الكلوروبرين هو اسم عام للمركبات العضوية 2-كلورو-3,1-بيوتا دايين, والتي لها الصيغة الكيميائية C4H5Cl. البناء الكيميائي موضح في الشكل على اليسار. ويستخدم الكلوروبرين كمونومر في إنتاج البوليمر بولي كلوروبرين, وهو نوع من المطاط الصناعي. ويعرف الكلوروبرين باسم النيوبرين, الاسم التجاري لدوبونت, وكانت هذه الشركة أول من قام بإنتاجه ويستخدم حاليا من دوبونت داو.
| كلوروبرين | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
2-Chlorobuta-1,3-diene |
|
| أسماء أخرى | |
Chloroprene, 2-chloro-1,3-butadiene, Chlorobutadiene, β-Chloroprene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 126-99-8 |
| بوب كيم (PubChem) | 31369 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H5Cl |
| الكتلة المولية | 88.5365 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الرائحة | واخزة تشبه الإيثر |
| الكثافة | 0.9598 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −130 °س، 143 °ك، -202 °ف |
| نقطة الغليان | 59.4 °س، 333 °ك، 139 °ف |
| الذوبانية في الماء | 0.026 غ/100 مل |
| الذوبانية | منحل في الكحول, ثنائي إيثيل الإيثر يمتزج مع الأسيتون, البنزين |
| ضغط البخار | 188 mmHg (20 °C)[1] |
| معامل الانكسار (nD) | 1.4583 |
| المخاطر | |
| توصيف المخاطر | |
| تحذيرات وقائية | |
| مخاطر | شديد الاحتراق، سام. |
| NFPA 704 |
3
2
0
|
| حدود الاشتعال | 1.9%–11.3%[1] |
| حد التعرض المسموح به U.S | TWA 25 ppm (90 mg/m3) [جلد][1] |
| LD50 | 450 مغ/كغ (جرذان - فموي) |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
إنتاج الكلوروبرين
تم استخدام عملية الأسيتيلين لإنتاج الكلوروبرين حتى الستينيات من القرن العشرين. وفي هذه العملية, يتم استخدام الأسيتيلين وكلوريد الهيدروجين كما موضح بالشكل القادم:
ولهذه الطريقة بعض العيوب أنها تتطلب طاقة عالية جدا وبالتالى ترفع من حجم الاستثمارات الموجهة للعملية.
وتتضمن عمليات إنتاج الكلوروبرين الحالية استخدام البيوتادايين، الذي يحدث عليه إضافة كلور على أحد رابطتيه المزدوجتين الموجدتين في الجزيء, ليعطى 4,3-دايكلورو-1-بيوتين. ثتم يتم استبعاد ذرة هيدروجين من المركب الأخير من الموضع #3 وذرة كلور من الموضع #4 في هيئة HCl مما ينتج رابطة مزدوجة بين الكربون رقم #3, و#4 في الجزيء, وبالتالى يتم الحصول على الكلوروبرين.
المراجع
بولي كلوروبرين (CR), مطاط الكلوروبرين