Prologue : sur la route en 1975

Depuis sa maison de retraite, Frank Sheeran se remémore sa vie. Il évoque les évènements conduisant à l'assassinat de Jimmy Hoffa en 1975. La veille du meurtre, il avait pris la route avec son ami le parrain Russell Bufalino et leurs épouses respectives. Durant la route, Frank repense à la vie qu'il a eue ces dernières années et de leur première rencontre dans une station service.

Premiers pas dans le milieu

Vétéran de la Seconde Guerre mondiale, « The Irishman » officie à Philadelphie comme chauffeur de camion dans les années 1950. Un jour, alors qu'il est en panne sur la route, il rencontre sans le savoir Russell Bufalino qu'il prenait pour le patron de la station. Plus tard, il rencontre Skinny Razor qui travaille dans la viande à qui Frank propose de lui livrer de la viande de qualité. Mais un jour, la cargaison de viande de Frank est volée.

Accusé de vol, il est défendu par l'avocat Bill Bufalino. Ce dernier lui présente son cousin, Russell Bufalino. Ce dernier fait partie de la mafia italienne qui gère de nombreuses affaires dont les transports. Frank se lie rapidement avec Russell et se rapproche peu à peu de la mafia italienne locale. Il devient progressivement un homme à tout faire. Un jour, Frank s'en prend à l'épicier du coin sous les yeux de sa fille Peggy car celui-ci l'avait bousculé. Plus tard, à la recherche de plus d'argent, Frank se voit proposé par Whispers DiTullo de faire sauter une blanchisserie. Apprenant que celle-ci appartient en réalité à Angelo Bruno qui fait partie de la mafia italienne (et ami de Russell), Frank se propose de tuer pour eux Whispers. Il devient par la suite un tueur à gage pour Russell. C'est à ce moment-là que Frank change de femme depuis qu'il a rencontré Irene, mais sa fille Peggy devient moins proche de Frank et Russell.

Rencontre avec Jimmy Hoffa

Un jour, Russell présente alors à Frank l'un des hommes les plus influents des États-Unis, Jimmy Hoffa, président du puissant syndicat International Brotherhood of Teamsters. Jimmy cherche alors de l'aide pour éviter toute concurrence à son syndicat et Frank accepte. Rapidement, les deux hommes deviennent très proches. La fille de Frank devient très proche de Jimmy. Le syndicat finance à la mafia italienne des prêts pour de nouveaux projets comme la construction de Las Vegas^[3]. C'est durant cette période que la mafia italienne et le syndicat aident Joe Kennedy à faire élire son fils John Fitzgerald président en 1960 dans le but de chasser Fidel Castro de Cuba.

Démêlés durant l'ère Kennedy

Mais rien ne se passe comme prévu. En effet, le frère de John, Robert Kennedy, alors ministre de la Justice, veut faire tomber à tout prix Jimmy Hoffa (qui n'aime pas les Kennedy). Cette situation énerve beaucoup Jimmy, ce qui inquiète Frank. Russell charge Frank d'une livraison d'armes pour la Floride dans le but de tenter de reprendre Cuba à Castro. Mais en raison d'une erreur tactique, l'opération militaire échoue à Cuba. Pour ne rien arranger, le père Joseph Kennedy fait un AVC.

Devant tous ces problèmes, inquiet des méthodes violentes du mafieux Tony Pro dans le syndicat qui attire trop l'attention des autorités, Jimmy nomme Frank Fitzsimmons vice-président et demande à Frank de prendre la présidence d'une section. Alors que se déroule le procès de Jimmy Hoffa, son équipe cherche à trouver des stratégies pour influencer et corrompre le jury en employant tous les moyens possibles. Mais après l'assassinat de John Kennedy, Bob Kennedy n'est plus ministre de la Justice pour le plus grand plaisir de Jimmy, mettant fin à la vendetta contre lui. Pourtant, Jimmy est condamné à de la prison ferme pour avoir tenté d'avoir acheté le jury lors du procès de Nashville.

Jimmy Hoffa incarcéré

Alors qu'il est en prison, Jimmy continue de diriger le syndicat via Fitz, mais supporte de moins en moins ce dernier, qui est pourtant très apprécié par tout le monde. Pour garder le contrôle de la situation, Frank menace l'assureur Dorffman pour faire passer le message à Fitz pour continuer les prêts. Tony Pro tombe à son tour pour extorsion de fonds et se retrouve dans la même prison que Jimmy. Tony cherche à tout prix à récupérer l'argent que le gouvernement lui a confisqué et tente de demander de l'aide à Jimmy. Mais ce dernier refuse (car cela est impossible en raison de la loi) et les deux hommes se bagarrent, Tony n'ayant pas supporté l'insulte de Jimmy. Selon Frank, c'est à ce moment-là que ça a commencé à déraper. En 1971, un mafieux surnommé Crazy Joe fait parler de lui partout après avoir engagé des Afro-Américains pour assassiner Joe Colombo. Russell ne supporte pas l'attitude de Joe qui lui manque de respect. Le soir suivant, Frank assassine Joe alors qu'il fêtait son anniversaire avec sa famille.

