En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé l'alcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques^[1].

Cette manière de considérer les molécules est utilisée dans la nomenclature^[2],[3] et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Si le groupe fonctionnel possède un hétéroatome, il est également possible de le considérer comme un groupe caractéristique^[3],[4].

Les composés cycliques avec au moins un hétéroatome dans le cycle (hétérocycles) ne sont pas traités ici, car il existe une nomenclature qui leur est propre.

On trouve parfois à tort le terme « groupement », utilisé comme synonyme de groupe fonctionnel. Il désigne en fait plutôt une fraction importante d'une molécule, de l'ordre de la moitié (d'où le terme « moiety » en anglais) de sa taille ou plus^[5], comme dans le cas d'un ester R¹COOR², le groupement alcool est R²O.

Généralités et notations

Les liaisons simples C–C et C–H propres aux alcanes ne sont pas considérées comme des groupes fonctionnels^[6]. Toutefois, l'hybridation des atomes est importante pour l'estimation des propriétés de composés chimiques. Ceci implique qu'une liaison multiple entre deux atomes de carbone est un groupe fonctionnel en elle-même ou modifie le groupe fonctionnel dont elle fait partie.

On distingue le groupe fonctionnel, qui peut inclure une partie du squelette carboné, et le reste du squelette qui lui est attaché et qui est considéré comme un substituant du groupe fonctionnel. Le (ou les) substituant(s) est plus souvent désigné par la lettre R (R pour Radical désignant un groupe alkyle) ou Ar (pour un groupe aryle, c'est-à-dire un groupe aromatique). Si plusieurs groupes R ou Ar différents sont utilisés, on leur ajoute soit :

• une ou plusieurs apostrophes : R, R' (R prime), R'' (R seconde), R''' (R ter) ; ce système est un peu désuet ;
• un chiffre arabe en exposant après R ou Ar : R, R¹, R², R³, R⁴ etc. Il est encore assez commun de voir le chiffre indiqué en indice ; cette pratique est fortement déconseillée parce qu'un nombre indiqué en indice correspond au nombre de fois qu'un atome/groupe est répété, ce qui entraîne une ambiguïté.

Sauf indication contraire et explicite, en spécifiant la nature exacte des liaisons, les groupes R ou Ar sont monovalents, c'est-à-dire qu'ils forment une liaison simple avec le reste de la structure.

• La formule semi-développée RR¹NH décrit une amine secondaire où R et R¹ forment tous les deux une liaison simple avec l'atome d'azote. On peut également écrire RNHR¹, R–NH–R¹, RN(H)R¹ etc. En revanche, on ne peut pas écrire R,R¹–NH qui est structurellement incorrect.
• La formule R=NR¹ indique clairement que le groupe R est divalent (à cause de la double liaison). Comme rien n'est indiqué pour R¹, il est supposé monovalent. Cette structure est celle d'une imine. On pourrait également écrire R=N–R¹ mais pas RN–R¹ ni RNR¹.

Tableaux généraux

Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R,R¹, R², etc. désignent n'importe quel groupement d'atomes.

L'utilisation des groupes ainsi que la nomenclature définie dans les tableaux suivants respectent la nomenclature IUPAC^[7]. Pour plus de détails, voir la Nomenclature des composés organiques. Certains préfixes ou suffixes sont également donnés d'après les règles de nomenclature de Chemical Abstracts Service et sont signalés entre parenthèses par les initiales CA.

