ثيان (مركب كيميائي)

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

ثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C₅H₁₀S.

ثيان


الاسم النظامي (IUPAC)
Thiane
أسماء أخرى
Tetrahydro-2H-thiopyran
المعرفات
رقم CAS	1613-51-0
بوب كيم (PubChem)	15367
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCSCC1^[1]

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C5H10S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2^[1] InChIKey:YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N^[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₅H₁₀S
الكتلة المولية	102.19 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.99 غ/سم³
نقطة الانصهار	19 °س
نقطة الغليان	140–142 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة كبريت واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم ثيانات.

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تحلّق مركب 5-برومو-1-بنتانثيول في وسط قاعدي.^[4]

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ }

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو سهل التصلب والتبلور. يوجد الثيان في الحالة الصلبة على سكل بلورات ذات نظام بلوري مكعب تبلغ قيمة ثابت الشبكة البلورية فيه 869 بيكومتر؛ وتكون هناك أربع وحدات صيغة في كل وحدة خلية.^[5]

يتفاعل الثيان مع النكليوفيلات (الكواشف المحبة للنوى)، وخاصة في وجود مجموعات مغادرة جيدة.

تفاعل الثيان مع برومو حمض الخليك.^[6]

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15367 — تاريخ الاطلاع: 18 سبتمبر 2016 — العنوان : Thiane — الرخصة: محتوى حر
K. Nagasawa, A. Yoneta: Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides in Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5048–5052,, doi:10.1248/cpb.33.5048, pdf. نسخة محفوظة 17 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
E. V. Whitehead, R. A. Dean, F. A. Fidler "The Preparation and Physical Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. II. Cyclic Sulfides" J. Am. Chem. Soc., 1951, volume 73, pp 3632–3635. doi: 10.1021/ja01152a022
M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs: Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127, doi:10.1021/jo00248a045.
S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.