Saison 2013-2014

Le 22 janvier 2014, DeRozan marque 40 points, son record en carrière, contre les Mavericks de Dallas, en réussissant 15 tirs sur 22^[10]. Le 30 janvier, DeRozan est sélectionné parmi les remplaçants pour participer au NBA All-Star Game 2014 dans l'équipe de la conférence Est. Le 16 février 2014, il termine ce match avec huit points, trois rebonds et deux passes décisives en quinze minutes. Le 1^er février, il marque 36 points et distribue douze passes décisives (son record en carrière) lors de la défaite chez les Trail Blazers de Portland. Le 28 mars, il permet aux Raptors de se qualifier en playoffs pour la première fois depuis 2008, après une victoire contre les Celtics de Boston où il termine avec trente points, trois rebonds, quatre passes décisives et une interception. Le 13 avril, lors du dernier match de la saison, il marque 30 points contre les Pistons de Détroit et permet aux Raptors de terminer avec 47 victoires en 82 matches.

La saison 2013-2014 de DeRozan est un tournant dans sa carrière puisqu'il réalise sa meilleure saison avec des moyennes de 22,7 points, 4,3 rebonds, 4,0 passes décisives, en tirant à 30 % à trois points, terminant 4^e de la NBA au total des lancers-francs marqués et 7^e des lancers-francs tirés. Il permet aux Raptors de terminer la saison avec un bilan de 48 victoires pour 34 défaites, à la troisième position de la conférence Est.

Le 19 avril 2014, lors de son premier match en playoffs contre les Nets de Brooklyn, DeRozan marque 14 points à 3 sur 13 aux tirs et son équipe s'incline à domicile. Lors du deuxième match, DeRozan revient fort et marque 30 points en tirant à 9 sur 21 dans la victoire des Raptors 100 à 95^[11],[12]. Le 25 avril, il termine la rencontre avec 30 points, 5 rebonds et 5 passes décisives mais son équipe s'incline. Avec ce nouveau match à au moins 30 points marqués, DeRozan devient le premier joueur des Raptors à marquer au moins 30 points dans deux matches consécutifs en playoffs, et le premier Raptor à marque 30 points dans plusieurs matches de playoffs depuis Vince Carter. Les Raptors finissent par perdre la série contre les Nets en sept matches.

Saison 2014-2015

DeMar DeRozan en août 2014

Lors du match d'ouverture de la saison 2014-2015 des Raptors à Toronto, DeRozan établit son record de rebonds en carrière en prenant onze rebonds auxquels il ajoute six interceptions, quinze points, dans la victoire 109 à 102 contre les Hawks d'Atlanta. Le 5 novembre 2014, en marquant 23 points contre les Celtics de Boston, il devient le quatrième meilleur marqueur dans l'histoire des Raptors, dépassant Morris Peterson^[13]. Le 29 novembre 2014, il doit s'absenter indéfiniment des parquets en raison d'une déchirure d’un tendon de la cuisse gauche^[14]. La blessure arrive la nuit précédente alors qu'il reste 8 minutes et 23 secondes à jouer dans le troisième quart-temps contre les Mavericks de Dallas et que DeRozan n'a pas pu revenir sur le terrain^[15]. Le 14 janvier 2015, il fait son retour à la compétition, marquant 20 points à 9 sur 14 aux tirs lors de la victoire 100 à 84 contre les 76ers de Philadelphie^[16]. Le 5 février 2015, il écope d'une amende de 15 000 dollars à la suite d'une faute antisportive sur le joueur des Nets de Brooklyn Bojan Bogdanovic^[17],[18]. Le 2 mars, il réalise son meilleur match de la saison en marquant 35 points lors de la victoire 114 à 103 contre les 76ers de Philadelphie^[19]. Le 30 mars, DeRozan bat son record de points en carrière en marquant 42 points lors de la victoire 99 à 96 contre les Rockets de Houston^[20],[21]. Le 17 avril, il est nommé meilleur joueur de la conférence Est du mois d'avril, rejoignant Kyle Lowry (en avril 2014) et Chris Bosh (en janvier 2007) parmi les seuls joueurs dans l'histoire de l'équipe à être nommé joueur du mois.

Le 24 avril, lors du match 3 du premier tour des playoffs 2014 contre les Wizards de Washington, DeRozan bat son record de points en playoffs avec 32 unités et établit le record de la franchise lors d'un premier quart-temps d'un match de playoffs en marquant 20 points, dépassant Vince Carter qui en avait marqué 19 lors d'un précédent premier quart-temps d'un match de playoffs.