Hydrocarbures

Famille chimique	Groupe (abréviation)	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcène	Alcényle	RR¹C=CR²R³		alcényl-	-ène	éthène
	Vinyle	H−CH=CH−R		vinyl-	-	chlorure de vinyle, styrène
	Allyle (All)	CH2=CH−CH2−R		allyl-	-	chlorure d'allyle
Alcyne	Alcynyle	R−C≡C−R¹		alcynyl-	-yne	éthyne
Aryle	Phényle (Ph)	R−C6H5		phényl-	-	triphénylméthane
	Tolyle (Tol)	R−C6H4−CH3		tolyl-	-	crésol tri(o-tolyl)phosphine
	Mésityle (Mes)	R−C6H2(CH3)3		mésityl-	-
	Xylyle	R−C6H3(CH3)2		xylyl-	-
	Naphtyle	R−C10H7		naphtyl-	-
Alkyles contenant un cycle aromatique	Benzyle (Bn)	R−CH2−C6H5		benzyl-	-	bromure de benzyle
	Benzylidène	RR¹CH−C6H5		benzylidène-	-	chlorure de benzylidène (dichlorométhyl)benzène
		R=CH−C6H5	–	benzylidène-	-	-
	Benzhydryle	R−CH(C6H5)2		benzhydryl-	-	3-benzhydryl-4-pipéridone bromure de benzhydryle
	Phénéthyle	R−CH2-CH2-C6H5		phénéthyl-	-	acétate de phénéthyle
	Trityle (Tr)	R−C(C6H5)3		trityl-	-	chlorure de trityle S-trityl-L-cystéine
	Styryle	R-CH=CH-C6H5		styryl-	-	2-styryl-1,3-dioxane
	Cinnamyle	R-CH2-CH=CH-C6H5		cinnamyl-	-	acétate de cinnamyle

Groupes de l'oxygène

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcool	Alcool primaire	R-CH2−OH		hydroxy-	-ol	éthanol acide 2-hydroxybenzoïque
	Alcool secondaire	R,R¹-CH−OH
	Alcool tertiaire	R,R¹,R²-C−OH
Composé carbonylé	Formyle (Aldéhyde)	R−C(=O)H R−[C](=O)H		formyl- oxo-	-carbaldéhyde -al	butanal
	Cétone	R−[C](=O)−R¹		oxo-	-one	acétone
	Benzoyle	R−CO−C6H5		benzoyl-	-	chlorure de benzoyle
Acide carboxylique	Carboxyle	R−C(=O)-OH R−[C](=O)-OH		carboxy- -	acide R-carboxylique acide R-oïque	acide cyclohexanecarboxylique acide hexanoïque
Anhydride d'acide		R−C(=O)-O-C(=O)-R'		anhydride R-ique		anhydride maléique
Acide peroxycarboxylique	Percarboxyle	R−C(=O)-OOH R−[C](=O)-OOH		acide R-peroxycarboxylique acide peroxy-R-oïque		acide méta-chloroperoxybenzoïque
Éther-oxyde		R−O−R'		R-oxy-R'[8]	R,R'-éther	éther diéthylique ou diéthyléther éthoxyéthane
Ester		R−C(=O)O−R'		R-oxycarbonyl- (R-O-(CO)-) acyloxy- (R-CO-O-)	R-oate de R'-yle	éthanoate de propyle acide 3-propoxycarbonylpentanoïque acide 3-propoyloxypentanoïque
Ester de carbonate	Carbonate	R−O-C(=O)O−R'		Carbonate d'alkyle		Dicarbonate de diméthyle
Orthoester		R−C(OR')(OR²)−O−R³		orthoR-oate de R'		orthoformiate d'éthyle
Peroxyde	Peroxyle	R−O-O-R'		peroxy-	-	peroxyde de benzoyle
Hydroperoxyde	Hydroperoxyle	R−O-O-H		hydroperoxy-	hydroperoxyde de R (-peroxol)	hydroperoxyde de tert-butyle
Ozonure	-	R−O-O-O−R'
Cétène		R,R'−C=C=O		-	-cétène	diphénylcétène
Acétal	Acétal	R−C(H)(O-R¹)(O-R²)		-	R-al R¹-yl R²-yl acétal	1,1-diéthoxyéthane, dioxolane
	Cétal	R,R¹−C(O-R²)(O-R³)		-
Hémiacétal	Hémiacétal	R−C(H)(OH)-O-R'		-	R-al R¹-yl hémiacétal	lamivudine
	Hémicétal	R,R'−C(OH)-O-R²		-

