الرئيسيةعريقبحث

بنزوات ميترونيدازول

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


ميترونيدازول بنزوات - أو بنزوات الميترونيدازول (Metronidazole Benzoate)‏ عبارة عن دواء.(C13H13N3O4)[2] يوجد في صورة كبسولات، أقراص ومعلق (200 مليجرام / 5 مل) يؤخذ عن طريق الفم يستخدم في علاج الالتهابات البكتيرية والفطرية.[3][4]

بنزوات ميترونيدازول
Figure. 1.1. Structure of Metronidazole benzoate.jpg
الاسم النظامي
2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl benzoate
اعتبارات علاجية
ASHPDrugs.com benzoate.html أفرودة
طرق إعطاء الدواء فموياً،
بيانات دوائية
توافر حيوي (فموياً)
استقلاب (أيض) الدواء كبدي
إخراج (فسلجة) كلوي (), صفراء ()
معرّفات
CAS 13182-89-3
بوب كيم 83213 
ECHA InfoCard ID 100.032.832 
درغ بنك 00916 
كيم سبايدر 75079 
المكون الفريد A355C835XC 
ChEMBL CHEMBL1466172 
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C13H13N3O4 
الكتلة الجزيئية 275.26 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CC1=NC=C(N1CCOC(=O)C2=CC=CC=C2)[N+](=O)[O-][1] 
المعرف الكيميائي الدولي
1S/C13H13N3O4/c1-10-14-9-12(16(18)19)15(10)7-8-20-13(17)11-5-3-2-4-6-11/h2-6,9H,7-8H2,1H3[1] 
الصيغة العامة للاسترات

مقدمة

العقاقير والأدوية من أهم الأشياء المؤثرة علي حياة الإنسان وخاصة في وقتنا الحاضر نتيجة لتفشي الأمراض, بما أن تعاطي الدواء يؤثر مباشرة علي حياة الإنسان ,وتتأثر العقاقير بالظروف الطبيعية والبيئية مثل درجة الحرارة والأشعة الضوئية، والرطوبة . نجد ان الميترنيويندازول بنزوات عند إجراء دراسات الثبات له في شكله الصلب والسائل وجد أنه يتأثر بالضوء وأشعة الشمس تاثيراً مباشراً.

تخليق البنزويل ميترونيدازول

تم تخليق البنزويل ميترونيدازول كبديل للميترونيدازول في أدوية شراب الأطفال وهو مركّب مضاد للجراثيم ومضاد للأوالي من مشتقات نترو ايميدازول يستخدم في معالجة العدوى بالجراثيم اللاهوائية والأوالي بيد أنه له طعم مرير، وأنه غير مستساغ ولا يجد القبول من المرضى الأطفال أو صغار السن. لذلك تم تخليق استر الميترونيدازول بنزوات وهو لاطعم له مما يجعله مستساغا لدى الصغار وواسع الاستعمال.[5]

كيمياء بنزوات الميترونيدازول

الخواص الفيزيائية

ميترونيدازول بنزوات عبارة عن مسحوق بلوري أبيض أو أصفر فاتح عديم الرائحة ، والمذاق تقريبا قابل للذوبان في ثنائي كلورو ميثان، والكلوروفورم، والأسيتون قليل الذوبان في الإيثانول، غير قابل للذوبان تقريبا في الماء. درجة انصهاره ℃99 - ℃102 .

الخواص الكيميائية

حساس يتاثر بالضوء وخاصة أشعة الشمس المباشرة يحتوي على ما لا يقل عن 98.5 في المائة ولايزيد من 101.0 في المائة من C13H13N3O4، محسوبة على أساس انها مجففة. الميترنيويندازول بنزوات من الاسترات وهي المركبات الكيميائية العضوية التي تحتوي على الكربون العضوي، والصيغة العامة لها كالتالي ´R-COO-R تتشكل الاسترات بتفاعل حمض أكسيدي (يحتوي على زمرة الأوكسو X=O) مع مركب هيدروكسيل مثل الكحول أو الفينول[6]. تتشكل الاسترات عادة من الحموض اللاعضوية أو الحموض العضوية حيث يستبدل زمرة -O-ألكيل (ألكوكسي) التي تأتي عادة من الاخماض الكربوكسيلية أو الكحولات بزمرة الهيدروكسيل -OH.[7] الاسترات هي مركبات محايدة، على عكس الأحماض التي تتشكلها. في التفاعلات النموذجية، يتم استبدال مجموعة الوكسي (OR') من استر من قبل مجموعة أخرى.

التفاعلات

أحد هذه التفاعلات التحلل المائي، "انشطار بالماء." يتم تحفيز التحلل المائي للاسترات من قبل أي حمض أو قاعدة.[8]

[[ملف:|750px|]]

يمكن ان يكون تحلل بنزوات الميترونيدازول المائي بحمض الهيدروكلوريك كالاتي:

Metronidazol benzoate acid Hydrolysis may proceed as fellows.jpg

عند استخدام قاعدة (مثل هيدروكسيد الصوديوم [NaOH] أو هيدروكسيد البوتاسيوم [KOH]) ليحلمه استر، المنتجات ملح الكاربوكسيلات والكحول.[8]

