Salbutamol
Salbutamol (en haut), énantiomère R du salbutamol : (R)-(−)-salbutamol (au centre) et S-salbutamol : (S)-(+)-salbutamol (en bas)
Identification
Nom UICPA	(RS)-4-[2-(tert-butylamino)-1- hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol
No CAS	18559-94-9 (racémique) 34271-50-6 S(+) 34391-04-3 (L) ou R(–)
No ECHA	100.038.552
No CE	242-424-0
Code ATC	R03AC02, R03CC02
PubChem	2083
SMILES	OCc1cc(ccc1O)C(O)CNC(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H21NO3/c1-13(2,3)14-7-12(17)9-4-5-11(16)10(6-9)8-15/h4-6,12,14-17H,7-8H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C13H21NO3 [Isomères]
Masse molaire[1]	239,310 7 ± 0,013 g/mol C 65,25 %, H 8,84 %, N 5,85 %, O 20,06 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	2,5 à 5 h
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Bronchodilatateur
Voie d’administration	Orale, IV, inhalatoire
Précautions	Tachycardisant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Inhalateur de Ventoline (salbutamol)

Le salbutamol (DCI) est un agoniste des récepteurs β₂-adrénergiques donc bronchodilatateur à courte durée d'action utilisé dans le soulagement des bronchospasmes dans des états tels que l'asthme et les broncho-pneumopathies chroniques obstructives. Albuterol est la dénomination non commerciale utilisée aux États-Unis ^[2]. Ses noms commerciaux sont Ventoline et Salbumol^[3] Ces dénominations commerciales appartiennent toutes les deux au laboratoire GlaxoSmithKline. Salbumol ne désigne que des préparations injectables.

Le sulfate de salbutamol est en général administré sous forme d'inhalations pour obtenir un effet direct sur les muscles lisses des bronches. Pour cela, il peut être administré sous forme de solution à l'aide d'un nébuliseur, ou d'un aérosol-doseur auquel il est possible de connecter également une aérochambre, mais aussi sous forme de poudre via différents dispositifs d'inhalation. Le salbutamol peut également être administré par voie orale ou intraveineuse^[4],[5].

Le salbutamol est utilisé depuis 1969 au Royaume-Uni et 1980 aux États-Unis^[6].

Utilisation clinique

• Crise d'asthme^[7],[3]
• Asthme aigu grave, en nébulisation au masque ou par voie parentérale^[4]
• Bronchite chronique obstructive avec composante spastique réversible (BPCO : broncho-pneumopathie chronique obstructive)^[3]
• Asthme d'effort^[8]
• Dans certaines conditions, en cas d'hyperkaliémie^[9]

En tant qu'agoniste β₂, le salbutamol est aussi utilisé en obstétrique (par voie intraveineuse) pour retarder un travail prématuré en relaxant les muscles lisses utérins (action tocolytique)^[3].

Utilisation en tant que produit dopant

La molécule est aussi utilisée en tant que produit dopant^[10]. Le coureur cycliste Alessandro Petacchi a été contrôlé positif avec ce médicament lors du Tour d'Italie 2007. Le 24 juillet 2007, Alessandro Petacchi a été acquitté par la justice italienne^[11]. Mais le Tribunal arbitral du sport le condamne à une suspension d'un an, qui finit le 31 août 2008. Le joueur de tennis Filippo Volandri se serait également dopé au tournoi d'Indian Wells 2008^[12].

En ce qui concerne la prévention du dopage, les bêta-mimétiques peuvent faire l'objet d'une « autorisation d'utilisation à des fins thérapeutiques » (AUT) délivrée par les agences nationales de lutte contre le dopage sur demande argumentée (exploration fonctionnelle respiratoire avec ses courbes de mesure, montrant l'existence d'un spasme bronchique spontané ou induit et de sa réversibilité sous bêta-mimétique)^[13]. L'AUT est obtenue pour les bêta-mimétiques associés aux corticoïdes par voie inhalatoire, l'usage des bêta-mimétiques seuls étant autorisé sur prescription médicale mais sans AUT^[14]. Des données de presse rapportaient ces dernières années plus de 80 % de bénéficiaires d'AUT pour les bêta-mimétiques dans les effectifs du cyclisme professionnel.

Mécanisme d'action

Stimulation des récepteurs bêta-2 des parois bronchiques, provoquant une bronchodilatation^[15]. L'inhalation permet d'obtenir une action rapide de l'ordre de 5 à 15 minutes après la prise^[16]. En tant que tocolytique, il provoque une relaxation du corps de l'utérus et la tonification du col pour interrompre le déclenchement du travail de l'accouchement^[17],[18].

Une similitude structurale avec le bupropion (une catinone substituée proche des amphétamines) est à noter.

Cependant l'ajout de groupements hydroxyles rend la molécule peu perméable à la barrière hémato-encéphalique et donc elle agit peu sur le cerveau. Mais les effets et risques cardio-vasculaires sont eux semblables à ceux des amphétamines en général (à haute dose).

Effets secondaires

Bien que le salbutamol soit bien supporté par l'organisme, surtout quand on le compare avec d'autres thérapies comme la théophylline, comme tout médicament il existe un risque d'événement indésirable médicamenteux, surtout lors de la prise de doses élevées, ou quand il est administré oralement ou en intraveineuse. Les effets secondaires fréquents incluent : tremblements, palpitations, maux de tête. La tachycardie, l'excitation, l'impression de fatigue et le risque d'accoutumance demeurent rares^[16].

Contre-indication

• Syndrôme de détresse respiratoire aigüe^[19].

Divers

Le salbutamol fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'OMS, Organisation mondiale de la santé (18e liste mise à jour en avril 2013)^[20].

En France, le médicament est prescrit sur ordonnance médicale^[21].

Notes et références

• (en) Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004 (AMH). Adelaide: Australian Medicines Handbook. (ISBN 0-9578521-4-2)

Voir aussi

Liens externes

• Ressources relatives à la santé :
  • DrugBank
  • (en) International Union of Pharmacology
  • (en) Medical Subject Headings
  • (en) National Drug File
  • (en) PatientLikeMe
• Données sur l'AUT pour les sportifs