Groupes de l'azote

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Amine	Amine primaire	R−NH2		amino-	-amine	méthylamine
	Amine secondaire	R−N(−H)−R'				diméthylamine
	Amine tertiaire	R−N−R'R²				triméthylamine
	Ion ammonium quaternaire	R1R2−N+−R3R4				choline, tétraméthylammonium
Ynamine		R-C≡C-N-R',R²		ynamino-	-ynamine
Azo	Azo	R-N=N-R'		azo-	-diazène	azobenzène, diméthyldiazène
	Diazo	R,R'-C=N+=N−		diazo-	-	diazométhane, diazoacétate d'éthyle
Triazène	Diazoamino	R-N=N-N-R',R²		diazoamino-	-triazène	dacarbazine
Azoture		R-N=N=N		azido-, azoture de	-azide	Zidovudine, azoture de triméthylsilyle
Nitrile	Nitrile	R−C≡N		cyano-	-nitrile	cyanoéthyne, benzonitrile
	Isocyanure	R−N+≡C−		isocyano-	-isonitrile	isocyanure de méthyle
Imine/Énamine	Aldimine primaire	R−C(H)=N-H		imino-	-imine
	Aldimine secondaire	R−C(H)=N-R'
	Cétimine primaire	R,R'−C=N−H
	Cétimine secondaire	R,R'−C=N−R²
Hydrazine		R-NH-NH2		hydrazino-	-hydrazine	phénylhydrazine
Hydrazone		R=N-NH2		hydrazono-	-hydrazone
Amidine		R-C(=NH)-NH2		amidino- carbaimidoyl-	-amidine -carboxamidine	DAPI
Guanidine		R1R2-N-C(=NR5)-NR3R4		guanido	-guanidine	arginine
Carbodiimide ou Cyanamide		R-N=C=N-R'		cyanamide	-carbodiimide, -cyanamide	Cyanamide hydrogène, Dicyclohexylcarbodiimide
Aminal		R,R¹-C(NR²)(NR³)

Groupes du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Thiol	Sulfhydryle	R−SH		mercapto- (CA) sulfanyl- (IUPAC)	-thiol	éthanethiol, thiophénol, cystéine
Thioéther/sulfure		R−S−R'		R-ylsulfanyl-	sulfure de R-yle et de R¹-yle	sulfure de diméthyle, méthylthioéthane
Disulfure		R−S-S−R'		R-yldithio-	disulfure de R-yle et R¹-yle	disulfure d'allyle, cystine
Thiocétone ou Thione		R−[C](=S)−R'		thioxo-	-thione	thiobenzophénone
Thioaldéhyde		R−C(=S)−H R−[C](=S)−H		thioformyl- thioxo	-carbothialdéhyde -thial
Thiocétène		R,R'−C=C=S			-thiocétène

Groupes du phosphore

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Phosphorane		R,R',R²,R³,R⁴−P			-phosphorane	chloro(méthyl)triphénylphosphorane
	Ylure de phosphore	R,R',R²−P=C-R³,R⁴				dichlorométhylènetriphénylphosphorane
Phosphine		R,R',R²−P			-phosphine	Triphénylphosphine
Diphosphène		R−P=P-R'			-diphosphène	bis[tris(triméthylsilyl)méthyl]diphosphène (en) Diphosphenes

Groupes du silicium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Silane		R,R', R²,R³−Si		silyl-	-silane	tétraméthylsilane, silane
Silène		R,R'-C=Si-R²,R³
Disilène		R,R'-Si=Si-R²,R³				Disilène