Reaction of Metronidazole benzoate Sodium Hydroxide.jpg


Figure.3. 4.I . R Chromatogram of Metronidazole benzoate powder.jpg


الخواص الطبية

يملك فعالية تجاه الجراثيم اللاهوائية والأوالي حيث يستخدم لعلاج الانتانات المتسببة من الأوالي مثل داء الأميبات، داء القربيات، داء الجيارديات، داء المشعرات.[9] هو طليعة دواء تتحول داخل الجرثومة اللاهوائية بواسط الأنزيم redox pyruvate]]-ferredoxin oxidoreductase. فإن مجموعة nitro الخاصة بالميترونيدازول تختزل كيميائيا بواسطة ferredoxin أو ferredoxin-linked metabolic process والناتج مسئول عن إفساد(DNA helical structure) وينتج إحباط تخليق الحامض النووي للميكروب، أو الجرثومة.[10][11]

مضادات الاستطباب

  1. في حالة ان المريض يواجه غسيل الكلى، يجب أن أخذ الجرعة من بنزوات الميترونيدازول مباشرة بعد دورة غسيل الكلى الخاصة به.
  2. في حالة ان المريض لديه مشاكل في الكبد.
  3. في حالة ان المريض لديه مشاكل عصبية.

المحازير في حالة بنزوات الميترونيدازول

  1. قد يتفاعل مع الكحول هذا الدواء, لذلك يجب أن لا تشرب أي نوع من الكحول إذا كنت تأخذ هذا الدواء. لمدة 48 ساعة على الأقل بعد تناول الجرعة الأخيرة من بنزوات ميترونيدازول.
  2. لا ينصح باستخدام هذا الدواء أثناء الحمل. يجب على المرأة أن لا تأخذ هذا الدواء أثناء الحمل دون استشارة الطبيب وهو الذي يحدد أن كانت في حاجة إليها وذلك بعد مناقشة الظروف الشخصية مع الطبيب إذا كانت حاملا أو تريد أن تصبح حاملا.
  3. لا ينصح بالرضاعة الطبيعية أثناء تناول هذا الدواء. يجب على المرأة أن لا تأخذ هذا الدواء اثناء الرضاعة الطبيعية، الا إذا كانت هنالك نصيحة من الواصف الخاص.
  4. الأدوية التالية قد تتفاعل مع بنزوات الميترونيدازول: 5- فلورويوراسيل | بوسلفان | السيكلوسبورين | ديسفلفرام | الليثيوم | الفينوباربيتال | الفينيتوين.
  5. إذا واجهت أي آثار غير عادية في حين أخذ هذا الدواء بلغ المختص.[12]

دراسات الثبات

دراسات الثبات للمنتجات الصيدلانية هي سلسلة من الاختبارات المصممة للحصول على معلومات على استقرار المنتجات الصيدلانية من أجل تحديد مدة صلاحيتها وفترة الاستخدام المحددة في إطار التعبئة وظروف التخزين. وينبغي تحديد عمر الرف أو العمر الافتراضي مع إيلاء الاعتبار الواجب للظروف المناخية التي يعيشها المنتج ويتم تسويقها. وذلك من أجل سلامة المريض والإدارة الرشيدة لإمدادات الأدوية، ومن المهم جدا إظهار تاريخ انتهاء الصلاحية، وكذلك من الضرورة معرفة ظروف وحالة التخزين، ولذلك يجب ان يشار اليها على الملصق الدوائي.[13]

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/83213 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Metronidazole benzoate — الرخصة: محتوى حر
  2. Metronidazole Benzoate | C13H13N3O4 | ChemSpider - تصفح: نسخة محفوظة 09 فبراير 2017 على موقع واي باك مشين.
  3. http://www.pharmacopoeia.co.uk/ The British Pharmacopoeia 2013 (,1496, S91)
  4. "Hubei Hongyuan Pharmaceutical Co., Ltd-Metronidazole". مؤرشف من الأصل في 26 يونيو 2015.
  5. [T. V. Nicole, A. Vasileios, J. B. Michel et al., “Stability of metronidazole benzoate in SyrSpend SF one-step suspension system,” International Journal of Pharmaceutical Compounding, vol. 12, no. 6, pp. 558–564, 2008.]
  6. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. "esters". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  7. Leopold Gmelin, Handbuch der Chemie, vol. 4: Handbuch der organischen Chemie (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Germany): Karl Winter, 1848), page 182.
    نسخة محفوظة 01 مارس 2017 على موقع واي باك مشين.
  8. The Basics of General, Organic, and Biological Chemistry 1.0 | Flat World Education - تصفح: نسخة محفوظة 29 أكتوبر 2015 على موقع واي باك مشين.
  9. FLAGYL S 200MG/5ML ORAL SUSPENSION | Drugs.com - تصفح: نسخة محفوظة 06 يونيو 2016 على موقع واي باك مشين.
  10. Medicine Guides Closure - تصفح: نسخة محفوظة 08 سبتمبر 2013 على موقع واي باك مشين.
  11. تعديل «مترونيدازول» - ويكيبيديا، الموسوعة الحرة - تصفح: نسخة محفوظة 15 يناير 2017 على موقع واي باك مشين.
  12. Medicines information links - NHS Choices - تصفح: نسخة محفوظة 28 نوفمبر 2011 على موقع واي باك مشين.
  13. ( كتاب إلكتروني PDF ) https://web.archive.org/web/20170809100349/https://fagron.com/sites/default/files/page/attachment/stability_study_metronidazolebenzoate_syrspendsf_0.pdf. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 9 أغسطس 2017.

وصلات خارجية

موسوعات ذات صلة :