Rien ne va plus

Par la suite, Jimmy est gracié par le président Nixon et sort de prison après quatre ans d'incarcération. Il veut récupérer la présidence du syndicat, mais il doit demander le soutien à Tony Pro (que Jimmy ne supporte pas du tout) qui contrôle Fitz. Une réunion est organisée, mais Tony et Jimmy ont une nouvelle altercation. Mais Tony étant intouchable, Russell demande à Frank de calmer Jimmy. Mais Jimmy décide de s'en prendre au président Fitz et tous deux s'engagent dans une guerre où tous les coups sont permis. Alors que le scandale de Watergate secoue l'Amérique en 1973, Jimmy déclare que Fitz a vendu le syndicat Teamsters au milieu du crime, ce qui inquiète le milieu. Frank demande à Jimmy de calmer le jeu, mais sait qu'il ne se taira pas. Frank invite son ami Jimmy à venir à son banquet organisé à son honneur pour lui remettre son prix.

Le soir du banquet, Frank est officiellement fait « affranchi » par la mafia. Mais le soir du banquet, les chefs de la mafia sont inquiets du comportement de Jimmy qui est prêt à tout pour récupérer son syndicat, quitte à bloquer tous les prêts illégalement et demander à certains milieux de rendre l'argent. Finalement, Russell demande à Frank de dire à Jimmy que « les jeux sont faits ». Lorsque Frank transmet le message à Jimmy, ce dernier annonce qu'il s'en prendra à eux s'ils s'en prennent à lui, et rappelle que Teamsters reste à tout jamais « son » syndicat. Frank comprend qu'il est trop tard pour faire machine arrière, tandis que Jimmy danse avec Peggy.

L'assassinat de Jimmy Hoffa

Quelques jours plus tard, le 29 juillet 1975, Russell, Frank et leurs épouses prennent la route vers Detroit pour aller officiellement à un mariage afin de ramener la paix. Frank invite Jimmy à le rejoindre le lendemain à Detroit pour le mariage. Finalement, Jimmy accepte une réunion avant le mariage avec Tony Pro et Tony Jack le lendemain après-midi et Frank y est convié. Alors que Russell et Frank se sont arrêtés pour la nuit près de Port Clinton, Russell annonce à Frank qu'ils ne reprendront pas la route et que Jimmy doit mourir. Le lendemain, Russell envoie Frank seul tuer son ami à Detroit.

Arrivé à Detroit, Frank rejoint Sally Bugs (tueur de Tony Pro) dans la maison du rendez-vous qui servira de scène du crime. Ils sont rejoints par Chuck O'Brien, le fils adoptif de Jimmy, devant la maison et partent ensemble chercher Jimmy avec la voiture de Chuck. Ils lui annoncent que Tony Pro et Russell l'attendent à la maison. Une fois arrivés, Jimmy et Frank rentrent dans la maison. Une fois constaté qu'elle est vide, Jimmy s’apprête à repartir, mais il est abattu par son ami. Frank quitte la maison en laissant le corps inanimé de Jimmy dans la maison et retrouve Russell près de Port Clinton, la tâche accomplie. Tous se rendent ensuite au mariage assisté par tout le milieu, la paix retrouvée. Mais à l'annonce de la disparition inexpliquée de Jimmy Hoffa, Peggy demande à son père pourquoi il n'a pas appelé Madame Hoffa. C'est la dernière fois qu'elle lui parlera avant de disparaître de sa vie définitivement, tandis que Sally Bugs fait disparaître le corps de Jimmy Hoffa en l'incinérant.

La mort du milieu

Par la suite, les personnes du milieu liés à Jimmy Hoffa sont convoqués par les autorités et se retrouvent condamnés les uns après les autres pour des faits qui n'avaient rien à voir avec cette disparition. Alors que Sally Bugs est tué, Russell se fait trahir par un indicateur de la police et tombe pour tentative de meurtre sur témoin, tandis que Frank Sheeran tombe pour corruption et racket. Tous se retrouvent à vieillir ensemble en prison et meurent les uns après les autres sous les yeux de Frank.

Des années plus tard, Frank, ayant bien vieilli, sort de prison. Il tente en vain de se racheter auprès de ses enfants. À l'approche de sa mort, Frank Sheeran, apprenant qu'il est le dernier encore en vie de son milieu et de toute cette histoire, décide de tout confesser. Le film se termine par le départ du prêtre qui rendait visite à Frank le soir de sa mort. Frank lui demande de laisser la porte ouverte en partant, attendant que la mort vienne à lui.