الرئيسيةعريقبحث

إرغوستيرول

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

إرغوستيرول أو إركوستيرول (Ergosterol)‏ وهو ستيرول يتواجد في الفطريات، وأشتق أسمه من فطر الإرغوت، الاسم الشائع لجنس الفطريات (الدبوسية) الذي عزل منها الإرغوستيرول لأول مرة.[1][2][3] لا يتكون الإرغوستيرول في الخلايا النباتية أو الحيوانية بل هو أحد مكونات الخميرة وأغشية الخلايا الفطرية، وهو يؤدي نفس وظيفة الكولسترول في الخلايا الحيوانية.

إرغوستيرول
إرغوستيرول
الاسم النظامي (IUPAC)

ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
المعرفات
رقم CAS 57-87-4 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 444679
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
المعرف الكيميائي الدولي

  • 1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 ☑Y
    Key: DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N ☑Y
الخواص
الصيغة الجزيئية C28H44O
الكتلة المولية 396.65 g/mol
نقطة الانصهار 160.0 °C
نقطة الغليان 250.0 °C
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

دوره في الفطريات

نموذج بالكرة والعصا للإرغوستيرول

إرغوستيرول (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) هو ستيرول يتواجد في الفطريات، وتم تسميته بـ الإرغوت، وهو الاسم الشائع لأعضاء النوع الفطري كالفيسبس الذي تم عزل الارجوستيرول منه أولاً. إرغوستيرول هو أحد مكونات الخميرة وأغشية الخلايا الفطرية الأخرى، حيث يخدم العديد من نفس الوظائف التي يخدمها الكوليسترول في الخلية الحيوانية[4]. ويعتقد أن خصوصياته في الفطريات الأعلى ترتبط بعدم الاستقرار المناخي (الرطوبة المتفاوتة إلى حد كبير وظروف الرطوبة) التي تواجهها هذه الكائنات في منافذها البيئية النموذجية (الأسطح النباتية والحيوانية والتربة). وهكذا، على الرغم من متطلبات الطاقة المضافة لتكوين إرغوستيرول (مقارنة بالكولسترول)، يُعتَقد أن إرغوستيرول قد تطور كبديل فطري شامل في كل مكان، وبديل فطري تطوري للكوليسترول[5].

الهدف للأدوية المضادة للفطريات

لأن الـ إرغوستيرول موجود في أغشية الخلايا في الفطريات، ولكن غائبة في تلك الحيوانات، إنه هدف مفيد للأدوية المضادة للفطريات[6].

إرغوستيرول موجود أيضًا في أغشية الخلايا لبعض وحيدات الخلية، مثل المثقبية[7]. هذا هو الأساس لاستخدام بعض مضادات الفطريات ضد مرض النوم في غرب أفريقيا.

الأمفوتريسين ب، عقار مضاد للفطريات، يستهدف إرغوستيرول. يربط ماديًا على إرغوستيرول داخل الغشاء، وبالتالي خلق مسام قطبية في الأغشية الفطرية. هذا يسبب تسرب الأيونات (في الغالب البوتاسيوم والبروتونات) وغيرها من الجزيئات، والذي سوف يقتل الخلية[8].

تم استبدال الأمفوتريسين ب بالعوامل الأكثر أمانا في معظم الظروف، ولكن لا يزال يستخدم، على الرغم من آثاره الجانبية، الإصابة بالعدوى الفطرية أو البروتوزوية التي تهدد الحياة.

ميكونازول، إيتراكونازول، كلوتريمازول يعملون بطريقة مختلفة، بكبح صنع إرغوستيرول من لانوستيرول عن طريق التداخل مع 14α-demethylase(ديميثايلاس). إرغوستيرول هو جزيء أصغر من لانوستيرول. يتم توليفها عن طريق الجمع بين جزيئين من بيروفوسفات farnesyl، تيربويد 15 كربون طويل، في لانوستيرول، التي لديها 30 كربون. بعد ذلك، تتم إزالة مجموعتي ميثيل، مما ينتج إرغوستيرول. وتمنع فئة "أزول" من العوامل المضادة للفطريات الإنزيم الذي ينفذ خطوات إزالة الميثيل هذه في المسار الحيوي بين اللانوستيرول والأرجوستيرول.

الهدف للأدوية مضادات الأوالي

يتم منع بعض الأوليات، بما في ذلك ترايكوموناس والليشمانيا من المخدرات التي تستهدف صنع اليرغوسترين ووظائفه[9].

