أليسين هو مركب كبريت عضوي صيغته C6H10OS2، وهو يوجد طبيعياً في الثوم.[2] يوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو كيميائياً ثيوإستر من حمض السلفنيك، ويعرف أيضاً باسم ثيوسلفينات الأليل.[3]
| أليسين | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
S-Prop-2-en-1-yl prop-2-ene-1-sulfinothioate |
|
| أسماء أخرى | |
Allicin |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | |
| CAS | 539-86-6 |
| بوب كيم | 65036 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H10OS2 |
| الكتلة المولية | 162.26 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 1.11 غ/سم3 |
| الذوبانية في الماء | ينحل بشكل جيد |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الوفرة الطبيعية والتحضير
درس المركب لأول مرة سنة 1944؛[4][5] وهو المسؤول عن الرائحة الصادرة عند هرس أو تقطيع الثوم الطازج، وذلك عندما يقوم الإنزيم ألييناز (Alliinase) بتحويل الأليين إلى أليسين.[6]
يتم التحول عبر تشكل حمض أليل السلفنيك،والذي يؤدي تكاثفه إلى الحصول على الأليسين:[7]
يتحول الأليين (1) بفعل إنزيم الألييناز إلى حمض أليل السلفنيك (2) بالإضافة إلى مركب ديهيدروألانين (3)، والذي يتفكك إلى الأمونيا وحمض البيروفيك.
تحضير الأليسين من تفاعل تكاثف بين جزيئتين من حمض أليل السلفنيك
ويحضر الأخير من أكسدة ثنائي كبريتيد ثنائي الأليل.[8][9]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، قد يبدو مصفراً في بعض الأحيان، وهو يمكن أن يمتزج مع الماء، كما يمتزج مع الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر. يحوي الأليسين على مجموعة ثيوسلفينات R-S(O)-S-R، وهو من المركبات اليدوية، إلا أنه يوجد طبيعياً على شكل مزيج راسيمي.[5]
الوظيفة الحيوية
يمكن أن تعزى الفعالية الحيوية للمركب إلى نشاطه المضاد للتأكسد، وإلى تفاعله مع البروتينات الحاوية على مجموعات ثيول.[7]
طالع أيضاً
مراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65036 — تاريخ الاطلاع: 3 أكتوبر 2016 — العنوان : Allicin — الرخصة: محتوى حر
- "The chemistry of garlic and onions". Scientific American. 252 (3): 114–9. March 1985. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
- "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. January 2004. PMID 14964414.
- Cavallito CJ, Bailey JH (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048.
- Block E (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry.
- "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 74 (2): 249–52. November 1991. PMID 1667340.
- "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta. 1379 (2): 233–44. February 1998. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID 9528659.
- An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. 1996. .
- Borlinghaus, Jan; Albrecht, Frank; Gruhlke, Martin; Nwachukwu, Ifeanyi; Slusarenko, Alan (2014). "Allicin: Chemistry and Biological Properties". Molecules. 19 (8): 12591–12618. doi:10.3390/molecules190812591. PMC . PMID 25153873.