ثييران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2H4S.
| ثييران | |
|---|---|
 |
 |
 | |
| تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء | |
Thiirane[1] |
|
| أسماء أخرى | |
2,3-Dihydrothiirene[1] Ethylene sulfide[1] |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 420-12-2 |
| بوب كيم (PubChem) | 9865 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C2H4S |
| الكتلة المولية | 60.12 غ/مول |
| المظهر | سائل أصفر |
| الكثافة | 1.01 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −109 °س |
| نقطة الغليان | 55–56 °س |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كبريت واحدة، وهو يعد أبسط المركبات الحلقية الحاوية على الكبريت،[3] وتسمى مشتقات المركب باسم ثييرانات.
التحضير
يحضر الثييران من تفاعل كربونات الإيثيلين مع ثيوسيانات البوتاسيوم؛[4] حيث يعالج KSCN حرارياً لينصهر في الأول تحت الفراغ لإزالة الماء، ويتشكل سيانات البوتاسيوم بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون:
كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسيد الإيثيلين (الأكسيران) مع ثيويوريا في وسط مائي وبالتبريد، ويحصل على اليوريا كناتج ثانوي في العملية:[5]
الخواص
يوجد مركب ثييران في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر اللون له رائحة منفرة. يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 181.9 بيكومتر، أما الرابطة كربون-كربون في المركب فطولها 149.2 بيكومتر؛ قي حين أن زاوية الرابطة C-S-C تبلغ 65°.[6]
يتفاعل الثييران مع النكليوفيلات (محبات النوى) في تفاعل فاتح للحلقة، والذي يستخدم في تحضير الثيولات.
فعلى سبيل المثال يحدث تفاعل إضافة مع الأمينات ليشكل مركبات 2-مركبتو إيثيل أمين،[7] والتي تعد من الربيطات المتمخلبة الجيدة.
أما مع الإيمينات فيتفاعل ليشكل مشتقات ثيازوليدين.[8]
ديثييران
تعرف مركبات ديثييران Dithiiranes عندما يكون هناك ذرتي كبريت في الحلقة الثلاثية؛ ويحصل عليها عند أكسدة ديثييتان (حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرتي كبريت).[9]
اقرأ أيضاً
المراجع
- "thiirane (CHEBI:30977)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. مؤرشف من الأصل في 04 مارس 2016.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9865 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : Thiirane — الرخصة: محتوى حر
- Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Recent aspects of thiirane chemistry". Journal of Sulfur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628.
- (1973)"Ethylene Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 562.
- J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. doi:10.1021/ja01371a047
- G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; doi:10.1063/1.1748331.
- R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). .
- M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)00224-1
- Ahhiko Ishii, Masamatsu Hoshino, and Juzo Nakayama "Recent Advances in Chemistry of Dithiirane and Small Ring Compounds Containing Two Chalcogen Atoms" Pure & Appl. Chem., 1996, volume 68, pp. 869-874.doi:10.1002/chin.199650272