مصدر للفيتامين د2

إرغوستيرول هو سالفة بيولوجية لفيتامين د2، وهو الاسم الكيميائي إرغوكالسيفيرول. يؤدي التعرض لـلأشعة فوق البنفسجية إلى تفاعل كيميائي ضوئي يحول الإرجوستيرول إلى إرغوكالسيفيرول[10][11].

يحدث هذا بشكل طبيعي إلى حد ما، ويتم تشعيع العديد من عيش الغراب بعد الحصاد لزيادة محتواها من فيتامين د. وتزرع الفطريات أيضًا صناعيًا بحيث يمكن استخراج الإرجون ستيرول وتحويله إلى فيتامين د للبيع كمكمل غذائي وإضافة غذائية.

تحضير إرغوستيرول المشعع المحتوي على الفيتامينات الأولية و فيتامين د2 كان يسمى فيستيرول في ثلاثينيات القرن العشرين[12].

السمية

يُعد مسحوق إرغوستيرول مهيجًا للجلد والعينين والجهاز التنفسي. يمكن أن يؤدي تناول كميات كبيرة منه إلى فرط في كالسيوم الدم، والذي (إذا كان لفترة طويلة) يمكن أن يؤدي إلى رواسب ملح الكالسيوم في الأنسجة الرخوة، وعلى وجه الخصوص، الكليتين[13].

مراجع

  1. Ellis D (February 2002). "Amphotericin B: spectrum and resistance". J. Antimicrob. Chemother. 49 Suppl 1: 7–10. doi:10.1093/jac/49.suppl_1.7. PMID 11801575. مؤرشف من الأصل في 14 مارس 2020.
  2. Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ (February 2003). "Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa". Mol. Biochem. Parasitol. 126 (2): 129–42. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312.
  3. Biochemistry of the Fungal Membrane and Cell Wall. Chapter 35 in Principles of Pharmacology. 3rd edition published by Wolters Kluwer نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
  4. Weete JD, Abril M, Blackwell M. Phylogenetic distribution of fungal sterols. PLoS One. 2010 May 28;5(5):e10899. doi: 10.1371/journal.pone.0010899. PMID 20526375 نسخة محفوظة 21 سبتمبر 2018 على موقع واي باك مشين.
  5. Dupont S.; Lemetais G.; Ferreira T.; Cayot P.; Gervais P.; Beney L. (2012). "Ergosterol biosynthesis: a fungal pathway for life on land?". Evolution. 66 (9): 2961–2968. doi:10.1111/j.1558-5646.2012.01667.x. PMID 22946816
  6. Golan DE et al. Biochemistry of the Fungal Membrane and Cell Wall. Chapter 35 in Principles of Pharmacology. 3rd edition published by Wolters Kluwer نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
  7. "Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa". Molecular and Biochemical Parasitology (باللغة الإنجليزية). 126 (2): 129–142. 2003-02-01. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. ISSN 0166-6851. مؤرشف من الأصل في 10 ديسمبر 2019.
  8. "Journal of Antimicrobial Chemotherapy | Oxford Academic". OUP Academic (باللغة الإنجليزية). مؤرشف من الأصل في 01 مايو 201902 سبتمبر 2018.
  9. Carrillo-Muñoz, Alfonso Javier; Tur-Tur, Cristina; Giusiano, Gustavo; Marcos-Arias, Cristina; Eraso, Elena; Jauregizar, Nerea; Quindós, Guillermo (2013-04). "Sertaconazole: an antifungal agent for the topical treatment of superficial candidiasis". Expert Review of Anti-infective Therapy (باللغة الإنجليزية). 11 (4): 347–358. doi:10.1586/eri.13.17. ISSN 1478-7210. مؤرشف من الأصل في 29 أكتوبر 2019.
  10. Haytowitz, DB Vitamin D in Mushrooms
  11. Feldman, David; Pike, J. Wesley; Adams, John S. (2011-05-12). Vitamin D: Two-Volume Set (باللغة الإنجليزية). Academic Press.  . مؤرشف من الأصل في 29 نوفمبر 2019.
  12. Science Service (1930-01). "Viosterol official name for irradiated ergosterol". Journal of Chemical Education (باللغة الإنجليزية). 7 (1): 166. doi:10.1021/ed007p166. ISSN 0021-9584. مؤرشف من الأصل في 30 نوفمبر 2019.
  13. Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.

موسوعات ذات صلة :