015, elle est apparue dans les campagnes publicitaires S/S 2015 de Marc Jacobs, Karl Lagerfeld et Penshoppe, F/W 2015 de Balmain, Fendi, Penshoppe, PacSun et CPS Chaps et a été le visage de la campagne H&M x Balmain et des collections Underwear et Denim de Calvin Klein.

Depuis le 6 février 2016, elle a sa propre statue de cire au musée Madame Tussauds. Tout au long de l'année 2016, elle enchaine les défilés dans les Fashion Weeks mondiales ; mais la consécration surgit en avril de cette année quand le magazine Vogue dans son édition américaine lui accorde un supplément de 52 pages sous le titre « The Kendall Effect »^[10].

Toujours en 2016, elle commence une carrière de photographe et photographie Kaia Gerber, fille du mannequin Cindy Crawford, pour Love Magazine^[21].

En septembre 2016, le mannequin américain fait la couverture de septembre du magazine Vogue dans son édition américaine, l’édition de septembre étant la plus populaire et la plus attendue de l'année. En octobre, elle fait la couverture de 4 Vogue internationaux : Australie, Espagne, Japon et Allemagne.

Le 31 août 2016, elle apparaît dans le clip du remake de Where is the love ? des Black Eyed Peas.

En 2016, elle figure dans les campagnes publicitaires S/S 2016 de Mango, PacSun, Calvin Klein, Penshoppe et Tiendas Paris et F/W 2016 de Fendi en plus d'apparaître dans les publicités d'Estee Lauder.

En novembre 2016, elle dévoile avec sa sœur Kylie un second livre nommé Times Of The Twins une nouvelle fois écrit par un co-auteur ^[22].

En 2016, elle est, selon Forbes, le troisième mannequin le mieux payé de l'année avec 10 millions de dollars engrangés.

En janvier 2017, elle est vue sur le tournage de Ocean's Eight, dont la sortie est prévue en 2018, où elle fera une apparition^[23]. La même année, en plus d'apparaître en couverture du Vogue américain en mars et du Vogue indien en mai, Kendall Jenner participe à la campagne publicitaire de Pepsi.

Depuis 2017 : Mannequin le mieux payé du monde

Kendall Jenner au Festival de Cannes 2017.

En 2017, elle devient la nouvelle image publicitaire d'Adidas, elle donne ainsi de nombreuses interviews, donne rendez-vous à ses fans dans de grandes villes et met en pratique sa nouvelle passion, la photographie, en photographiant elle-même certains mannequins pour les campagnes publicitaires ^[24]. Elle devient la même année le nouveau visage de Daniel Wellington pour la collection « Petite Classique » et signe aussi un contrat avec la marque de lingerie La Perla. Ce contrat l'empêche de défiler pour Victoria's Secrets mais Kendall Jenner enchaîne de nombreuses séances photos pour différentes campagnes ^[25].

En effet, en 2017, elle apparaît dans les campagnes S/S 2017 de La Perla, PacSun et Penshoppe et F/W 2017 de Fendi (avec Gigi Hadid, La Perla, Ippolita Jewerly, Alexander Wang et Ochirly (avec Bella Hadid), tout en posant pour les magazines de mode internationaux tels que Vogue ou Elle.

De plus, toujours en 2017, à seulement 21 ans, elle est sacrée « Icône mode de la décennie » par la prestigieuse association du Daily Front Row ^[26]. Finalement, avec 22 millions de dollars gagnés durant l'année, elle détrône Gisele Bündchen en devenant le mannequin le mieux payé de l'année ^[27].

En 2018, elle devient avec ses quatre sœurs l’image de la marque Calvin Klein et représente les nouvelles collections dont Calvin Klein Underwear et Calvin Klein Jeans^[28]. La campagne est réalisée par Willy Vanderperre qui a photographié Kendall et ses sœurs dans une grange mettant en avant des pièces de lingerie et de jeans de la collection printemps-été 2018^[29]. De plus, elle apparaît dans les publicités S/S 2018 de Missoni, Tod's, Ippolita Jewerly et Ochirly (avec Bella Hadid) et F/W 2018 de DSquared2, Calvin Klein (toujours avec sa famille) et Ochirly, en plus de représenter la collection « Arkyn » d'Adidas.

En 2018, elle devient le nouveau visage de la marque française de sac Longchamp, et tourne une publicité à Paris^[30].

Depuis 2013, elle a défilé pour les plus grandes maisons de mode parmi lesquelles Chanel, Givenchy, Dior, Ralph Lauren, Balmain, Marc Jacobs, Fendi, Miu Miu, Versace, Moschino et Diane von Furstenberg^[31].

Kendall Jenner lors des Vanity Fair Oscar Party en 2023.

En 2018, Kendall Jenner déclare qu'elle a été au bord de la dépression nerveuse à la fin de l'année 2017^[32]. Elle fait donc une pause et choisit de ne pas défiler pendant une certaine période. Elle se confiera plus tard sur sa dépression au magazine Love pour l'édition spéciale consacrée aux 10 ans du magazine dont elle fait la couverture^[33]. En mars 2018, elle reprend son activité pour la maison Versace puis elle revient définitivement lors du mois de la mode consacré à la collection printemps/été de 2018-2019. Elle ne fait cependant aucun défilé pour la Fashion Week de New York, toutefois elle défilera pour celle de Londres pour la marque Burberry dont son ami, Riccardo Tisci, est le nouveau directeur artistique. Elle revient ensuite sur les podiums de Milan^[34],[35].

Avec aujourd'hui plus de 236 millions d'abonnés sur Instagram, elle est très présente sur les réseaux sociaux et devient donc très influente voire incontournable^[10] ; faisant partie des « Instagirls » au même titre que Cara Delevingne ou Gigi Hadid. C'est d'ailleurs le mannequin le plus suivi sur les réseaux, loin devant d'autres top modèles très célèbres comme Gigi et Bella Hadid. Cette large présence sur Instagram reste son meilleur outil face aux marques en recherche d'une autre façon de faire de la publicité. Elle peut ainsi percevoir jusqu'à 500 000 $ par placement de produit^[36].

En 2023, elle est la nouvelle ambassadrice de l'Oréal Paris^[37].