أكسازوليدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H7NO. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية ذرتين غير متجانستين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازوليدينات، وهي مركبات معروفة.[2]
| أكسازوليدين | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Oxazolidine |
|
| أسماء أخرى | |
1,3-Oxazolidine |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 504-76-7 |
| بوب كيم (PubChem) | 536683 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H7NO |
| الكتلة المولية | 73.09 غ/مول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يوجد هناك متصاوغان من المركب، وهما 2,1-أكسازوليدين، حيث تتجاور ذرتا النتروجين والأكسجين، ويطلق عليه اسم إيزوكسازوليدين؛ والآخر هو 3,1-أكسازوليدين، وهو الأشهر.[3][4]
التحضير
يحضر مركب أكسازوليدين من هدرجة (اختزال) مركب أكسازول في وسط من الكحول باستخدام الصوديوم.
المشتقات
تعرف الأكسازوليدينات (مشتقات الأكسازوليدين) بشكل أكبر من المركب نفسه، ومن أشهرها مركبات أكسازوليدينون، وهي كيتونات يستخدم بعضها كمضادات اختلاج.
عند إدخال مجموعتي كربونيل على الحلقة نحصل على مركبات ديوكسوأكسازوليدين dioxooxazolidines، والمستخدمة في مجال مبيدات الفطريات ومن أمثلتها فينكلوزولين Vinclozolin و فاموكسادون Famoxadone.[5]
إيزوكسازوليدين
يعد إيزوكسازوليدين الشكل المشبع من إيزوكسازول؛ حيث تتجاور فيه ذرتا النتروجين والأكسجين داخل الحلقة.
الاستخدامات
تستخدم مركبات الأكسازوليدين كمبيد للميكروبات في المزلّقات؛ حيث تعمل على تحرير فورمالدهيد، الذي يقضي على البكتريا والفطريات.[6]
كما تستخدم مركبات الأكسازوليدين كمادة مقسّية في صناعة بولي يوريثان المتصلب بالرطوبة الجوية، حيث يؤدي تفاعل حلمهة هذه المركبات غلى تحرير الحولات الأمينية والتي تتفاعل مع الإيزوسيانات في تفاعل بلمرة بالإضافة للحصول على اليوريثان واليوريا.[7]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/536683 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : Oxazolidine — الرخصة: محتوى حر
- The Oxazolidines. - Chemical Reviews (ACS Publications) - تصفح: نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
- "SID 3881507 -- PubChem Substance Summary". The PubChem Project. United States National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 29 نوفمبر 201413 ديسمبر 2005.
- Dr Neil G Carter OXAZOLIDINE DILUENTS: REACTING FOR THE ENVIRONMENT Industrial Copolymers Limited نسخة محفوظة 06 يوليو 2001 على موقع واي باك مشين.
- Franz Müller, Peter Ackermann and Paul Margot "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o12_o06
- U. J. Möller, J. Nassar: Schmierstoffe Im Betrieb, Springer-Verlag, 2002, .(بالألمانية)
- Kittel: Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, 2. Aufl., Band 2: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme, Hrsg. Walter Krauß, s. Hirzel Verlag 1998, .(بالألمانية)