البنزيل أمين Benzylamine هي مركب كيميائي له الصيغة C6H5CH2NH2. وهو يتألف من مجموعة بنزيل، C6H5CH2,ملحقة بمجموعة أمين وظيفية. هذا السائل عديم اللون هو خطوة تمهيدية شائعة في التخليق العضوي .
| Benzylamine | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
1-Phenylmethanamine |
|
| أسماء أخرى | |
α-Aminotoluene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 100-46-9  |
| بوب كيم (PubChem) | 7504 |
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C7H9N |
| كتلة مولية | 107.15 غ.مول−1 |
| المظهر | Colorless liquid |
| الرائحة | weak, أمونياك-like |
| الكثافة | 0.981 g/mL[1] |
| نقطة الانصهار | 10 °س، 283 °ك، 50 °ف |
| نقطة الغليان | 185 °س، 458 °ك، 365 °ف |
| الذوبانية في الماء | Miscible[2] |
| الذوبانية | miscible in إيثانول, ثنائي إيثيل الإيثر very soluble in أسيتون soluble in بنزين (مركب كيميائي), كلوروفورم |
| حموضة (pKa) | 9.34[3] |
| القاعدية (pKb) | 4.66 |
| معامل الانكسار (nD) | 1.543 |
| البنية | |
| عزم جزيئي ثنائي القطب | 1.38 ديباي |
| المخاطر | |
| توصيف المخاطر | |
| تحذيرات وقائية | |
| مخاطر | Flammable |
| NFPA 704 |
2
3
0
|
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التصنيع
يمكن أن تنتج البنزيل أمين من خلال عدد من الطرق، والطريق الصناعي الرئيسي هو تفاعل بنزيل كلوريد و أمونيا. وينتج أيضا عن طريق اختزال بينزونتريل والمختزل الأمين من البنزالديهيد في مزيد من نيكل راني. [4]
الاستعمالات
يتم استخدامه كمصدر مانع من الامونيا، منذ بعد N - عملية الألكلة، مجموعة البنزيل يمكن إزالتها عن طريق hydrogenolysis:[5]
- C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
- C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
المراجع
- Benzylamine at Sigma-Aldrich - تصفح: نسخة محفوظة 11 فبراير 2012 على موقع واي باك مشين.
- Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
- Hall, H.K. (1957). J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030.
- Heuer, Lutz (2006). "Benzylamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2.
- Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W.(1993)."4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 152. (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).