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Acide aspartique

Acide L ou S(+)-aspartique


Acide D ou R(-)-aspartique
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-aminobutanedioïque
Synonymes

D, Asp
acide 2-aminosuccinique
No CAS 617-45-8 (racémique)
56-84-8 (L) ou S(+)
1783-96-6 (D) ou R(–)
No ECHA 100.000.265
No CE 200-291-6 (L)
217-234-6 (D)
PubChem 424
ChEBI 22660
FEMA 3656
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H7NO4 [Isomères]
Masse molaire[2] 133,102 7 ± 0,005 1 g/mol
C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
pKa 2,0
10,0
3,9
Propriétés physiques
T° fusion 270 °C[1]
T° ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 4,5 g·l-1[1]
Masse volumique 1,7 g·cm-3[1]
Propriétés biochimiques
Codons GAU, GAC
pH isoélectrique 2,77[3]
Acide aminé essentiel Non
Occurrence chez les vertébrés5,9 %[4]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21 (L)[5]
Paramètres de maille a = 7,617 Å

b = 6,982 Å
c = 5,142 Å
α = 90,00 °
β = 99,84 °
γ = 90,00 °
Z = 4 (L)[5]
Volume 269,44 Å3 (L)[5]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire +5,0 ° .dm-1.g-1.cm³
Précautions
SIMDUT[6]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP -3,89[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide aspartique (abréviations IUPAC-IUBMB : Asp et D), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GAU et GAC. Il est caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle –COOH à l'extrémité de sa chaîne latérale, lui conférant un point isoélectrique de 2,77, ce qui en fait le résidu le plus acide dans les protéines. Son anion et base conjuguée est l'aspartate et son rayon de van der Waals vaut 291 pm.

Il s'agit d'un acide dicarboxylique, et donc d'une molécule polaire. Chez les mammifères, il est non essentiel. C'est un métabolite du cycle de l'urée.

Découverte

L'acide aspartique a été découvert en 1827 par Plisson, à partir de l'asparagine, elle-même isolée du jus d'asperge en 1806, en portant le jus à ébullition avec une base[7].

Rôle et fonctions

L'acide aspartique participe à la gluconéogenèse et il joue un rôle de substrat de la voie de biosynthèse des pyrimidines. C'est un neurotransmetteur[8],[9] excitant du cerveau sous sa forme méthylée (N-méthyl-D-aspartate), activant les récepteurs NMDA, qui sont des récepteurs au glutamate.

L'acide D-aspartique, ainsi que son sel, le D-aspartate de sodium, ont des propriétés anabolisantes favorisant la production endogène de testostérone et de progestérone, ainsi que de l'hormone lutéinisante[10].

De plus, il améliorerait la qualité du sperme[11] et aurait de l’influence positive sur les capacités cognitives et la mémorisation chez l’humain[8].

Acide aspartique et aspartame

L'acide aspartique représente 40 % des produits de dégradation de l’aspartame[12].

Notes et références

  1. 1 2 3 4 5 6 ACIDE L - ASPARTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le )
  4. ↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )
  5. 1 2 3 « Aspartic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  6. ↑ « Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. ↑ R.H.A. Plimmer (dir.) et F.G. Hopkins (dir.), The chemical composition of the proteins, vol. Part I. Analysis, London, Longmans, Green and Co., , 2nd éd. (1re éd. 1908) (lire en ligne), p. 112.
  8. 1 2 Nobutoshi Ota, Ting Shi et Jonathan V. Sweedler, « D-aspartate acts as a signaling molecule in nervous and neuroendocrine systems », Amino acids, vol. 43,‎ , p. 1873–1886 (ISSN 0939-4451, PMID 22872108, PMCID 3555687, DOI 10.1007/s00726-012-1364-1, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ Antimo D'Aniello, « d-Aspartic acid: An endogenous amino acid with an important neuroendocrine role », Brain Research Reviews, vol. 53,‎ , p. 215–234 (DOI 10.1016/j.brainresrev.2006.08.005, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ (en) Enza Topo, Andrea Soricelli, Antimo D'Aniello et Salvatore Ronsini, « The role and molecular mechanism of D-aspartic acid in the release and synthesis of LH and testosterone in humans and rats », Reproductive Biology and Endocrinology, vol. 7,‎ (PMID 19860889, PMCID 2774316, DOI 10.1186/1477-7827-7-120, lire en ligne, consulté le )
  11. ↑ (en) Gemma D’Aniello, Salvatore Ronsini, Tiziana Notari, Natascia Grieco et al., « D-Aspartate, a Key Element for the Improvement of Sperm Quality », Advances in Sexual Medicine, vol. 2, no 4,‎ , p. 47–53 (DOI 10.4236/asm.2012.24008, lire en ligne)
  12. ↑ [PDF] julientap.free.fr)

Voir aussi

  • aspartate transaminase
  • Datation par racémisation des acides aminés

Lien externe