حمض المالونيك (أو حمض البروبانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C3H4O4، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH2(COOH)2. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح واسترات هذا الحمض اسم مالونات.[2]
| حمض المالونيك | |
|---|---|
 | |
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Propanedioic acid |
|
| أسماء أخرى | |
Malonic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 141-82-2 |
| بوب كيم | 867 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H4O4 |
| الكتلة المولية | 104.06 غ/مول |
| المظهر | بلورات عديمة اللون |
| الكثافة | 1.62 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 132–135 °س |
| نقطة الغليان | يتفكك |
| الذوبانية في الماء | 763 غ/ل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
حضر المركب لأول مرة من أكسدة حمض التفاح (حمض الماليك) سنة 1858،[3] ومن هنا اشتق الاسم وذلك من الإغريقية μᾶλον (مالون) بمعنى تفاح.
يمكن التحضير مخبرياً انطلاقاً من حمض كلورو الأسيتيك باستخدام سيانيد الصوديوم:[4]
يتم التفاعل وفق آليات تفاعل اصطناع كولبه للنتريل التي تمر عبر حلمهة حمض سيانو الأسيتيك المتشكل وسطياً.
الخواص
يوجد المركب في الظروف القياسية على هيئة بلورات عديمة اللون، ذات انحلالية جيدة جداً في الماء. يؤدي تسخين المركب إلى درجات حرارة مرتفعة مع مركبات ساحبة للماء مثل خماسي أكسيد الفوسفور إلى حدوث تفاعل بلمهة (نزع ماء)، بحيث يتشكل تحت أكسيد الكربون.
في الكيمياء الحيوية يقدم حمض المالونيك مثالاً نمطياً لظاهرة التثبيط التنافسي Competitive inhibition، حيث يعمل ضد إنزيم نازع هيدروجين السكسينات Succinate dehydrogenase [5] في سلسلة الفسفرة التأكسدية.
الاستخدامات
يستخدم حمض المالونيك في تفاعلات تحضير عدد من المركبات العضوية. على سبيل المثال يدخل المركب في تفاعل تكاثف مع اليوريا ليعطي حمض الباربيتوريك. كما يدخل المركب وفق تفاعل تكاثف كنوفيناغل مع الأسيتون مثلاً ليشكل حمض ملدروم Meldrum's acid. كما يستخدم المركب على هيئة وحدة اصطناع بنائية (Synthon) في تفاعلات اصطناع إستر المالونيك.
اقرأ أيضاً
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/867 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : malonic acid — الرخصة: محتوى حر
- William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924, doi:10.1021/ed084p924.
- See:
- Dessaignes (1858) "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique" (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid), Comptes rendus, 47 : 76-79.
- Dessaignes (1858) "Ueber eine durch Oxydation der Aepfelsäure erhaltene Säure" (On an acid obtained by oxidation of malic acid) Annalen der Chemie und Pharmacie, 107 : 251-254. نسخة محفوظة 22 نوفمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
- Nathan Weiner."Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
- Pardee, Arthur B.; Potter, Van R. (26 October 1948). "Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle" ( كتاب إلكتروني PDF ). Journal of Biological Chemistry (178): 241–250. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 6 أبريل 201905 يونيو 2015.