Groupes du sélénium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sélénol		R−Se-H		sélényl- (CA) sélanyl- (IUPAC) hydroséléno- (ancien)	-sélénol	sélénocystéine
Sélénoéther		R−Se-R'		R-ylsélanyl-	séléniure de R-yle et R¹-yle	séléniure d'hydrogène, sélénométhionine
Diséléniure		R−Se-Se-R'		R-yldiséléno-	diséléniure de R-yle et R¹-yle	sélénocystine
Sélénocétone,Sélone[9]		R−[C](=Se)-R'		sélénoxo-	-sélone
Sélénoaldéhyde		R−C(=Se)-H R−[C](=Se)-H		sélénoformyl- sélénoxo-	-carbosélénaldéhyde -sélénal
Sélénocétène		R,R¹−C=C=Se

Groupes du tellure

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Tellurol		R−Te-H		telluryl- (CA) tellanyl- (IUPAC) hydrotelluro- (ancien)	-tellurol
Telluroéther		R−Te-R'		R-yltellanyl-	tellurure de R-yle et R¹-yle
Ditellurure		R−Te-Te-R'		R-ylditelluro-	ditellurure de R-yle et R¹-yle
Tellurocétone, Tellone[9]		R−[C](=Te)-R'		telluroxo-	-tellone
Telluroaldéhyde		R−C(=Te)-H R−[C](=Te)-H		telluroformyl- telluroxo-	-carbotelluraldéhyde -tellural
Tellurocétène		R,R¹−C=C=Te

Groupes de l'oxygène et de l'azote

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Amide	Amide primaire ou carboxamide	R−C(=O)NH2 R−[C](=O)NH2		carbamoyl- -	-carboxamide -amide	acétamide
	Amide secondaire	R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'
	Amide tertiaire	[R−C(=O)]3N
Imide	Amide secondaire cyclique	R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'		imido-	-imide	succinimide
Hydrazide		R-C(=O)-NR'-N(R²)-R³		acylhydrazino-	-ohydrazide	isoniazide
Carbamate		R-NH-C(=O)-O-R'		R-carbamate de R' N-R, O- R' carbamate		butylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz
Urée/Carbamide		R,R'-NC(=O)-N-R²R³				linuron, acide cyanurique
Semicarbazide		R1R2-C-N-NR3C(=O)-N-R4R5				phénicarbazide
Semicarbazone		R1R2-C=N-NR3C(=O)-N-R4R5				nitrofurazone
Carbazone		R1N=N-C(=O)-NR2-N-R3R4				diphénylcarbazone
Carbazate		R,R'-N-NH-C(=O)-O-R²
Cyanate	Cyanate	R−O−C≡N		cyanate de	-	cyanate d'ammonium
	Isocyanate	R−N=C=O		isocyanate de	-	isocyanate de méthyle
Fulminate		R−C≡N+−O−	-	fulminate de	-	fulminate de mercure
Cyanhydrine		R,R¹-C(OH)(CN)				cyanhydrine d'acétone
Nitro		R-NO2		nitro-	-	nitrométhane, trinitrotoluène
Nitroso	Nitrosyle	R-NO		nitroso-	-	nitrosobenzène, ENU
Hydroxylamine		R-NH-OH		hydroxyamino-	-hydroxylamine	N,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil
Acide hydroxamique		R-C(=O)-NH-OH				Vorinostat
Oxime	Cétoxime	R,R'-C=N-OH		hydroxyimino-	-(n)one-oxime	périllartine, fluvoxamine
	Aldoxime	R-C(=N-OH)-H			-aldéhyde-oxime	cinnamaldéhyde-oxime
Hémiaminal		R,R¹-C(NR²)(OH)
Nitrone		R,R'-C=N(-O)-R²
Nitrate d'alkyle (ester de nitrate)	Nitroto	R-ONO2				nitrate d'amyle, nitroglycérine
Nitrite d'alkyle (ester de nitrite)		R-ON=O				nitrite d'amyle
Nitramine		R-N-NO2
Nitrosamine		R,R'-N-N=O
Nitrosamide		R,R'-C(=O)-N-N=O
Enamide		R-C(=O)-N-C=C-R'

