حلقي الأوكتان [2] (أو سيكلواوكتان) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C8H16، ويكون على شكل سائل عديم اللون.
| حلقي الأوكتان | |
|---|---|
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Cyclooctane |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 292-64-8 |
| بوب كيم (PubChem) | 9266 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C8H16 |
| الكتلة المولية | 112.21 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.84 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 12 - 14 °س |
| نقطة الغليان | 150 – 152 °س |
| الذوبانية في الماء | عملياً غير منحل في الماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر حلقي الأوكتان ومشتقاته من ديمرة البوتاديين باستخدام حفاز من معقدات النيكل (0) مثل مضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل(0) Bis(cyclooctadiene)nickel(0).[3][4] تنتج هذه الطريقة منتجات أخرى مثل 5،1-حلقي الأوكتاديين (COD)، والذي يمكن هدرجته أيضاً.
الخواص
يوجد حلقي الأوكتان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، لا ينحل في الماء، ولكنه ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية. تتالف حلقة المركب من ثمان ذرات كربون لا توجد على سوية واحدة، إنما على عدة متصاوغات شكلية مختلفة. تعد هيئة "قارب-كرسي" (الهيئة I)، وهو الشكل الأكثر ثباتية واستقراراً؛ [5] وتم التأكد من ذلك بالحسابات النظرية وحيود الإلكترونات.[4] أما هيئة "التاج" (الهيئة II)، [6] فهي أقل ثباتاً.
 | |
 |
|
هيئة "التاج" |
هيئة "القارب-الكرسي"
|
يمكن في حالة خاصة إضافة مجموعة وظيفية إلى حلقي الأوكتان مثل كاشف بيروكسيد ديكوميل dicumyl peroxide والذي يسهم في إضافة مجموعة فينيل أمينو.[7]
تفاعل إضافة مجموعة فينيلامين إلى حلقي الأوكتان
اقرأ ايضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9266 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : CYCLOOCTANE — الرخصة: محتوى حر
- ترجمة Cyclooctane حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..
- Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
- Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). "The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations". The Journal of Physical Chemistry. 89 (2): 252–257. doi:10.1021/j100248a015. مؤرشف من الأصل في 9 يناير 202005 فبراير 2008.
- Hendrickson, James B. (1967). "Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings". Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036.
- الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "crown conformation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
- Deng, Guojun; Wenwen Chen; Chao-Jun Li (February 2009). "An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes". Advanced Synthesis & Catalysis. 351 (3): 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689.