إيميدازولين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6N2. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتي نتروجين غير متجاورتين؛ بالإضافة إلى وجود رابطة مضاعفة واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم إيميدازولينات، وهي تنتمي إلى مجموعة البيرولينات.
تنتج هذه المركبات من تفاعل هدرجة (اختزال) واحدة من الرابطتين المضاعفتين لمركب إيميدازول.
المتصاوغات
هناك ثلاثة متصاوغات للمركب أشهرها 2-إيميدازولين، حيث يوجد كوحدة بنائية في العديد من العقاقير الدوائية؛[1] بالإضافة إلى المتصاوغين الآخرين الأقل أهمية وهما 3-إيميدازولين و 4-إيميدازولين. يحوي المتصاوغان 2- و 3-إيميدازولين على مركز إيمين، في حين أن 4-إيميدازولين يحوي على مجموعة ألكين.
التفاعلات
تستطيع الإيميدازولينات أن تشكل مركبات كربين مستقرة. فمثلاً يمكن إجراء تفاعل اختزال على الإيميدازولينات المستبدلة على ذرتي النتروجين وذلك باستخدام هيدريد الصوديوم وثالثي بوتوكسيد البوتاسيوم.[2] تعد الكربينات الناتجة ذات ثباتية وأهمية كبيرة، إذ يمكن استخدامها كربيطات في حفاز غرابز.[3]
اقرأ أيضاً
المراجع
- Liu, H. and Du, D.-M. (2009), Recent Advances in the Synthesis of 2-Imidazolines and Their Applications in Homogeneous Catalysis. Adv. Synth. Catal., 351: 489–519. doi: 10.1002/adsc.200800797
- H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 795–896, .
- M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs: Synthesis and Activity of a New Generation of Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Coordinated with 1,3-Dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene Ligands, in: Organic Letters 1999, 1, 953–956; doi:10.1021/ol990909q.