Groupes de l'oxygène et du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sulfoxyde	Sulfinyle	R−S(=O)-R'		sulfinyl-	-sulfoxyde	diméthylsulfoxyde, ajoène
Sulfone	Sulfonyle	R−SO2−R'		sulfonyl-	-sulfone	dapsone
Acide sulfénique		R−S−O−H/R−S(=O)−H		sulféno-	acide -sulfénique
Ester sulfénique		R−S−O-R'		R-sulfénate de R'
Acide sulfinique		R−S(=O)−O−H		sulfino-	acide -sulfinique	acide toluène-4-sulfinique
Ester sulfinique	Sulfinate	R−S(=O)−O−R'		R-sulfinate de R'
Acide sulfonique	Sulfo	R−SO2−O−H		sulfo-	acide -sulfonique	acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique acide benzènesulfonique
Ester sulfonique		R−SO2−O−R'		R-sulfonate de R'		chlorofénizon, bleu de bromothymol
Ester de sulfite		R−O-SO2−O−R'		sulfite de RR'		endosulfan, sulfite de diméthyle
Acide thiosulfinique		R−S(=O)−S−H		thiosulfino-	acide -thiosulfinique
Ester thiosulfinique	Thiosulfinate	R−S(=O)−S−R'		R-thiosulfinate de R'		allicine
Acide thiosulfonique		R−SO2−S−H		thiosulfo-	acide -thiosulfonique
Ester thiosulfonique		R−SO2−S−R'		R-thiosulfonate de R'		bensultap
Thioacide	S-thioacide	R−C(=O)-S-H R−[C](=O)-S-H		hydroxy(thiosulfanyl)- -	acide S-...-carbothioïque acide S-...-thioïque
	O-thioacide	R−C(=S)-O-H R−[C](=S)-O-H		hydroxy(thiocarbonyl)- -	acide O-...-carbothioïque acide O-...-thioïque
	Dithioacide	R−C(=S)-S-H R−[C](=S)-S-H		dithiocarboxy- -	acide -carbodithioïque acide -dithioïque
Thioester	S-thioester (thioloester)	R−C(=O)-S-R'				fluticasone
	O-thioester (thionoester)	R−C(=S)-O-R'
	Dithioester	R−C(=S)-S-R'
Thiocarbonate	Monothiocarbonate	R−O-C(=O)-S-R'
	Dithiocarbonate	R−O-C(=S)-S-R'				Xanthate
	Trithiocarbonate	R−S-C(=S)-S-R'
Sulfine		R,R'−C=S=O
	Thioacétal	R−C(H)(S-R¹)(O-R²)
	Dithioacétal	R−C(H)(S-R¹)(S-R²)				bis(méthylthio)méthane
	Thiohémiacétal	R−C(H)(OH)-S-R' R−C(H)(SH)-O-R'
	Dithiohémiacétal	R−C(H)(SH)-S-R'
	Thiocétal	R,R¹−C(S-R²)(O-R³)
	Dithiocétal	R,R¹−C(S-R²)(S-R³)
	Thiohémicétal	R,R¹−C(OH)-S-R' R,R¹−C(SH)-O-R'
	Dithiohémicétal	R,R'−C(SH)-S-R²
Acide sulfonoperoxoïque		R−S(=O)2OOH		hydroperoxysulfonyl-	acide R-sulfonoperoxoïque
Acide sulfinoperoxoïque		R−S(=O)OOH		hydroperoxysulfinyl-	acide R-sulfinoperoxoïque
Acide sulfénoperoxoïque		R−SOOH		hydroperoxythio-	acide R-sulfénoperoxoïque

