الليمونين سائل هيدروكربوني صافٍ وشفا، ويصنّف ضمن التربينات الأحادية الحلقية، وهو المكوّن الأساس في زيت قشور الحمضيات.[1] المتماكب-D هو المتماكب الأكثر شيوعًا في الطبيعة ويستخدم عطر البرتقال كمادة منكهة في صناعة الأغذية.[1][2] ويستخدم الليمونين كذلك في التخليق الكيميائي كمادة بادئة لصناعة الكارفون وكمذيب في منتجات التنظيف.[1] أما المتماكب-L وهو المتماكب الأقل شيوعًا، فينتشر في زيت النعناع وله رائحة شبيهة برائحة الصنوبر أو التربنتين.[1]
| ليمونين | |
|---|---|
 |
 |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene |
|
| أسماء أخرى | |
4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 138-86-3 (R/S)  5989-27-5 (R) 5989-54-8 (S) |
| بوب كيم (PubChem) | 22311 439250 |
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C10H16 |
| كتلة مولية | 136.23 غ.مول−1 |
| المظهر | colorless to pale-yellow liquid |
| الرائحة | برتقال |
| الكثافة | 0.8411 g/cm3 |
| نقطة الانصهار | -74.35 °س، 199 °ك، -102 °ف |
| نقطة الغليان | 176 °س، 449 °ك، 349 °ف |
| الذوبانية في الماء | insoluble |
| الذوبانية | miscible in كحول, بنزين (مركب كيميائي), كلوروفورم, إيثر, ثنائي كبريتيد الكربون, and oils soluble in رباعي كلوريد الكربون |
دوران محدد ([α]D) |
87° - 102° |
| معامل الانكسار (nD) | 1.4727 |
| كيمياء حرارية | |
| تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcH |
−6.128 MJ mol−1 |
| المخاطر | |
| توصيف المخاطر | |
| تحذيرات وقائية | |
| NFPA 704 |
2
1
0
|
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التفاعلات الكيميائية
يعدّ الليمونين تربينًا مستقراً نسبياً ويمكن تقطيره دون أن يتفكك، ولكنّه قد يتكسّر في درجات الحرارة المرتفعة ليتحول إلى الآيزوبرين.[3] يتأكسد الليمونين بسهولة في الهواء الرطب منتجًا الكارفيول والكارفون وأكسيد الليمونين.[4] وبوجود الكبريت، يفقد الليمونين الهيدروجين ليتحول إلى باراسيامين.[5]
التخليق الحيوي
ينتج الليمونين من بيروفوسفات الجيرانيل، وذلك عن طريق تكوين حلقة من كاربكتيون النيريل أو مكافئاته كما هو موضح أدناه. أما الخطوة الأخيرة فتتضمّن فقدان بروتون من الكاتيون لتكوين الألكين.
التأثير على الصحة
قد يؤدي دهن الجلد بالليمونين إلى حدوث تهيّج، ولكنّه يبدو آمنًا للاستخدامات البشرية. [6] الليمونين مادة قابلة للاشتعال عندما يكون سائلًا أو بخارًا، ويعد مادة سامة للحياة المائية.[1]
مراجع
- D-limonene. PubChem Compound Database; CID=440917, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. Retrieved 22 December 2017. نسخة محفوظة 13 أبريل 2018 على موقع واي باك مشين.
- Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597. نسخة محفوظة 06 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
- Pakdel, Hooshang; Pantea, Dana Magdalena; Roy, Christian (2001-01). "Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 57 (1): 91–107. doi:10.1016/s0165-2370(00)00136-4. ISSN 0165-2370. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2019.
- Karlberg, Ann-Therése; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992-05). "Air oxidation ofd-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis (باللغة الإنجليزية). 26 (5): 332–340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. ISSN 0105-1873. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2019.
- Weitkamp, A. W. (1959-07). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". Journal of the American Chemical Society (باللغة الإنجليزية). 81 (13): 3430–3434. doi:10.1021/ja01522a069. ISSN 0002-7863. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2019.
- Kim, Young Woo; Kim, Min Ji; Chung, Bu Young; Bang, Du Yeon; Lim, Seong Kwang; Choi, Seul Min; Lim, Duck Soo; Cho, Myung Chan; Yoon, Kyungsil (2013). "Safety evaluation and risk assessment of d-Limonene". Journal of Toxicology and Environmental Health. Part B, Critical Reviews. 16 (1): 17–38. doi:10.1080/10937404.2013.769418. ISSN 1521-6950. PMID 23573938. مؤرشف من الأصل في 31 أكتوبر 2019.