Saison 2015-2016

Le 10 novembre 2015, DeRozan marque 29 points lors de la défaite chez les Knicks de New York. En marquant au moins 15 points dans les huit premiers matches de la saison, il devient le premier joueur des Raptors depuis Chris Bosh en 2009-2010 à réaliser cette performance. Le 14 décembre, DeRozan est nommé joueur de la semaine de la conférence Est pour les matches allant du 7 au 13 décembre, recevant cet honneur pour la première fois en sept ans de carrière et devient le septième joueur dans l'histoire des Raptors à être nommé joueur de la semaine^[22]. Le 8 janvier, il marque 35 points lors de la victoire 97 à 88 contre les Wizards de Washington. Le 20 janvier, il marque 34 points dont 18 dans la troisième quart-temps de la victoire des siens 115 à 109 contre les Celtics de Boston^[23]. Le 28 janvier, il est sélectionné parmi les remplaçants pour participer au NBA All-Star Game 2016 dans l'équipe de la conférence Est, recevant cet honneur pour la seconde fois en trois ans. Le 2 février, DeRozan et son coéquipier Kyle Lowry sont nommés co-joueurs du mois de janvier de la conférence Est^[24]. Le duo a aidé les Raptors à avoir un bilan de 12 victoires pour deux défaites sur le mois de janvier et à réaliser le record de victoires consécutives de la franchise avec onze matches gagnés de suite. Le 22 février, il devient le joueur le plus victorieux dans l'histoire des Raptors, dépassant Chris Bosh et Morris Peterson avec sa 233^e victoire en carrière, il aide les Raptors à battre les Knicks de New York 122 à 95. Le 4 mars, il marque 38 points lors de la victoire 117 à 115 contre les Trail Blazers de Portland. Dans ce match, il bat le record du plus grand nombre de lancers-francs marqués consécutivement sur un match avec 24 lancers-francs marqués^[25]. Le 12 mars, il marque de nouveau 38 points auxquels il ajoute dix rebonds et sept passes décisives lors de la victoire 112 à 104 après prolongation contre le Heat de Miami^[26]. Le 30 mars, il marque 26 points lors de la victoire 105 à 97 contre les Hawks d'Atlanta, permettant aux Raptors d'atteindre les cinquante victoires sur une saison pour la première fois dans l'histoire de la franchise. Le 10 avril, il marque 27 points lors de la victoire 93 à 89 contre les Knicks de New York, prolongeant le record de la franchise à 23 victoires à l'extérieur sur une saison. DeRozan devient le deuxième meilleur marqueur de la franchise avec 9 436 points en dépassant Vince Carter mais en restant derrière Chris Bosh et ses 10 275 points.

Les Raptors terminent la saison régulière à la deuxième place de la conférence Est avec un bilan de 56 victoires et 26 défaites. Lors du premier tour des playoffs 2016, les Raptors affrontent les Pacers de l'Indiana, septièmes de la saison régulière. Il connaît des débuts de playoffs difficiles avec 21 tirs marqués sur 71 tentés, dont 0 sur 8 à 3-points, soit 29,6 % aux tirs^[27]. Le 26 avril, dans le match 5, DeRozan marque 34 points et aide les Raptors à prendre l'avantage dans la série 3 matches à 2^[28]. Lors du match 7 de la série, DeRozan marque 30 points et aide les Raptors à passer le premier tour des playoffs pour la première fois dans l'histoire de la franchise. Avec leur victoire 4 matches à 3 contre les Pacers, les Raptors affrontent au second tour le Heat de Miami. Lors du match 5 contre le Heat, DeRozan marque 34 points et aide les Raptors à prendre l'avantage 3 matches à 2 grâce à une victoire 99 à 91. Lors du match 7 de la série, il marque 28 points dans la victoire des siens 116 à 89, permettant aux Raptors d'accéder en finale de conférence pour la première fois dans l'histoire de la franchise^[29]. Lors du match 4 de la finale de conférence contre les Cavaliers de Cleveland, DeRozan marque 32 points et aide les Raptors à gagner 105 à 99 et égaliser dans la série 2 à 2^[30]. Les Raptors finissent par perdre les deux matches suivants ce qui les élimine de la course au titre de champion et les empêche d'accéder aux finales NBA.

Saison 2016-2017

Le 13 juin 2016, il choisit de devenir agent libre, de ne pas activer l'option sur sa dernière année de contrat à 10,3 millions de dollars et de tester le marché^[31]. Le 1^er juillet 2016, il prolonge chez les Raptors en signant un contrat de 145 millions de dollars sur cinq ans^[32].

Dès le début de la saison NBA 2016-2017, DeRozan se fait remarquer en étant le premier joueur depuis Michael Jordan à marquer plus de 30 points sur les cinq premiers matchs d'une saison^[33].

Le 28 décembre 2016, il devient le meilleur marqueur de l'histoire des Raptors de Toronto.