الرئيسيةعريقبحث

إرغوتامين

مركب كيميائي

إرغوتامين (Ergotamine)‏ هو إرغولين ببتيدي وشبه قلوي من عائلة مهماز الشيلم (أو فطر الإرغوت)، تركيبه وفعاليته الحيوية شبيهة بالإرغولين، وله تركيب شبيه ببعض النواقل العصبية ويمتلك فعالية حيوية ومفعول تضيق الأوعية. يستخدم علاجيا في علاج نوبات الصداع النصفي الحادة (عادة في تركيبات من الكافيين).

إرغوتامين
Ergotamine-skeletal.svg
إرغوتامين
الاسم النظامي
(6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl- 3,6-dioxooctahydro-2H-oxazolo[3,2-a] pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl) -7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide
تداخل دوائي
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Cafergot, Ergomar
ASHPDrugs.com أفرودة
فئة السلامة أثناء الحمل X (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء Oral
بيانات دوائية
توافر حيوي Intravenous: 100%,[3]
Intramuscular: 47%,[4]
Oral: <1% [5] (Enhanced by co-administration of caffeine [3])
استقلاب (أيض) الدواء Hepatic [4]
عمر النصف الحيوي 2 hours [4]
إخراج (فسلجة) 90% biliary [4]
معرّفات
CAS 113-15-5 ☑Y
ك ع ت N02N02CA02 CA02
بوب كيم CID 8223
IUPHAR 149
ECHA InfoCard ID 100.003.658 
درغ بنك DB00696
كيم سبايدر 7930 ☑Y
المكون الفريد PR834Q503T ☑Y
كيوتو D07906 ☑Y
ChEBI CHEBI:64318 ☒N
ChEMBL CHEMBL442 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C33H35N5O5 
الكتلة الجزيئية 581.66 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3Cc4ccccc4)(NC(=O)[C@@H]8/C=C7/c5cccc6c5c(cn6)C[C@H]7N(C)C8)C
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1

 ☑Y
Key:XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N

 ☑Y

استخدم فطر الإرغوت في القرن السادس عشر لتحفيز الولادة، لكن بسبب مشاكل عدم التأكد من الجرعة تُرِك استخدامه. واستخدم لمنع نزف النفاس. وقام آرتور ستول بعزل الإرغوتامين من فطر الإرغوت أول مرة عام 1918 وسوقته ساندوز عام 1921.[6]

المصادر

  1. النص الكامل متوفر في: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3422823/ — المؤلف: Shobha Phansalkar، ‏Amrita A Desai، ‏Douglas S. Bell، ‏Eileen Yoshida و John Doole — العنوان : High-priority drug-drug interactions for use in electronic health records — المجلد: 19 — الصفحة: 735–743 — العدد: 5 — نشر في: Journal of the American Medical Informatics Association — https://dx.doi.org/10.1136/AMIAJNL-2011-000612 — https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22539083 — https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3422823
  2. https://dx.doi.org/10.5281/ZENODO.1435999
  3. Sanders, SW; Haering N; Mosberg H; Jaeger H (1986). "Pharmacokinetics of ergotamine in healthy volunteers following oral and rectal dosing". Eur J Clin Pharmacol. 30 (3): 331–4. doi:10.1007/BF00541538. PMID 3732370.
  4. Tfelt-Hansen P, Johnson ES. Ergotamine. In: Olesen J, Tfelt-Hansen P, Welch KM, editors. The headaches. New York: Raven Press; 1993. p. 313–22.
  5. Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P. Low bioavailability of ergotamine tartrate after oral and rectal administration in migraine sufferers. Br J Clin Pharmacol 1983; 16: 695–9.
  6. AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.

موسوعات ذات صلة :