الرئيسيةعريقبحث

مترونيدازول

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

ميترونيدازول (باللاتينية: metronidazole) وهو الاسم الدولي غير مسجل الملكية، مركّب مضاد للجراثيم ومضاد للأوالي من مشتقات نترو إيميدازول يستخدم في معالجة العدوى بالجراثيم اللاهوائية والأوالي.[6] من أسمائه التجارية فلاجيل.

مترونيدازول
Metronidazol.svg
مترونيدازول
الاسم النظامي
2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Flagyl, Filmet
ASHPDrugs.com أفرودة
فئة السلامة أثناء الحمل B2 (أستراليا) B (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء فمويا، موضعيا،عبر المستقيم، وريديا، مهبليا.
بيانات دوائية
توافر حيوي 80% (فموي), 60-80% (مستقيمي), 20-25% (مهبلي)[3][4]
ربط بروتيني 20%[3][4]
استقلاب (أيض) الدواء كبدي[3][4]
عمر النصف الحيوي 8 ساعات[3][4]
إخراج (فسلجة) بول (77%), براز (14%)[3][4]
معرّفات
CAS 443-48-1 ☑Y
ك ع ت A01A01AB17 AB17 , D06BX01‏ (WHO), G01AF01‏ (WHO), J01XD01‏ (WHO), P01AB01‏ (WHO), QP51AA01 (WHO)
بوب كيم CID 4173
ECHA InfoCard ID 100.006.489 
درغ بنك DB00916
كيم سبايدر 4029 ☑Y
المكون الفريد 140QMO216E ☒N
كيوتو D00409 ☒N
ChEBI CHEBI:6909 ☒N
ChEMBL CHEMBL137 ☒N
NIAID ChemDB 007953
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C6H9N3O3 
الكتلة الجزيئية 171.15 غ/مول
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CC1=NC=C(N1CCO)[N+](=O)[O-][5] 
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C6H9N3O3/c1-5-7-4-6(9(11)12)8(5)2-3-10/h4,10H,2-3H2,1H3

 ☒N
Key:VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N

 ☒N
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 159–163 °C (318–325 °F)

ويستعمل ميترونيدازول في صورة جيل لعلاج كثير من العوارض الجلدية مثل العد الوردي.[7]

الاستعمالات الطبية

يستخدم في علاج الحالات الاتية:

العدوى البكتيرية

خواصه الطبية

هو طليعة دواء تتحول داخل الجرثومة اللاهوائية بواسط الأنزيم redox pyruvate-ferredoxin oxidoreductase. فإن مجموعة nitro الخاصة بالميترونيدازول تختزل كيميائيا بواسطة ferredoxin أو ferredoxin-linked metabolic process والناتج مسؤول عن إفساد DNA helical structure وينتج إحباط تخليق الحامض النووي للميكروب، أو الجرثومة.

التخليق

ينتج عن طريق تجميع الاميدازول أو من الإيثيلنديامين وحامض الخليك، تليها العلاج مع الجير، ثم نيكل كما في خطوات المعادلة التالية

[8][9][10]
Synthesis of metronidazole.png

الحركية الدوائية

يُمتص بشكل جيد عبر السبيل الهضمي, ويُمتص بشكل قليل بعد التطبيق السطحي.[11]

ارتباطه بالبروتين: أقل من 20%.[11]

يعبر الحاجز/الحائل الدموي الدماغي, يُستقلب في الكبد ويُطرح بشكل أساسي عن طريق البول, وبشكل جزئي عبر البراز.[11]

نصف عمره الدوائي 8 ساعات، ويزداد في مرض الكبد الكحولي ولدى حديثي الولادة.[11]


الجرعات

داء الأميبا: البالغين والكهول 500-750 ملغ كل 8 ساعات عن طريق الفم. الأطفال 35-50 ملغ لكل كغ من وزن الجسم في اليوم الواحد مقسمة إلى جرعات كل 8 ساعات.[11]

