حلقي بنتاديينيد الصوديوم (أو حلقي بنتاديينيل الصوديوم) هو مركب صوديوم عضوي له الصيغة الكيميائية C5H5Na، ويرمز للمركب NaCp، حيث −Cp يمثل أنيون حلقي البنتاديينيد.[2]
| حلقي بنتاديينيد الصوديوم | |
|---|---|
 | |
 | |
 |
 |
 أنيون حلقي بنتاديينيد
| |
| أسماء أخرى | |
sodium cyclopentadienylide, cyclopentadienylsodium |
|
| المعرفات | |
| الاختصارات | NaCp |
| رقم CAS | 4984-82-1 |
| بوب كيم (PubChem) | 78681 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C5H5Na |
| الكتلة المولية | 88.08 غ/مول |
| المظهر | صلب عديم اللون |
| الكثافة | 0.94 غ/سم3 |
| الذوبانية في الماء | يتفكك |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم من تفاعل حلقي البنتاديين مع الصوديوم الفلزي،[3] حيث يتم التحضير عادة بتسخين معلّق من مصهور فلز الصوديوم في ثنائي حلقي البنتاديين DCPD.[4]
كان الصوديوم في السابق يزوّد عادةً على شكل "سلك الصوديوم" أو "رمل الصوديوم"، وهو مسحوق مبعثر من الصوديوم كان يحضر بصهره في وسط من الزيلين المقطر بالارتداد والمحرَّك بسرعة.[5][6]
كما يمكن استخدام هيدريد الصوديوم لكونه قاعدة كيميائية مناسبة لهذا التفاعل.[7]
الخواص
يكون المركب على شكل صلب بلوري عديم اللون في الحالة النقية، وأحياناً يكون ذا لون زهري عند وجود آثار من الشوائب المتأكسدة؛[4] وتكون العينات التجارية منه على شكل محلول في رباعي هيدرو الفوران THF.
وهو مركب حساس للرطوبة، ويتفكك عند التماس مع الماء إلى هيدروكسيد الصوديوم وحلقي البنتاديين.[8]
الاستخدامات
يستخدم مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم بشكل شائع في تحضير مركبات الميتالوسين مثل الفيروسين،[5] وثنائي كلوريد الزركوسين [9]
- 2NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl
- ZrCl4(thf)2 + 2 NaCp → Cp2ZrCl2 + 2 NaCl + 2 THF
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/78681 — تاريخ الاطلاع: 20 سبتمبر 2016 — العنوان : Sodium cyclopentadienylide — الرخصة: محتوى حر
- International Union of Pure and Applied Chemistry (2005), Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005) ( كتاب إلكتروني PDF ), Cambridge (UK): RSC–IUPAC, صفحة 262, , مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 12 ديسمبر 2019
- Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 139,
- Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi:10.1021/om0207865
- جوفري ولكنسون(1963)."Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.
- Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R.(1990)."An asymmetric hydroboration of 5-substituted cyclopentadienes: synthesis of methyl (1R,5R)-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 339.
- Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. & Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. CA: University Science Books: Mill Valley. .
- Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3.Auflage. Band I, Enke, Stuttgart 1975, , P. 804
- Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). "Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta". J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281–84. doi:10.1021/ja01646a008.