الرئيسيةعريقبحث

إضافة كربوكسيل

☰ جدول المحتويات

إضافة الكربوكسيل (Carboxylation) أو الـ كَرْسَلَة (إضافة زمرة كربوكسيل) ، هو تفاعل كيميائي يتضمن إضافة مجموعة كربوكسيل إلى ركازة عضوية بحيث ينتج في النهاية حمض كربوكسيلي.[1]

يسمى التفاعل العكسي الذي يتضمن نزع مجموعة الكربوكسيل باسم نزع كربوكسيل.

الكيمياء الحيوية

حمض كربوكسي الغلوتاميك

تجري عملية إضافة الكربوكسيل في الكيمياء الحيوية أثناء عملية تعديل ما بعد الترجمة posttranslational modification لبقايا الغلوتامات إلى حمض كربوكسي الغلوتاميك في البروتينات. تحدث عملية إضافة الكربوكسيل في الكبد وتتم يواسطة أنزيم غاما-غلوتاميل كربوكسيلاز γ-glutamyl carboxylase.[2] يتطلب إنزيم الكربوكسيلاز وجود فيتامين ك وذلك كعامل مرافق، حيث يؤدي إلى حدوث التفاعل بشكل أكبر.[3]

الكيمياء العضوية

توجد في الكيمياء العضوية عدة طرق من أجل تحضير تفاعل إضافة الكربوكسيل، من بينها الطريقة العامة التي تشمل تفاعل ركازة محبة للنواة مع الثلج الجاف (وهو ثنائي أكسيد الكربون الصلب)،[4] أو حمض الفورميك.[5][6]

أمثلة

إضافة الكربوكسيل إلى الأسيتيلينيدات

تتفاعل الأسيتيلينيدات مع ثنائي أكسيد الكربون على الشكل الصلب (الثلج الجاف) لتشكل الأحماض الكربوكسيلية للألكاينات. Carboxylation of acetylenides.svg

إضافة الكربوكسيل إلى الفينولات

تتشكل أملاح حمض الساليسيليك (الساليسيلات أو 2-هيدروكسي حمض البنزويك) من تفاعل إضافة الكربوكسيل إلى الفينولات بمفاعلتها مع ثنائي أكسيد الكربون حسب تفاعل كولبة-شميت.[7]

Kolbe–Schmitt reaction.svg

المراجع

  1. إضافة كربوكسيل في موسوعة Römpp Online. Georg Thieme Verlag - تصفح: نسخة محفوظة 29 يوليو 2016 على موقع واي باك مشين.
  2. OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, contributed by McKusick VA, last updated October 2004 [1] - تصفح: نسخة محفوظة 06 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.
  3. Morris DP, Stevens RD, Wright DJ, Stafford DW (1995). "Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate". J. Biol. Chem. 270 (51): 30491–8. doi:10.1074/jbc.270.51.30491. PMID 8530480.
  4. REGIO- AND STEREOSELECTIVE CARBOXYLATION OF ALLYLIC BARIUM REAGENTS: (E)-4,8-DIMETHYL-3,7-NONADIENOIC ACID Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, and Hisashi Yamamoto1, Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.317 (1998); Vol. 74, p.178 (1997) link. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  5. 1-ADAMANTANECARBOXYLIC ACID H. Koch and W. Haaf; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.20 (1973); Vol. 44, p.1 (1964) Link. نسخة محفوظة 05 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
  6. 1-METHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID W. Haaf; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.739 (1973); Vol. 46, p.72 (1966).
  7. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 .

موسوعات ذات صلة :