رباعي هيدرو البيران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C5H10O، ويرمز له اختصاراً THP.
| رباعي هيدرو البيران | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Oxane |
|
| أسماء أخرى | |
Tetrahydropyran, |
|
| المعرفات | |
| الاختصارات | THP |
| رقم CAS | 142-68-7 |
| بوب كيم (PubChem) | 8894 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C5H10O |
| الكتلة المولية | 86.13 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.88 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −49 °س |
| نقطة الغليان | 88 °س |
| الذوبانية في الماء | 80.2 غ/ل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة أكسجين وعلى رابطة مضاعفة واحدة، وهو قريب في بنيته من مركب البيران وثنائي هيدرو البيران. يسمى المركب نظامياً أكسان oxane.[2]
التحضير
يحضر رباعي هيدرو البيران من هدرجة ثنائي هيدرو البيران باستخدام حفاز من نيكل راني.[3]
الخواص
يوجد رباعي هيدرو البيران في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو سريع الاسترطاب. يوجد THP في أخفض طاقة له على هيئة الكرسي.[4]
يعد هيكل رباعي هيدرو البيران أساساً في العديد من مركبات البيرانوز الهيدروكربونية.
الاستخدامات
يدخل رباعي هيدرو الفوران في آلية استخدام ثنائي هيدرو البيران على شكل مجموعة حماية لمركبات الكحولات في التفالعات العضوية.
يعالج الكحول مثلاً بثنائي هيدرو البيران (THP) وبارا-تولوين حمض السلفونيك (TsOH) في وسط من ثنائي كلورو الميثان عند درجة حرارة معتدلة.[7][8]
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8894 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : TETRAHYDROPYRAN — الرخصة: محتوى حر
- "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" ( كتاب إلكتروني PDF ). مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 10 مايو 2017.
- D. W. Andrus; John R. Johnson(1955)."Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
- Builth-Williams, J. D.; Bellm, S. M.; Chiari, L.; Thorn, P. A.; Jones, D. B.; Chaluvadi, H.; Madison, D. H.; Ning, C. G.; Lohmann, B. (2013-07-21). "A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane". The Journal of Chemical Physics. 139 (3): 034306. doi:10.1063/1.4813237. ISSN 0021-9606. مؤرشف من الأصل في 24 نوفمبر 2015.
- R. A. Earl L. B. Townsend(1990)."Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
- Arthur F. Kluge(1990)."Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.
- Wuts, Peter G. M.; Greene, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition - Wuts - Wiley Online Library. doi:10.1002/0470053488. مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020.
- Robinson, Anna; Aggarwal, Varinder K. (2010-09-03). "Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence". Angewandte Chemie International Edition (باللغة الإنجليزية). 49 (37): 6673–6675. doi:10.1002/anie.201003236. ISSN 1521-3773. مؤرشف من الأصل في 10 مايو 2017.