الكارفاكرول، أو السيموفينول وصيغته C6H3 (CH3) (OH) C3H7، وهو فينول أحادي التربينويد. له الرائحة النفاذة والمميزة للمردقوش شائع. [1]
تواجده الطبيعي
الكارفاكرول موجود في الزيت العطري لل المردقوش الشائع، وزيت الزعتر، والزيوت التي يتم الحصول عليها من الرشاد، ونعناع الفَرس. يحتوي الزيت العطري لسلالات الزعتر الفرعية على ما يعادل 5٪ و 75٪ من الكارفاكرول، في حين أن الأنواع الفرعية لـ الندغ تحمل محتوى يعادل بين 1٪ و 45٪.[2][3] بينما المردقوش كبير والفوذنج التيسيغنيان من الكارفاكرول، بنسب تعادل 50٪ و60-80٪ على التوالي.[4] يوجد أيضًا في التكيلا و Lippia graveolens (الأوريجانو المكسيكي) وفي عائلة رعي الحمام[5]
البدائل المصنعة والمشتقات
يمكن تحضير الكارفاكرول صناعياً عن طريق اندماج حامض سلفونيك الكايمين مع البوتاس الكاوي. من خلال عمل حمض النيتروز على البنزين 1-ميثيل-2-أمينو-4-بروبيل، بالتسخين لفترات طويلة من خمسة أجزاء من الكافور مع جزء واحد من اليود ؛ أو عن طريق تسخين الكارفول بحمض الفوسفوريك الجليدي أو عن طريق إزالة هدرجة الكارافون بمحفز من البلاديوم-الكربون. يتم استخراجه من زيت المردقوش الشائع عن طريق محلول البوتاس بنسبة 50 ٪. وهو زيت سميك يثبت عند 20 درجة مئوية على كتلة من بلورات ونقطة الانصهار 0 درجة مئوية، ونقطة الغليان 236-237 درجة مئوية. أكسدته مع كلوريد الحديديك يحوله إلى ديكارفاكرول، في حين أن خماسي كلوريد الفوسفور يحوله إلى الكلورسيمول.
قائمة النباتات التي تحتوي على المادة الكيميائية
- مونردة مزدوجة
- حبة البركة
- مردقوش تركي
- مردقوش صغير الأوراق
- فوذنج تيسي
- مردقوش سوري
- مردقوش شائع
- زعتر كاذب أو Plectranthus amboinicus
- الضرم المقسوم
- ندغ زعتري
- مردقوش (جنس)
علم السموم
في المختبر، يمتلك الكارفاكرول نشاطًا مضادًا للميكروبات ضد 25 نوعًا مختلفًا من البكتيريا والسلالات السنية مثل، Cladosporium herbarum و Penicillium glabrum والفطريات مثل Fusarium verticillioides وكودانة سولاني وPhytophthora capsici وSclerotinia sclerotiorum.
دستور الأدوية
مقالات ذات صلة
مراجع
- Ultee, A.; Slump, R. A.; Steging, G.; Smid, E. J. (2000). "Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice". Journal of Food Protection. 63 (5): 620–624. doi:10.4315/0362-028x-63.5.620. PMID 10826719.
- Vladić, J.; Zeković, Z.; Jokić, S.; Svilović, S.; Kovačević, S.; Vidović, S. (November 2016). "Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process". The Journal of Supercritical Fluids. 117: 89–97. doi:10.1016/j.supflu.2016.05.027.
- De Vincenzi, M.; Stammati, A.; De Vincenzi, A.; Silano, M. (2004). "Constituents of aromatic plants: Carvacrol". Fitoterapia. 75 (7–8): 801–804. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID 15567271.
- De León Rodríguez, A.; Escalante Minakata, P.; Jiménez García, M. I.; Ordóñez Acevedo, L. G.; Flores Flores, J. L.; Barba de la Rosa, A. P. (2008). "Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry". Food Technology and Biotechnology. 46 (4): 448–455. مؤرشف من الأصل في 01 يونيو 2020.
- User, Super. "Characterization of Volatile Compounds from Ethnic Agave Alcoholic Beverages by Gas Chromatography-Mass Spectrometry". www.ftb.com.hr. مؤرشف من الأصل في 01 يونيو 20201 يونيو 2020.