ثييتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S.
| ثييتان | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Thietane |
|
| أسماء أخرى | |
Thiacyclobutane |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 287-27-4 |
| بوب كيم (PubChem) | 9251 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H6S |
| الكتلة المولية | 74.14 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 1.03 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −73 °س |
| نقطة الغليان | 94 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة كبريت واحدة،[2][3] وتسمى مشتقاته باسم ثييتانات.
التحضير
يحضر الثييتان ولكن بمردود ضعيف من تفاعل كربونات ثلاثي الميثيلين (3,1-ديوكسان-2-ون) مع ثيوسيانات البوتاسيوم:[4]
بمردود أفضل يمكن التحضير من تفاعل 3،1-ثنائي برومو البروبان وكبريتيد الصوديوم:[5]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على سائل عديم اللون، له رائحة منفرة، ويغلي عند الدرجة 94 °س.[6] أما في الحالة الصلبة فيوجد على شكلين، يتم التحول بينهما عند الدرجة −96 °س.[7]
لا يوجد المركب في بنية مربعة متناظرة ونظامية، إذ أن زاوية الرابطة عند ذرة الكبريت 78°، أما عند ذرة الكربون المقابلة لها فتبلغ الزاوية 97°؛ كما يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 185.1 بيكومتر، والرابطة كربون-كربون 154.9 بيكومتر.[8]
يتفاعل الثييتان مع النكليوفيلات في تفاعل فاتح للحلقة، فعلى سبيل المثال يعطي التفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم مركبات ثيوإيثر غير متناظرة.[9]
أما التفاعل مع الهالوجينات كالبروم مثلاً، يمكّن من الحصول على مشتقات برومية على طرفي سلسلة ثنائي الكبريتيد.[10]
الرائحة
يعطي المركب ومشتقه 2-بروبيل ثييتان رائحة شبيهة بفيرومونات الخطر عند الفئران التي تنبه بوجود مفترس قريب.[11][12] كما وجد أن المستقبلات الشمية MOR244-3 و OR2T11 عند البشر والفئران تتحسس لمركبات الثييتان عند وجود النحاس.[13]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9251 — تاريخ الاطلاع: 9 أكتوبر 2016 — العنوان : Thietane — الرخصة: محتوى حر
- Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). "Thietanes and Thietes: Monocyclic". Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
- Block, E; DeWang, M (1996). "Thietanes and Thietes: Monocyclic". Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
- S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides , J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
- K. Nagasawa, A. Yoneta: Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides in Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5048–5052,, doi:10.1248/cpb.33.5048, pdf. نسخة محفوظة 17 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- Scott, D.W.; Finke, H.L.; Hubbard, W.N.; McCullough, J.P.; Katz, C.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Pennington, R.E.; Waddington, G.: Thiacyclobutane: heat capacity, heats of transition, fusion and vaporization, vapor pressure, entropy, heat of formation and thermodynamic functions in J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 2795–2800, doi:10.1021/ja01108a001.
- Goldish in: J. Chem. Educ. 1959, 36, 408–411. ISSN 0021-9584
- F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett: The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1082–1085; doi:10.1021/ja01633a045.
- J. M. Stewart, C. H. Burnside:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243–244; doi:10.1021/ja01097a517.
- Sievert, Thorbjörn; Laska, Matthias (2016). "Behavioral responses of CD-1 mice to six predator odor components". Chem. Senses. 41 (5): 399–406. doi:10.1093/chemse/bjw015. PMID 26892309.
- Brechbuhl, J; Moine, F; Klaey, M; Nenniger-Tosato, M; Hurni, N; Sporkert, F; Giroud, C; Broillet, MC (2013). "Mouse alarm pheromone shares structural similarity with predator scents". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 110 (12): 4762–4767. doi:10.1073/pnas.1214249110. PMC . PMID 23487748.
- Li, Shengju; Ahmed, Lucky; Zhang, Ruina; Pan, Yi; Matsunami, Hiroaki; Burger, Jessica L; Block, Eric; Batista, Victor S; Zhuang, Hanyi (2016). "Smelling sulfur: Copper and silver regulate the response of human odorant receptor OR2T11 to low molecular weight thiols". Journal of the American Chemical Society. in press: 13281–13288. doi:10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.