حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك (أو حمض كيتو الغلوتاريك) هو مركب كيميائي صيغته C5H6O5، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على مجموعة كربونيل، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل المشتقة وكذلك من الأحماض الكيتونية.
| حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
3-Oxopentanedioic acid |
|
| أسماء أخرى | |
Acetonedicarboxylic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 542-05-2 |
| بوب كيم | 68328 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C5H6O5 |
| الكتلة المولية | 146.10 غ/مول |
| المظهر | صلب |
| الكثافة | 1.28 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 132 °س (يتفكك) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر المركب من تفاعل نزع كربونيل من حمض الليمون (حمض الستريك) في وسط من حمض الكبريتيك المدخن.[3]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة ذات انحلالية جيدة في الماء وكذلك في الإيثانول أيضاً. يتفكك المرب بالتسخين إلى الأسيتون مع انطلاق غاز ثنائي أكسيد الكربون.
في المحاليل المائية يشكل حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك مع كلوريد الحديد الثلاثي معقداً لونه بنفسجي غامق، أما في المحاليل الكحولية فيعطي معقداً خمري اللون.[4]
الاستخدامات
يستخدم حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك مخبرياً في الاصطناع العضوي لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة.[5]
المراجع
- 1,3-Acetonedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich (safety data sheet) نسخة محفوظة 26 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/68328 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,3-Acetonedicarboxylic acid — الرخصة: محتوى حر
- Roger Adams(1941)."Acetonedicarboxylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 10.
- Arno Müller: Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensäure und Phenolen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2202–2209, hier S. 2208, doi:10.1002/cber.19250580947 (بالألمانية)
- Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). "CHAPTER 5 – Dialkyl Acetone-1,3-Dicarboxylates and their Mono- and bis(Dimethylamino)methylidene Derivatives in the Synthesis of Heterocyclic Systems". Advances in Heterocyclic Chemistry. 100: 145–174. doi:10.1016/S0065-2725(10)10005-1. .