الرئيسيةعريقبحث

ثيان (مركب كيميائي)

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


ثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C5H10S.

ثيان
Ball-and-stick model of the thiane molecule
Skeletal formula of thiane

الاسم النظامي (IUPAC)

Thiane

أسماء أخرى

Tetrahydro-2H-thiopyran

المعرفات
رقم CAS 1613-51-0
بوب كيم (PubChem) 15367

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H10S
الكتلة المولية 102.19 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.99 غ/سم3
نقطة الانصهار 19 °س
نقطة الغليان 140–142 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة كبريت واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم ثيانات.

التحضير

يحضر الثيان من تفاعل 5،1-ثنائي برومو البنتان مع كبريتيد الصوديوم.[2][3]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تحلّق مركب 5-برومو-1-بنتانثيول في وسط قاعدي.[4]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو سهل التصلب والتبلور. يوجد الثيان في الحالة الصلبة على سكل بلورات ذات نظام بلوري مكعب تبلغ قيمة ثابت الشبكة البلورية فيه 869 بيكومتر؛ وتكون هناك أربع وحدات صيغة في كل وحدة خلية.[5]

يتفاعل الثيان مع النكليوفيلات (الكواشف المحبة للنوى)، وخاصة في وجود مجموعات مغادرة جيدة.

تفاعل الثيان مع برومو حمض الخليك.[6]

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15367 — تاريخ الاطلاع: 18 سبتمبر 2016 — العنوان : Thiane — الرخصة: محتوى حر
  2. K. Nagasawa, A. Yoneta: Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides in Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 5048–5052,, doi:10.1248/cpb.33.5048, pdf. نسخة محفوظة 17 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
  3. E. V. Whitehead, R. A. Dean, F. A. Fidler "The Preparation and Physical Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. II. Cyclic Sulfides" J. Am. Chem. Soc., 1951, volume 73, pp 3632–3635. doi: 10.1021/ja01152a022
  4. M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs: Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127, doi:10.1021/jo00248a045.
  5. S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
  6. E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.

موسوعات ذات صلة :