بيروغالول [2] هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H3(OH)3، ويكون على شكل بلورات بيضاء / عديمة اللون في حالته النقية.
| بيروغالول | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Benzene-1,2,3-triol |
|
| أسماء أخرى | |
Pyrogallol |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 87-66-1 |
| بوب كيم (PubChem) | 1057 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H6O3 |
| الكتلة المولية | 126.11 غ/مول |
| المظهر | صلب عديم اللون |
| الكثافة | 1.45 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 131–135 °س |
| نقطة الغليان | 309 °س |
| الذوبانية في الماء | 40 غ/100 مل ماء |
| الذوبانية | ينحل في الإيثانول والإيثر |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يعد بيروغالول واحداً من ثلاثة متصاوغات لمركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.
التحضير
حضر المركب لأول مرة سنة 1786 من قبل الكيميائي كارل فلهلم شيله، وذلك بتسخين حمض الغاليك؛ حيث يؤدي ذلك إلى نزع كربوكسيل من البنية:[3]
كما يمكن الحصول عل المركب من مادة العفص. كما يوجد المركب طبيعياً في نبتة Myriophyllum spicatum البحرية.[4]
الخواص
يوجد البيروغالول على شكل مادة بلورية بيضاء/عديمة اللون، والتي قد تتلون بلون بني عند التعرّض لأكسجين الهواء.[3] ينحل البيروغالول بشكل جيد في الماء، وكذلك في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.
يعد البيروغالول من المختزلات القوية، ويمتص الأكسجين من الهواء بشكل كبير في المحاليل القلوية. يمكن إضافة كربوكسيل إلى المركب بواسطة تفاعل كولبة-شميت:
الاستخدامات
يستخدم في مستحضرات صبغ الشعر، وفي المطهّرات؛ وفي الماضي كمادة مظهرة في التصوير الضوئي.
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1057 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : pyrogallol — الرخصة: محتوى حر
- ترجمة pyrogallol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 14-02-2017..
- Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2014). Ullmann’s Fine Chemicals (الطبعة 7th). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. صفحة 1072. doi:10.1002/14356007.a19_313. . مؤرشف من الأصل في 15 فبراير 2017.
- Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Satoshi Nakai, Yutaka Inoue, Masaaki Hosomi and Akihiko Murakami, Water Research, Volume 34, Issue 11, 1 August 2000, Pages 3026–3032, doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7