Acide oléique
Structure de l'acide oléique
Identification
Nom UICPA	Acide cis-octadéc-9-énoïque
No CAS	112-80-1
No ECHA	100.003.643
No CE	204-007-1
PubChem	445639
FEMA	2815
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-/f/h19H
Apparence	liquide incolore, devient jaune à brun lors d'exposition à l'air[1]
Propriétés chimiques
Formule	C18H34O2 [Isomères]
Masse molaire[2]	282,461 4 ± 0,017 4 g/mol C 76,54 %, H 12,13 %, O 11,33 %, 282.26 g/mol
pKa	5,02[3]
Propriétés physiques
T° fusion	13,4 °C[1]
T° ébullition	360 °C 194 à 195 °C (1,2 mmHg) 286 °C (100 mmHg)
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]. Soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme, l'éther
Masse volumique	0,898 g·cm-3[4]
T° d'auto-inflammation	363 °C[1]
Point d’éclair	189 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	1 mmHg à 176 °C
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-55.663)+(1.9919)\times T+(-1.5562E-3)\times T^{2}+(6.7067E-7)\times T^{3}+(-1.2336E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 416,686 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 416 502 1 475 378 104,85 508 624 1 801 418 144,85 550 262 1 948 458 184,85 589 197 2 086 498 224,85 625 604 2 215 538 264,85 659 649 2 335 578 304,85 691 492 2 448 618 344,85 721 285 2 554 658 384,85 749 171 2 652 698 424,85 775 288 2 745 738 464,85 799 765 2 831 778 504,85 822 723 2 913 818 544,85 844 276 2 989 858 584,85 864 530 3 061 899 625,85 884 046 3 130 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 901 965 3 193 979 705,85 918 860 3 253 1 019 745,85 934 809 3 310 1 059 785,85 949 878 3 363 1 099 825,85 964 129 3 413 1 139 865,85 977 615 3 461 1 179 905,85 990 381 3 506 1 219 945,85 1 002 464 3 549 1 259 985,85 1 013 897 3 590 1 299 1 025,85 1 024 700 3 628 1 339 1 065,85 1 034 890 3 664 1 379 1 105,85 1 044 474 3 698 1 419 1 145,85 1 053 452 3 730 1 459 1 185,85 1 061 817 3 759 1 500 1 226,85 1 069 738 3 787
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{}}$ 1,458 2[4]
Précautions
SIMDUT[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R38 : Irritant pour la peau. Phrases R : 38,
Écotoxicologie
DL50	230 ± 18 mg·kg-1 (souris, intra-veineuse)
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide élaïdique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé à 18 atomes de carbone, son nom vient du latin oleum qui signifie « huile ». C'est le plus abondant des acides gras dans la nature. Il est le plus abondant dans le tissu adipeux humain et le plasma.

Sa formule chimique brute est C₁₈H₃₄O₂ (ou CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH). Son nom IUPAC est Acide cis-9-octadécamonoénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.

Structure

On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour montrer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément mono-insaturé.

Aspect physique

La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C, la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine : ce sont des huiles.

À la température de notre corps, c'est un liquide (huile) qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.

Origine

Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40 % à 60 %)^[7].

C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.

Réactivité chimique

La réactivité chimique de l'acide oléique est celle de sa double liaison C=C et de sa fonction acide carboxylique.

Références