ديوكسيران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH2O2.
| ديوكسيران | |
|---|---|
 |
 |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Dioxirane |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 157-26-6 |
| بوب كيم (PubChem) | 449520 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | CH2O2 |
| الكتلة المولية | 46.03 غ/مول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرتي أكسجين. يمكن تصنيف المركب على أنه بيروكسيد عضوي، ويطلق على مشتقاته اسم ديوكسيرينات.
التحضير
يمكن تحضير المركب من تفاعل الإيثيلين مع الأوزون عند درجات حرارة منخفضة جداً (-196 °س)،[2] وذلك لمقاومة التفكك وخطر الانفجار.[3]
الخواص
يعد مركب ديوكسيران من المركبات غير المستقرة، ويعود ذلك إلى إجهاد الحلقة في البنية، فالمركب لم يعزل في الشروط القياسية. تشير الدراسات بتحليل أشعة الميكرويف إلى أن طول الروابط C-H و C-O و O-O في المركب هي 1.090 و 1.388 و 1.516 Å على الترتيب.[3]
يؤدي وجود مستبدلات على الحلقة إلى تثبيت البنية.
المشتقات
تستخدم مركبات الديوكسيرينات كعوامل مؤكسدة؛[4] وخاصة في تفاعل تحضير الإيبوكسيد وفق طريقة شي Shi epoxidation.
من المشتقات المعروفة للديوكسيرينات مركب ثنائي ميثيل الديوكسيران (DMDO) والمستخدم أيضاً في تحضير الإيبوكسيدات.
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/449520 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : Dioxirane — الرخصة: محتوى حر
- Lovas, F.J.; Suenram, R.D. (November 1977). "Identification of dioxirane (H2) in ozone-olefin reactions via microwave spectroscopy". Chemical Physics Letters. 51 (3): 453–456. doi:10.1016/0009-2614(77)85398-0.
- Suenram, R. D.; Lovas, F. J. (August 1978). "Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment". Journal of the American Chemical Society. 100 (16): 5117–5122. doi:10.1021/ja00484a034.
- Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino (1995). "Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle" ( كتاب إلكتروني PDF ). Pure & Appl. Chem. 67 (5): 811–822. doi:10.1351/pac199567050811. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 14 أغسطس 2017.