الرئيسيةعريقبحث

حمض الكافئيك

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

حمض الكافئيك[2] أو حمض البن[3] هو مركب عضوي من أحماض هيدروكسي السيناميك. يتألف هذا الحمض الأصفر الصلب من مجموعات وظيفية فينولية وأكريليكية. يوجد في جميع النباتات بسبب الدور الذي يلعبه كوسيط أساسي في الاصطناع الحيوي لليغنين الذي يعد أحد المركبات الرئيسية للكتلة الحيوية النباتية ومخلفاتها.[4]

حمض الكافئيك
حمض الكافئيك
حمض الكافئيك
حمض الكافئيك
الاسم النظامي (IUPAC)

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid
3,4-Dihydroxy-cinnamic acid
trans-Caffeate
3,4-Dihydroxy-trans-cinnamate
(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid
3,4-Dihydroxybenzeneacrylicacid
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid
المعرفات
رقم CAS 331-39-5 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 689043
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ ☑Y
    Key: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N ☑Y
الخواص
الصيغة الجزيئية C9H8O4
الكتلة المولية 180.16 g/mol
الكثافة 1.478 g/cm3
نقطة الانصهار 223 - 225 °س، 271 °ك، -150 °ف
λmax 327 nm and a shoulder at c. 295 nm in acidified methanol[1]
المخاطر
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوجود في الطبيعة

يمكن العثور على حمض الكافئيك في لحاء الأوكالبتوس عريض الورق.[5] كما يمكن العثور عليه في سرخس المياه العذبة سالفينيا مزعجة[6] أو في فطر Phellinus linteus.[7]

وجوده في الطعام

يوجد حمض الكافئيك بمستوى محدود جداً في القهوة، بنسبة 0.03 ميللي غرام لكل 100 ميللي ليتر.[8] وهو أحد الفينولات الرئيسية الطبيعية في زيت أركان.[9]

يوجد حمض الكافئيك بنسب عالية في بعض الأعشاب خاصة الزعتر والمريمية والنعناع المدبب (بحوالي 20 ميللي غرام لكل 100 غرام)، ويوجد بمستويات عالية في التوابل خاصةً القرفة الحقيقية والليسوم الحقيقي (بحوالي 22 ميللي غرام لكل 100 غرام)، ويوجد بمستوى عالي إلى حد ما في حب الشمس (8 ميللي غرام لكل 100 غرام)، وبمستويات محدودة في النبيذ الأحمر (1.88 ميللي غرام لكل 100 ميللي ليتر) وفي صوص التفاح والمشمش والقراصيا (بحوالي 1 ميللي غرام لكل 100 غرام). وبمستويات عالية للغاية في الأرونية السوداء (141 ميللي غرام لكل 100 غرام) وبمستوى عالٍ إلى حد ما في عنب الثور (6 ميللي غرام لكل 100 غرام).[8] كما يوجد بمستويات عالية تماماً في عشبة المتة الجنوب أمريكية (150 ميللي غرام لكل 100 غرام بالاعتماد على استشراب قياس الكثافة الضوئية لطبقة رقيقة [10] واستشراب السائل رفيع الإنجاز) [11]

كما يوجد في حبوب الشعير[12] وفي حبوب الشيلم المزروع.[8]


مراجع

  1. Gould, Kevin S.; Markham, Kenneth R.; Smith, Richard H.; Goris, Jessica J. (2000). "Functional role of anthocyanins in the leaves of Quintinia serrata A. Cunn". Journal of Experimental Botany. 51 (347): 1107–1115. doi:10.1093/jexbot/51.347.1107. PMID 10948238. مؤرشف من الأصل في 3 يونيو 2009.
  2. مالو, أحمد; منصور, غيثاء (14 يوليو 2013). "استخلاص المركبات الفينولية من أوراق بعض أصناف الزيتون السوري ودراسة تأثيرها في بعض أنواع الجراثيم" [Extraction of phenolic compounds from leaves of some Syrian olive varieties and study of their influence on microorganisms] ( كتاب إلكتروني PDF ). مجلة جامعة دمشق للعلوم الأساسية المجلد 30 (العدد الثاني ـ 2014). جامعة دمشق (نشر 3 ديسمبر 2013). مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 25 سبتمبر 201725 سبتمبر 2017.
  3. "ترجمة ومعنى caffeic acid في قاموس عربي انجليزي". قاموس المعاني. مؤرشف من الأصل في 18 ديسمبر 201925 سبتمبر 2017.
  4. Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Ligninbiosynthesis". Annual Review of Plant Biology. 54: 519–546. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
  5. Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Pascoal Neto, Carlos (2011). "Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386–9393. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
  6. Choudhary, M. Iqbal; Naheed, Nadra; Abbaskhan, Ahmed; Musharraf, Syed Ghulam; Siddiqui, Hina; Atta-Ur-Rahman (2008). "Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta". Phytochemistry. 69 (4): 1018–1023. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.
  7. Lee, Y.-S.; Kang, Y.-H.; Jung, J.-Y.; Lee, Sanghyun; Ohuchi, Kazuo; Shin, Kuk Hyun; Kang, Il-Jun; Park, Jung Han Yoon; Shin, Hyun-Kyung; Soon, Sung (October 2008). "Protein glycation inhibitors from the fruiting body of Phellinus linteus". Biological & Pharmaceutical Bulletin. 31 (10): 1968–1972. doi:10.1248/bpb.31.1968. PMID 18827365. مؤرشف من الأصل في 19 ديسمبر 2012.
  8. Showing all foods in which the polyphenol Caffeic acid is found - Phenol-Explorer - تصفح: نسخة محفوظة 19 أكتوبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  9. Charrouf, Z.; Guillaume, D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. 2 (7): 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683.
  10. Determination of Flavonoids, Phenolic Acids, and Xanthines in Mate Tea (Ilex paraguariensis St.-Hil.) - تصفح: نسخة محفوظة 03 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  11. Berté, Kleber A. S. "Chemical Composition and Antioxidant Activity of Yerba-Mate (Ilex paraguariensisA.St.-Hil., Aquifoliaceae) Extract as Obtained by Spray Drying". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59: 5523–5527. doi:10.1021/jf2008343.
  12. Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). "Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration". J. Agric. Food Chem. 54 (26): 9978–9984. doi:10.1021/jf060974w. PMID 17177530.

وصلات خارجية

موسوعات ذات صلة :