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Thréonine

L-thréonine (2S,3R) et L-allo-thréonine (2S,3S)


D-thréonine (2R,3S) et D-allo-thréonine (2R,3R)
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque
Synonymes

T, Thr
No CAS 80-68-2 (racémique)
72-19-5 L ou S(–)

632-20-2 D ou R
28954-12-3 L ou S(+)-allo
24830-94-2 D ou R(–)-allo
No ECHA 100.000.704
No CE 200-774-1 L-Thréonine
211-171-8 D-Thréonine
249-327-2 L(+)-allo
246-488-0 D(–)-allo
DrugBank DB00156
PubChem 6288
SMILES
InChI
Apparence poudre
Propriétés chimiques
Formule C4H9NO3 [Isomères]
Masse molaire[1] 119,119 2 ± 0,004 9 g/mol
C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 256 °C (décomposition)
Solubilité 90 g·L-1 (20 °C)
Propriétés biochimiques
Codons ACU, ACC, ACA, ACG
pH isoélectrique 5,60[2]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés6,2 %[3]
Précautions
SIMDUT[4] - [5]
Thréonine (d-) :

Produit non contrôlé

Thréonine (l-) :

Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La thréonine (abréviations IUPAC-IUBMB : Thr et T) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est codée sur les ARN messagers par les codons ACU, ACC, ACA et ACG. Elle est structurellement semblable à la valine, mais avec un groupe hydroxyle sur le carbone β. Elle possède de ce fait deux atomes de carbone asymétriques, le diastéréoisomère thréo (2S,3R) est de loin le plus abondant naturellement, le diastéréoisomère allo (2S,3S) étant bien plus rare dans les systèmes biologiques. En particulier, seul le diastéréoisomère (2S,3R) est incorporé dans les protéines par le ribosome lors de la traduction.

La fonction alcool fait de la thréonine la cible de certaines modifications post-traductionnelles telles que des O-glycosylations ou des phosphorylations par des protéine kinases.

La thréonine de synthèse, obtenue par fermentation est pure à 98,5 %.

Applications

Elle est utilisée dans les prémélanges et aliments pour porcs principalement, mais aussi dans les aliments de volailles. La L-thréonine est le deuxième acide aminé limitant pour le porc après la lysine. Elle permet d’améliorer les performances zootechniques et de diminuer les rejets azotés présents à l'extérieur des protéines où ils servent à la régulation par phosphorylation.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le )
  3. ↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )
  4. ↑ « Thréonine (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. ↑ « Thréonine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes