الرئيسيةعريقبحث

ليفونورغيستريل

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

ليفونورغيستريل NOGESTAT, after pills–) نوغيستريلD-نورغيستريل أوLليفونورغيستريل (أو ليفونورغيستريل هو هرمون مصنع يستخدم في عدد من طرق تحديد بالولادة.[2] ، في شكل الحبوب يباع تحت المسمى التجاري الخطة ب، هو مفيد ضمن 120 ساعة ك تحيدي النسل في الحلات الطارئة، ويصبح اقل فعالية بعد ست ساعات وفقط يعمل قبل حدوث الحمل.[2]. كما انه يدمج مع الاستروجين لعمل حبوب تحيد النسل للفم المدمجة [3]. ضمن لولب مع بروجيسترون، يباع ك مايرينا مع الاخرين، انه فعال لمنع الحمل لفترات طويلة.[2] . أشكال للزرع من الليفونورغيسريل متوفر ايضا في بعض الدول.[4] .

ليفونورغيستريل
Levonorgestrel.svg
ليفونورغيستريل
الاسم النظامي
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Plan B, others
ASHPDrugs.com أفرودة
مدلاين بلس a610021
فئة السلامة أثناء الحمل X
طرق إعطاء الدواء زرع, الافراز الزائد فموي
بيانات دوائية
توافر حيوي ~100%
ربط بروتيني 55%
استقلاب (أيض) الدواء الكبد عن طريق CYP3A4
عمر النصف الحيوي 36 ± 13 ساعة
إخراج (فسلجة) الكلى: 45٪؛ برازي: 32٪
معرّفات
CAS 797-63-7 ☑Y
ك ع ت G03G03AC03 AC03 G03AD01‏ (WHO)
بوب كيم CID 13109
IUPHAR 2881
ECHA InfoCard ID 100.011.227 
درغ بنك DB00367
كيم سبايدر 12560 ☑Y
المكون الفريد 5W7SIA7YZW ☑Y
كيوتو D00950 ☑Y
ChEBI CHEBI:6443 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL1389 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C21H28O2 
الكتلة الجزيئية 312.446 g/mol
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
[H][C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1

 ☑Y
Key:WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N

 ☑Y

أعراض جانبية شائعة منها، الغثيان ،حنان الثدي ، الم الرأس، وزيادة، نقصان أو عدم انتظام نزيف الحيض . لو استخدمت كشكل موانع الحمل الطارئة خلال الحمل، فلا يوجد اي دليل انه يؤثر على الطفل. استخدامه آمن خلال الرضاعة الطبيعية. ليفونورغيستريل محدد نسل لا يغير مخاطر العدوى المنتقلة جنسيا. انه يعمل عبر تقليل الإباضه واغلاق عنق الرحم لمنع عبور الحيوان المنوي .[2] .

ليفونورغيستريل صنع لأول مرة في ال 1960 ،ولقد استخدم كطريقة لتحديد النسل في ال1980 [5] .انه ضمن قائمة جمعية الصحة العالمية للأدوية الضرورية. ،الأدوية الأكثر حاجة في نظام الصحة الاساسي.[6] . في الولايات المتحدة انه واحد من الادوية التي لا تحتاج لوصفة طبية للذين فوق ال 16 سنة.[7] .

الية العمل الاولية لليفونورغيستريل كبروجيسترون-فقط حبوب منع الحمل للحالات الطارئة، وفقا للاتحاد الدولي لأمراض النساء والتوليد (فيجو) ،لمنع الاخصاب عن طريق تثبيط الإباضة [8][9][10][11] . ذكرت فيجو أن:" بمراجعة الدليل المقترح أن ليفونورغيستريل، اللجنة التنفيذية لا يمكن ان تمنع زراعة بيض مخصب. أسلوب الزراعة لا يجب ان يكون متضمن في تسمية المنتجات عند اللجنة التفيذية لليفونورغيستريل."[6].في تشرين Nor Levoالثاني من عام 2013 ،الوكالة الأوروبية للأدوية وافقت على تغيير التسمية لمؤسسة فارما قائلا انه لا يمكن منع الزراعة لبويضة مخصبه.[7] Nor Levoفي تشرين الثاني عام 2003 الوكالة الأوروبية للأدوية وافقت ايضا على تغيير التسمية لمؤسسة فارما قائلة ان:"في التجارب السريرة، فعالية منع الحمل لقد قلت لدى النساء ذوات الوزن 75 كغ [165 باوند] أو أكثر، والليفورغيستريل لم يكن فعال لدى النساء ذوات الوزن أكثر من 80 كغ [175 باوند ] " .[12] . في تسرين الثاني عام 2003 وفي يناير عام 2014،الوكالة الأوروبية للأدوية وإدارة الغذاء والدواء قالوا انهم كانوان يراجعون لو أن زيادة الوزن ومؤشر كتلة الجسم يقلل الفعالية لموانع الحمل الطارئة.[13].

الاستعمال

وسائل منع الحمل عن طريق الفم

في الجرعات المنخفضة، ويستخدم الليفونورغيستريل في تركيبات أحادي الطور وثلاثي الأطوار من حبوب منع الحمل عن طريق الفم المدمجة، مع جرعات الطور المتاحة تتراوح 100-250 ميكروغرام، وجرعات ثلاثي الأطوار من 50 ميكروغرام / 75 ميكروغرام / 125 ميكروغرام.

في جرعة يومية منخفضة جدا من 30 ميكروغرام، يتم استخدام الليفونورغيستريل في بعض تركيبات حبوب منع الحمل البروجستيرون فقط. الية العمل الاولية لليفونورغيستريل كبروجيسترون-فقط حبوب منع الحمل للحالات الطارئة، وفقا للاتحاد الدولي لأمراض النساء والتوليد (فيجو) ،لمنع الاخصاب عن طريق تثبيط الإباضة [8][9][10][11] . ذكرت فيجو أن:" بمراجعة الدليل المقترح أن ليفونورغيستريل، اللجنة التنفيذية لا يمكن ان تمنع زراعة بيض مخصب. أسلوب الزراعة لا يجب ان يكون متضمن في تسمية المنتجات عند اللجنة التفيذية لليفونورغيستريل."[14][15] .في تشرين Nor Levoالثاني من عام 2013 ،الوكالة الأوروبية للأدوية وافقت على تغيير التسمية لمؤسسة فارما قائلا انه لا يمكن منع الزراعة لبويضة مخصبه.[16].

Nor Levoفي تشرين الثاني عام 2003 الوكالة الأوروبية للأدوية وافقت ايضا على تغيير التسمية لمؤسسة فارما قائلة ان:"في التجارب السريرة، فعالية منع الحمل لقد قلت لدى النساء ذوات الوزن 75 كغ [165 باوند] أو أكثر، والليفورغيستريل لم يكن فعال لدى النساء ذوات الوزن أكثر من 80 كغ [175 باوند ] " .[16][17][18] . في تسرين الثاني عام 2003 وفي يناير عام 2014،الوكالة الأوروبية للأدوية وإدارة الغذاء والدواء قالوا انهم كانوان يراجعون لو أن زيادة الوزن ومؤشر كتلة الجسم يقلل الفعالية لموانع الحمل الطارئة.[16] .

وسائل منع الحمل في حالات الطوارئ

يستخدم الليفونورغيستريل في حبوب منع الحمل في حالات الطوارئ (اللجنة التنفيذية)، وكلاهما في نظام(يوزب) موحدة تتضمن هرمون الاستروجين، لطريقة الليفونورغيستريل الوحيد. يستخدم أسلوب الليفونورغيستريل الوحيد الليفونورغيستريل 1.5 ملغم (على شكل جرعة واحدة أو اثنين 0.75 ملغ جرعة 12 ساعة على حدة) التي اتخذت خلال 3 أيام من ممارسة الجنس غير الآمن، مع دراسة واحدة تشير إلى أن تبدأ في وقت متأخر من 120 ساعة (5 أيام) بعد الجماع يمكن تكون فعالة.

النظام داخل الرحم

الليفونورغيستريل هو العنصر النشط في النظام داخل الرحم. Mirena & Skyla (Jaydess)

غرسات منع الحمل

الليفونورغيستريل هو المكون الفعال Norplant and Jadelle.

العلاج بالهرمونات البديلة

يتم الجمع بين الليفونورغيستريل مع استراديول 17 بيتا في كليمارا برو التصحيح الهرموني.

الآثار الجانبية

بعد تناول الليفونورغيستريل، شملت 1.5 ملغ في التجارب السريرية آثار شائعة جدا (ذكرت من قبل 10٪ أو أكثر): دوخة، صداع، غثيان، آلام في البطن، وآلام الرحم، تأخير الحيض، الحيض الثقيل، ونزيف الرحم، أو التعب. الآثار المشتركة (التي أبلغ عنها 1٪ إلى 10٪) وشملت الإسهال والقيء، أو الحيض المؤلم. اختفت هذه الآثار عادة في غضون 48 ساعة.[19]

الكيمياء

) هو شكل من أشكال هرمون موجود في صورتين متقابلتين (لليمين واليسار)levoالليفونورغيستريل ( الأيسر= (انظر شرليتي (الكيمياء)). كيميائياً، ّ النظير الأيسري التدوير هو النشط هرمونياً من خليط النورغيستريل. فمن البروجستين المستمدة من 19 نورتيستسترون.[20] gonan ان سعة الارتباط لمستقبلات الهرمونات الستيرويدية للانسان في المختبر هي: 323٪ أن لهرمون البروجسترون في مستقبلات هرمون البروجسترون، 58٪ أن هرمون التستوستيرون في مستقبلات الاندروجين، و 17٪ أن الألدوستيرون في مستقبلات القشرانيات المعدنية، 7.5٪ أن الكورتيزول في مستقبلات جلايكورتيكود، و <0,02٪ أن استراديول في مستقبلات هرمون الاستروجين.[21] السيتوكروم عندها CYP3A4 إذا أخذ مع الأدوية التي تحفز انزيم الكبد الليفونورغيستريل يمكن تحلله أسرع وربما تقل فعاليته. [بحاجة لمصدر]

الثقافة والمجتمع

الأسماء

ليفونورغيستريل يعرف كيميائيا ايضا ك حبة بعد الصباح. “ Morning after pill واحيانا يشار إليها ك " D-norgestrel ، I-norgestrel الأسماء التجارية: Nogestat، AfterPill , Escapelle، B،خطة Levonelle، Glanique، NorLevo، بوستينور 2، ط-حبوب منع الحمل، "الخيار التالي" [22] .HOURS و72

الأدوية التي تؤخذ بدون وصفة طبية

في عام 2013 وافقت عليها الهيئة خطة ب-خطوة واحدة ليتم بيعها دون وصفة طبية للنساء من جميع الأعمار.

المراجع

  1. https://dx.doi.org/10.5281/ZENODO.1435999
  2. "Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone)". The American Society of Health-System Pharmacists. مؤرشف من الأصل في 2 فبراير 201921 أغسطس 2015.
  3. Postgraduate Gynecology. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011. صفحة 159.  . مؤرشف من الأصل في 5 مارس 2016.
  4. "Chapter 1". Research on reproductive health at WHO : biennial report 2000-2001. Geneva: World health organization. 2002.  . مؤرشف من الأصل في 5 يناير 2020.
  5. Science and Political Controversy. Santa Barbara: ABC-CLIO. 2014. صفحة 97.  . مؤرشف من الأصل في 16 أغسطس 2019.
  6. "WHO Model List of EssentialMedicines" ( كتاب إلكتروني PDF ). World Health Organization. أكتوبر 2013. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 28 أغسطس 201722 أبريل 2014.
  7. Hamilton, Richard J. (2014). Tarascon pocket pharmacopoeia : 2014 deluxe lab-pocket edition (الطبعة 15th). Sudbury: Jones & Bartlett Learning. صفحات 310–312.  . مؤرشف من الأصل في 6 فبراير 2020.
  8. Trussell, James; Schwarz, Eleanor Bimla (2011). "Emergency contraception". In Hatcher, Robert A.; Trussell, James; Nelson, Anita L.; Cates, Willard Jr.; Kowal, Deborah; Policar, Michael S. (المحررون). Contraceptive technology (الطبعة 20th revised). New York: Ardent Media. صفحات 113–145.  . ISSN 0091-9721. OCLC 781956734. p. 121:

    Mechanism of action
    Copper-releasing IUCs
    When used as a regular or emergency method of contraception, copper-releasing IUCs act primarily to prevent fertilization. Emergency insertion of a copper IUC is significantly more effective than the use of ECPs, reducing the risk of pregnancy following unprotected intercourse by more than 99%.2,3 This very high level of effectiveness implies that emergency insertion of a copper IUC must prevent some pregnancies after fertilization.
    Emergency contraceptive pills
    To make an informed choice, women must know that ECPs—like the birth control pill, patch, ring, shot, and implant,76 and even like breastfeeding77—prevent pregnancy primarily by delaying or inhibiting ovulation and inhibiting fertilization, but may at times inhibit implantation of a fertilized egg in the endometrium. However, women should also be informed that the best available evidence indicates that ECPs prevent pregnancy by mechanisms that do not involve interference with post-fertilization events.
    ECPs do not cause abortion78 or harm an established pregnancy. Pregnancy begins with implantation according to medical authorities such as the US FDA, the National Institutes of Health79 and the American College of Obstetricians and Gynecologists (ACOG).80
    Ulipristal acetate (UPA). One study has demonstrated that UP can delay ovulation.81... Another study found that UPA altered the endometrium, but whether this change would inhibit implantation is unknown.82
    p. 122:
    Progestin-only emergency contraceptive pills. Early treatment with ECPs containing only the progestin levonorgestrel has been show to impair the ovulatory process and luteal function.83–87
    p. 123:
    Combined emergency contraceptive pills. Several clinical studies have shown that combined ECPs containing ethinyl estradiol and levonorgestrel can inhibit or delay ovulation.107–110
  9. RCOG Faculty of Sexual & Reproductive Healthcare, Clinical Effectiveness Unit (يناير 2012). Clinical guidance: emergency contraception ( كتاب إلكتروني PDF ). London: Royal College of Obstetricians and Gynaecologists. ISSN 1755-103X30 أبريل 2012. p.3:

    How does EC work?
    In 2002, a judicial review ruled that pregnancy begins at implantation, not fertilisation.8 The possible mechanisms of action should be explained to the patient as some methods may not be acceptable, depending on individual beliefs about the onset of pregnancy and abortion.
    Copper-bearing intrauterine device (Cu-IUD). Copper is toxic to the ovum and sperm and thus the copper-bearing intrauterine device (Cu-IUD) is effective immediately after insertion and works primarily by inhibiting fertilisation.9–11 A systematic review on mechanisms of action of IUDs showed that both pre- and postfertilisation effects contribute to efficacy.11 If fertilisation has already occurred, it is accepted that there is an anti-implantation effect,12,13
    Levonorgestrel (LNG). The precise mode of action of levonorgestrel (LNG) is incompletely understood but it is thought to work primarily by inhibition of ovulation.16,17
    Ulipristal acetate (UPA). UPA’s primary mechanism of action is thought to be inhibition or delay of ovulation.2
  10. UNDP/UNFPA/WHO/World Bank Special Programme of Research, Development and Research Training in Human Reproduction (HRP) (March 25, 2010). "Fact sheet on the safety of levonorgestrel-alone emergency contraceptive pills (LNG ECPs)" ( كتاب إلكتروني PDF ). Geneva: World Health Organization. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 18 أبريل 2015.

    Can LNG ECPs cause an abortion?
    LNG ECPs do not interrupt an established pregnancy or harm a developing embryo.15 The evidence available to date shows that LNG ECP use does not prevent a fertilized egg from attaching to the uterine lining. The primary mechanism of action is to stop or disrupt ovulation; LNG ECP use may also prevent the sperm and egg from meeting.16
  11. Speroff, Leon; Darney, Philip D. (2011). "Special uses of oral contraception: emergency contraception, the progestin-only minipill". A clinical guide for contraception (الطبعة 5th). Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins. صفحات 153–166.  . p. 155:

