الرئيسيةعريقبحث

2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين

مركب كيميائي

الـ2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين (N2,N2-Dimethylguanosin)‏ واختصارا (م22غ) هو نوكليوسيد قاعدته 2N،2N-ميثيل غوانين وهي مشتق ممثيل للغوانين مرتبطة بسكر الريبوز. يتواجد طبيعيا في بعض جزيئات الرنا الناقل والريبوسومي [1]. النوكليوسيدات ثنائية الميثيل الأخرى هي: 4N،4N-ثنائي ميثيل سيتيدين و4N،4N-ثنائي ميثيل أدينوسين.

2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين
2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين
الاسم النظامي (IUPAC)

N,N-diméthylguanosine
المعرفات
رقم CAS 2140-67-2
بوب كيم (PubChem) 601633
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CN(C)c1nc2n(cnc2c(=O)[nH]1)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C12H17N5O5/c1-16(2)12-14-9-6(10(21)15-12)13-4-17(9)11-8(20)7(19)5(3-18)22-11/h4-5,7-8,11,18-20H,3H2,1-2H3,(H,14,15,21)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
    Key: RSPURTUNRHNVGF-IOSLPCCCSA-N
الخواص
صيغة كيميائية C12H17N5O5
كتلة مولية 311.29 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

خصائص

يتواجد الـ(م22غ) على سبيل المثال في الرنا الناقل للألانين [2][3] والتيروسين [4] غالبا في الوضعية 26 في "المنعطف" بين ثنائي هيدرويوراسيل وذراع مقابلة الرامزة [5]. يتم تعديل الغوانين بواسطة الإنزيم 2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين رنا ناقل ميثيل ترانسفيراز ( ر.ت.إ 2.1.1.213 [6]، ر.ت.إ 2.1.1.215 [7]، ر.ت.إ 2.1.1.216 [8][9][10][11]). مجموعة الميثيل يقدمها الجزيء S-أدينوزيل ميثيونين.

بسبب المثيلة المزدوجة في الوضعية 2 تكوين زوج قاعدي مع السايتوسين مستحيل، لكن الترابط مع مضاد الأدينين في الوضعية 44 ممكن.[12]

مقارنة مع النوكليوتيدات الأخرى لا يتم تحليل الـ2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين إلى حمض البول وإنمـا يطرح بدون تعديل في البول.[13]

مراجع

  1. (بالإنجليزية) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », في Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12, 25 juin 1994, ص.  2183-2196 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 24 août 2015)] 
  2. روبرت هولي, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, علم, 1965, 147, S. 1462–1465 (doi:10.1126/science.147.3664.1462).
  3. Robert W. Holley: „The Nucleotide Sequence of a Nucleic Acid“, ساينتفك أمريكان, Februar 1966, 214, S. 30–39.
  4. B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, علم, 1969, 163, S. 693–695 (doi:10.1126/science.163.3868.693).
  5. J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N2-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, Nucleic Acids Res., 1992, 20 (24), S. 6575–6581 (ببمد سنترال 334573; PMID 1480477).
  6. Armengaud, J., Urbonavicius, J., Fernandez, B., Chaussinand, G., Bujnicki, J.M., Grosjean, H. (2004). "N2-methylation of guanosine at position 10 in tRNA is catalyzed by a THUMP domain-containing, S-adenosylmethionine-dependent methyltransferase, conserved in Archaea and Eukaryota". J. Biol. Chem. 279: 37142–37152. PMID 15210688.
  7. Awai, T., Kimura, S., Tomikawa, C., Ochi, A., Ihsanawati, Bessho, Y., Yokoyama, S., Ohno, S., Nishikawa, K., Yokogawa, T., Suzuki, T., Hori, H. (2009). "Aquifex aeolicus tRNA (N2,N2-guanine)-dimethyltransferase (Trm1) catalyzes transfer of methyl groups not only to guanine 26 but also to guanine 27 in tRNA". J. Biol. Chem. 284: 20467–20478. PMID 19491098.
  8. Constantinesco, F., Motorin, Y., Grosjean, H. (1999). "Characterisation and enzymatic properties of tRNA(guanine26, N2,N2-dimethyltransferase (Trm1p) from Pyrococcus furiosus". J. Mol. Biol. 291: 375–392. PMID 10438627.
  9. Constantinesco, F., Benachenhou, N., Motorin, Y., Grosjean, H. (1998). "The tRNA(guanine-26,N2-N2) methyltransferase (Trm1) from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus: cloning, sequencing of the gene and its expression in Escherichia coli". Nucleic Acids Res. 26: 3753–3761. PMID 9685492.
  10. Liu, J., Liu, J., Straby, K.B. (1998). "Point and deletion mutations eliminate one or both methyl group transfers catalysed by the yeast TRM1 encoded tRNA (m22G26)dimethyltransferase". Nucleic Acids Res. 26: 5102–5108. PMID 9801306.
  11. Liu, J., Zhou, G.Q., Straby, K.B. (1999). "Caenorhabditis elegans ZC376.5 encodes a tRNA (m22G26)dimethyltransferance in which 246arginine is important for the enzyme activity". Gene. 226: 73–81. PMID 10048958.
  12. Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N2,N2-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m22G:A pairs“, RNA, 2008, 14, S. 1–11 (doi:10.1261/rna.1078508; PDF). نسخة محفوظة 19 يوليو 2018 على موقع واي باك مشين.
  13. Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N2,N2-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca2+-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998 (PDF; 332 kB). نسخة محفوظة 06 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.

موسوعات ذات صلة :