les alcalynes

Groupes de l'oxygène et du phosphore

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Acide phosphonique		R-P(=O)(OH)2		phosphono-	acide R-phosphonique
Acide phosphinique		R,R¹-P(=O)(OH)			acide R,R¹-phosphinique
Acide phosphoneux		R-P(OH)2			acide R-phosphoneux
Acide phosphineux		R,R¹-P(OH)			acide R,R¹-phosphineux
Oxyde de phosphine		R,R¹,R²−P=O				Trichlorure de phosphoryle oxyde de triphénylphosphine
Phosphinate		R-O-P(=O)-R¹,R²			R¹-ylR²-ylphosphinate de R-yle	éthylméthylphosphinate de méthyle
Phosphonate		(RO),(R¹O)-P(=O)-R²		R-oxy-R¹-oxyphosphoryl- (R-oxy-R²-ylphosphoryl)oxy-	R²-ylphosphonate de R-yle et de R¹-yle	méthylphosphonate de diméthyle méthylphosphonate de méthyle et d'éthyle acide 3-(diméthoxyphosphoryl)propanoïque acide 3-[(méthoxyméthylphosphoryl)oxy]propanoïque
Phosphate		(RO),(R¹O),(R²O)-P=O				adénosine monophosphate
Phosphinite		R-O-P-R¹,R²				adénosine monophosphate
Phosphonite		(RO),(R¹O)-P-R²
Phosphite		(RO),(R¹O),(R²O)-P
Phosphodiester		R−OP(=O)2O−R'				ATP

Groupes de l'azote et du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sulfénamide		R1−S−N-R2R3				Cyclohexylthiophthalimide
Thiocyanate	Thiocyanate	R−S−C≡N		thiocyanate de	-	thiocyanate d'ammonium
	Isothiocyanate	R−N=C=S		isothiocyanate de	-	isothiocyanate d'allyle
Thioamide	Thioamide primaire	R−C(=S)NH2				thioacétamide, chlorthiamide
	Thioamide secondaire	R−C(=S)N(H)-R'
	Thioamide tertiaire	R−C(=S)N(-R')-R²				zirame, disulfirame
Thiourée/thiocarbamide		R−N-C(=S)-N-R²				thiouracile

Autres

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Halogène	Halogénure	R-F R-Cl R-Br R-I		fluoro- chloro- bromo- iodo-	-	chloroforme, trichlorofluorométhane
Halogénure d'acyle		R-C(=O)-F R-C(=O)-Cl R-C(=O)-Br R-C(=O)-I		halogénocarbonyl- -	halogénure de -carbonyle halogénure de -oyle	bromure de cyclohexanecarbonyle bromure de propanoyle
???		R-ClO R-ClO2 R-ClO3		chlorosyl- chloryl- perchloryl-	-
Composé iodoso		R-I=O		iodosyl-	-	iodosyléthane
Composé iodyle		R-IO2		iodyl-	-
Phosphazène		R,R',R²-P=N-R³			-phosphazène
Sulfonamide		R-S(O)2-N-R,R'		-sulfonamido-	-sulfonamide	pipotiazine
Sulfinamide		R-S(O)-NH2		-sulfinamido-	-sulfinamide
Trifluorométhanesulfonyle		R-SO2-CF3		triflyl-	triflyle de R
Trifluorométhylsulfonate		R-O-SO2-CF3			triflate de R	Triflate de triméthylsilyle

Anciens groupes

Ces groupes ne sont plus reconnus ou n'ont jamais été reconnus par la nomenclature UICPA et ne sont donnés qu'à titre indicatif.

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcène	Allényle	R,R¹−C=C=C−R²,R³		-	-
Alcyne	Propargyle	H−C≡C−CH2−R		propargyl-	-	chlorure de propargyle
	Homopropargyle	H−C≡C−CH2−CH2−R		homopropargyl-	-
Aryle	Xylyle	R−C6H3(−CH3)−CH3		xylyl-	-	xylidine

Notes et références