    Emergency postcoital contraception
    Levonorgestrel
    Mechanism and efficacy

  12. "Levonorgestrel". International Drug Price Indicator Guide. مؤرشف من الأصل في 26 أبريل 202021 أغسطس 2015.
  13. "FDA approves Plan B One-Step emergency contraceptive for use without a prescription for all women of child-bearing potential". June 20, 2013. مؤرشف من الأصل في 17 مارس 201702 فبراير 2016.
  14. Belluck, Pam (June 6, 2012). "No abortion role seen for morning-after pill". The New York Times. صفحة A1. مؤرشف من الأصل في 30 مايو 2019.
    Belluck, Pam (June 6, 2012). "Drug's nickname may have aided politicization". The New York Times. صفحة A14.
  15. الإتحاد الدولي لطب النساء والتوليد (FIGO) and International Consortium for Emergency Contraception (ICEC) (April 4, 2011). "Mechanism of action: How do levonorgestrel-only emergency contraceptive pills (LNG ECPs) prevent pregnancy?" ( كتاب إلكتروني PDF ). London: International Federation of Gynecology and Obstetrics. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 29 مارس 2017.

    Levonorgestrel-only emergency contraceptive pills:
    • Interfere with the process of ovulation;
    • May possibly prevent the sperm and the egg from meeting.
    Implications of the research:
    • Inhibition or delay of ovulation is LNG ECPs principal and possibly only mechanism of action.
    • Review of the evidence suggests that LNG-ECs cannot prevent implantation of a fertilized egg. Language on implantation should not be included in LNG ECP product labeling.
    • The fact that LNG-ECs have no demonstrated effect on implantation explains why they are not 100% effective in preventing pregnancy, and are less effective the later they are taken. Women should be given a clear message that LNG-ECs are more effective the sooner they are taken.
    • LNG ECPs do not interrupt a pregnancy (by any definition of the beginning of pregnancy). However, LNG ECPs can prevent abortions by reducing unwanted pregnancies.
  16. Belluck, Pam (November 26, 2013). "New birth control label counters lawsuit claim; European authorities found that a drug like Plan B One-Step cannot prevent fertilized eggs from implanting in the womb". The New York Times. مؤرشف من الأصل في 19 سبتمبر 2018March 5, 2014.
    HRA Pharma (نوفمبر 2013). "NorLevo 1.5 mg tablet Patient Information Leaflet (PIL)" ( كتاب إلكتروني PDF ). Dublin: Irish Medicines Board. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 5 مارس 2014March 5, 2014. NorLevo works by stopping your ovaries from releasing an egg. It cannot stop a fertilized egg from attaching to the womb.
    HRA Pharma (نوفمبر 2013). "NorLevo 1.5 mg tablet Summary of Product Characteristics (SPC)". Dublin: Irish Pharmaceutical Healthcare AssociationMarch 5, 2014.
    European Medicines Agency (January 24, 2014). "Review of emergency contraceptives started". London: European Medicines Agency. مؤرشف من الأصل في 18 يونيو 2018March 5, 2014.
  17. Glasier, Anna; Cameron, Sharon T.; Blithe, Diana; Scherrer, Bruno; Mathe, Henri; Levy, Delphine; Gainer, Erin; Ulmann, Andre (أكتوبر 2011). "Can we identify women at risk of pregnancy despite using emergency contraception? Data from randomized trials of ulipristal acetate and levonorgestrel". Contraception. 84 (4): 363–367. doi:10.1016/j.contraception.2011.02.009. PMID 21920190.
  18. Trussell, James; Raymond, Elizabeth G.; Cleland, Kelly (فبراير 2014). "Emergency contraception: a last chance to prevent unintended pregnancy" ( كتاب إلكتروني PDF ). Princeton: Office of Population Research at Princeton University, Association of Reproductive Health Professionals. مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 16 مايو 2019April 9, 2014.
  19. HRA Pharma (نوفمبر 2013). "NorLevo 1.5 mg tablet Summary of Product Characteristics (SPC)". Dublin: Irish Pharmaceutical Healthcare AssociationApril 9, 2014.
  20. Edgren RA, Stanczyk FZ (1999). "Nomenclature of the gonane progestins". Contraception. 60 (6): 313. doi:10.1016/S0010-7824(99)00101-8. PMID 10715364.
  21. Sitruk-Ware R (2006). "New progestagens for contraceptive use". Hum Reprod Update. 12 (2): 169–78. doi:10.1093/humupd/dmi046. PMID 16291771.
  22. Trussell, James; Cleland, Kelly (2007-04-10). "Emergency Contraceptive Pills Worldwide". جامعة برنستون. مؤرشف من الأصل في 8 يونيو 201828 مايو 2007.

موسوعات ذات صلة :