إندان هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة له الصيغة الكيميائية C9H10، ويكون على شكل سائل عديم اللون.
| إندان | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
2,3-Dihydro-1H-indene |
|
| أسماء أخرى | |
Indane |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 496-11-7 |
| بوب كيم (PubChem) | 10326 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C9H10 |
| الكتلة المولية | 118.18 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.965 غرام لكل سنتيمتر مكعب |
| نقطة الانصهار | −51 °س |
| نقطة الغليان | 178 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
الوفرة الطبيعية والتحضير
يوجد الإندان طبيعياً في قطران الفحم؛ ويمكن التحضير انطلاقاً من الإندين بإجراء عملية هدرجة حفزية على حفاز من البلاتين باستخدام غاز الهيدروجين؛ أو بإجراء تفاعل اختزال عضوي باستخدام فلز الصوديوم في الإيثانول.[2][3]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل سائل عديم اللون، وهو ضعيف الانحلال في الماء، وكذلك الأمر في بعض المذيبات العضوية الأخرة مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.[2]
تبلغ قيمة حرارة تبخر الإندان 49.2 كيلوجول/مول؛[4] أما في الحالة الصلبة على شكلين، تبلغ درجة الحرارة التي يتم التحول فيها بين الشكلين قيمة مقدارها −199 °س.[5]
الاستخدامات
يستخدم الإندان في تركيب المستحضرات الصيدلانية وفي تركيب المبيدات الحشرية.
المشتقات والمركبات المتعلقة
عند وجود رابطة مضاعفة إضافية في الحلقة الخماسية للمركب نحصل على الإندين؛ ومن المشتقات الأخرى مركب 3،1-إندانديون، وهو مركب ثنائي الكيتون. كما يمكن الحصول بسهولة على المشتقات الميثيلية 1- أو 2- أو 4-ميثيل الإندان.
من المركبات الكيميائية المعروفة التي تحوي على وحدة الإندان في بنيتها مركب نينهيدرين.
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10326 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : INDAN — الرخصة: محتوى حر
- Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.
- S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.
- Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008), S. 1855–1996 (doi:10.1063/1.2955570).
- Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure and Applied Chemistry 2 (1961), S. 315–322 (doi:10.1351/pac196102010315).