حلقي البوتان [2] (أو سيكلوبوتان [2]) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C4H8، ويكون على شكل غاز عديم اللون.
| حلقي البوتان | |
|---|---|
 | |
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
cyclobutane |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 287-23-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 9250 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H8 |
| الكتلة المولية | 56.11 غ/مول |
| المظهر | غاز عديم اللون |
| الكثافة | 0.72 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −91 °س |
| نقطة الغليان | 12.5 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
حضر حلقي البوتان لأول مرة سنة 1907 من الكيميائي ريشارد فيلشتيتر وجيمس بروس من هدرجة حلقي البوتين بوجود حفاز من النيكل.[3]
الخواص
تكون زاوية الرابطة بين ذرات الكربون في الجزيء صغيرة مما يخضع البنية الحلقية إلى إجهاد، ولذلك تكون طاقة الرابطة فيه منخفضة بالمقارنة مع الجزيئات الخطية أو البنى غير المجهدة من الهيدروكربونات مثل البوتان غير الحلقي أو حلقي الهكسان. ولذلك فإن حلقي البوتان غير مستقر وغير ثابت عند درجات الحرارة المرتفعة.
لا يمتلك المركب بنية مستوية، ولكن يكون للذرات هندسة جزيئية منطوية، قد تأخذ شكلين متصاوغين؛[4] بشكل يقلل فيه المركب من الشكل المكسوف، بترتيب يعرف باسم "الفراشة".
مشتقات حلقي البوتان
على الرغم من الإجهاد الموجود في حلقي البوتان، إلا أنه وجد مؤخراً مشتقات طبيعية من المركب موجودة في بعض أنواع البكتريا وذلك في أغشيتها الكثيفة، على شكل مركب pentacycloanammoxic acid (خماسي حلقي حمض الأناموكسيك).[5] والذي هو عبارة عن لاديران (مركب سلّمي) يتألف من خمس وحدات مدمجة من حلقي البوتان.
كما يمكن أن تتشكل بنية من حلقي البوتان أثناء ديمرة كيميائية ضوئية لمركب بيريميدين؛[6][7][8] الأمر الذي يحدث في ديمرة الثايمين:
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9250 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — العنوان : CYCLOBUTANE — الرخصة: محتوى حر
- ترجمة Cyclobutane حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..
- Richard Willstätter; James Bruce (1907). "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [On our knowledge of the cyclobutane series]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40 (4): 3979–3999. doi:10.1002/cber.19070400407.
- Cycloalkanes. Encyclopædia Britannica نسخة محفوظة 28 مايو 2014 على موقع واي باك مشين.
- J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane". Nature. 419 (6908): 708–712. Bibcode:2002Natur.419..708S. doi:10.1038/nature01128. PMID 12384695.
- R. B. Setlow (1966). "Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides". Science. 153 (3734): 379–386. Bibcode:1966Sci...153..379S. doi:10.1126/science.153.3734.379. PMID 5328566.
- Expert reviews in molecular medicine (2 December 2002). "Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA" ( كتاب إلكتروني PDF ). Cambridge University Press. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 21 مارس 2005.
- Christopher Mathews; K.E. Van Holde (1990). Biochemistry (الطبعة 2nd). Benjamin Cummings Publication. صفحة 1168. . مؤرشف من الأصل في 16 ديسمبر 2019.