أكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O.
| أكسيتان | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Oxetane[1] |
|
| أسماء أخرى | |
1,3-Propylene oxide |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 503-30-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 10423 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H6O |
| الكتلة المولية | 58.08 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.89 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −97 °س |
| نقطة الغليان | 48 °س |
| الذوبانية في الماء | منحل 681 غ/ل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم الأكسيتانات.
التحضير
يحضر المركب نمطياً من معالجة أسيتات 3-كلورو البروبيل بمركب هيدروكسيد البوتاسيوم عند درجات حرارة تتراوح بين 150 - 200 °س.[3]
ولكن مردود التفاعل منخفض نسبياً؛ حوالي 40%. وبمردود منخفض أيضاً يتم التحضير عن طريق تفاعل 3-كلورو بروبان-1-ول مع هيدروكسيد البوتاسيوم حيث يحدث تحلّق للمركب بوجود قاعدة قوية:
كما يمكن تحضير مشتقات الأكسيتان عن طريق تفاعل باترنو-بيوشي Paternò–Büchi reaction؛ بالإضافة إلى طريقة أخرى تتمثل في نزع كربوكسيل من إستر الكربونات الحلقية سداسية الأضلاع.
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، قابل للامتزاج مع الماء بنسبة جيدة.
أمثلة
من أمثلة المركبات الحاوية على وحدة أكسيتان عقار باكليتاكسيل (تاكسول)؛ الذي له دور في علاج مرض السرطان.[4]
اقرأ أيضاً
المراجع
- Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 147. doi:10.1039/9781849733069-FP001. .
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10423 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Oxetane — الرخصة: محتوى حر
- C. R. Noller(1955)."Trimethylene Oxide". Org. Synth.29: 92; Coll. Vol. 3: 835.
- Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>