داء المشعرات: البالغين والكهول 250 ملغ كل 8 ساعات أو 2غ كجرعة وحيدة وذلك عن طريق الفم. الأطفال 15-30 ملغ لكل كغ من وزن الجسم في اليوم الواحد مقسمة إلى جرعات كل 8 ساعات عن طريق الفم أيضاً.[11]

التحذيرات

أثناء الحمل

لم يتم تحديد مامونية هذا الدواء خلال الحمل. ينتقل الدواء عبر المشيمة. بما أن هذا الدواء يسبب التشوهات الخلقية في اجنة الحيوانات، يوصى بعدم استخدامه خلال الثلث الأول من الحمل. يجب استعماله فقط حين تكون هناك حاجة ماسة، وعند عدم وجود بديل لهذا العلاج. يجب استشارة طبيب (B)[12]

الرضاعة

الدواء ينتقل إلى حليب الام ومن الممكن ان يؤثر على الطفل. يجب استشاره الطبيب. الأطفال والرضع يجب تقليل وملائمة الجرعة حسب الجيل والوزن.

العملية الجراحية والتخدير

يجب ابلاغ الطبيب الجراح أو الطبيب المخدر عن استعمال هذا الدواء.

التخزين والحفظ

يجب حفظ الدواء في وعاء مغلق في مكان بارد وجاف. بعيدا عن متناول ايدي الأطفال. يجب حماية الدواء من الضوء.

تأثيرات جانبية

  • غثيان
  • اضطراب الشهية
  • الم في البطن
  • بول داكن اللون
  • جفاف الفم
  • طعم معدن
  • صداع
  • دوخة
  • حكة
  • ذهول
  • اسهال[12]

المراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146194 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7457495
  3. "Flagyl, Flagyl ER (metronidazole) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. مؤرشف من الأصل في 13 مايو 20193 أبريل 2014.
  4. Brayfield, A, المحرر (14 يناير 2014). "Metronidazole". Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. مؤرشف من الأصل في 11 مايو 20203 أبريل 2014.
  5. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4173 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : metronidazole — الرخصة: محتوى حر
  6. "Metronidazole monograph". drugs.com. مؤرشف من الأصل في 23 أبريل 2019.
  7. Cohen, S. H.; Gerding, D. N.; Johnson, S.; Kelly, C. P.; Loo, V. G.; McDonald, L.  C.; Pepin, J.; Wilcox, M. H.; Society for Healthcare Epidemiology of America; Infectious Diseases Society of America (2010). "Clinical Practice Guidelines for Clostridium difficile Infection in Adults: 2010 Update by the Society for Healthcare Epidemiology of America (SHEA) and the Infectious Diseases Society of America (IDSA)". Infection Control and Hospital Epidemiology. 31 (5): 431–455. doi:10.1086/651706. PMID 20307191.
  8. author = Ebel, K.; Koehler, H.; Gamer, A. O.; Jäckh, R. | title = Imidazole and Derivatives | doi = 10.1002/14356007.a13_661
  9. Ullmann | author = Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. | title = Chemotherapeutics | doi = 10.1002/14356007.a06_173
  10. last1 = Kraft | first1 = M. Ya. | last2 = Kochergin | first2 = P. M. | last3 = Tsyganova | first3 = A. M. | last4 = Shlikhunova | first4 = V. S. | title = Synthesis of metronidazole from ethylenediamine | journal = Pharmaceutical Chemistry Journal | year = 1989 | volume = 23 | issue = 10 | pages = 861–863 | doi = 10.1007/BF00764821
  11. Mosby's dental drug reference (الطبعة Twelfth edition). St. Louis, Mo.  . OCLC 993626297. مؤرشف من الأصل في 25 ديسمبر 2019.
  12. nurses drug guide 2007

وصلات خارجية

موسوعات ذات صلة :