Doxycycline
Identification
Nom UICPA	(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(diméthylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotétracène-2-carboxamide
No CAS	564-25-0
No ECHA	100.008.429
No CE	209-271-1
Code ATC	A01AB22, J01AA02
DrugBank	DB00254
PubChem	11256
ChEBI	60648
SMILES	CC1C2C(C3C(C(=O)C(=C(N)O)C(=O)C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25-27,31-32H,23H2,1-3H3/t7-,10+,14+,15-,17-,22-/m0/s1 InChIKey : XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N
Apparence	poudre cristalline jaune
Propriétés chimiques
Formule	C22H24N2O8 [Isomères]
Masse molaire[1]	444,434 6 ± 0,022 1 g/mol C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	201 °C
Solubilité	630 mg·L-1 eau à 25 °C
Écotoxicologie
DL50	1 870 mg·kg-1 souris oral 241 mg·kg-1 souris i.v. 410 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	18-22 h
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique
Voie d’administration	Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tétracycline semi-synthétique développée au début des années 1960 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycine (en anglais : Vibramycin). La Vibramycine fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc. La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intra-cellulaires.

Usage

Elle est habituellement utilisée soit sous forme monohydrate ou sous la forme d'un sel (hyclate)^[2].

On utilise cet antibiotique dans les affections suivantes :

• la syphilis (tréponème) ;
• les chlamydioses ;
• l'acné inflammatoire ;
• la maladie du charbon (Bacillus anthracis) ;
• le choléra (Vibrio cholerae) ;
• la peste (Yersinia pestis) ;
• la maladie de Lyme (Borrélies) ;
• la fièvre Q (Coxiella burnetii) ;
• la brucellose ;
• les infections à Mollicutes (Mycoplasma et Ureaplasma surtout) ;
• les gonococcies ;
• la pasteurellose ;
• les rickettsioses ;
• les infections à Haemophilus influenzae ;
• la tularémie.

La prophylaxie du paludisme^[3] ainsi que de la maladie de Lyme^[4] peuvent être dans certains cas du ressort de la doxycycline.

Paquet de Doxycycline américain

Effets indésirables

La doxycycline est un médicament globalement sûr, d'où sa large utilisation y compris en traitement chronique et prophylactique.

Néanmoins, il existe certaines contre-indications, en général les mêmes que pour les tétracyclines, notamment chez les patients atteints de lupus ou de troubles du foie, la doxycycline étant hépatotoxique et pouvant donc empirer voire provoquer une stéatose^[5],[6],[7].

Elle a aussi parmi ses effets indésirables de pouvoir provoquer une photosensibilité (réaction chimique provoquée par la trop grande présence de substance photoréactive dans la peau et réagissant sous l'action des rayons UV ou visibles), ce qui peut être gênant dans le cas du traitement contre la malaria dans des pays très ensoleillés. Elle peut aussi provoquer, plus rarement, des mycoses buccales et génitales ; puisque la doxycycline se lie aux os et est hématotoxique, elle est à proscrire chez les femmes enceintes (troubles hépatiques, hernie inguinale potentielle chez le bébé) ou allaitantes ainsi que chez les enfants de moins de 8 ans (ralentissement réversible de la croissance osseuse et coloration jaune irréversible des dents avec un risque accru de caries). Les autres éventuels effets secondaires répertoriés sont : des maux de tête et nausées, diarrhées, maux de ventres, vomissements, troubles du sommeil, insomnies.

Enfin, il est recommandé de prendre la doxycycline au cours du repas du soir, au moins une heure avant de dormir, avec beaucoup d'eau et en position assise, car les comprimés restent facilement bloqués dans l'œsophage où ils peuvent provoquer des ulcères (généralement bénins mais douloureux).

Divers

La doxycycline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[8].

Liens externes

• Ressources relatives à la santé :
  • ChEMBL
  • DrugBank
  • (en) International Union of Pharmacology
  • (en) Medical Subject Headings
  • (en) National Drug File
  • (no + nn + nb) Store medisinske leksikon
• Notice dans un dictionnaire ou une encyclopédie généraliste :

  • Gran Enciclopèdia Catalana
• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Doxycycline

Notes et références