الرئيسيةعريقبحث

فيناستيريد

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


فيناستيرَيد[4] أو فيناستيرايد[5] (Finasteride)‏ الَّذي يُباع تحت الاسمين التجاريين بروسكار (Proscar)‏ وبروبيشيا (Propecia)‏ إضافةً لأسماء أُخرى عديدة، هو دواء يستعمل في الدرجة الأولى لعلاج فرط تنسج البروستاتا الحَميد أو تساقط شعر الرأس عند الرجال.[6][7][8] ويمكن استعماله لعلاج نمو الشعر المفرط عند النساء وكجزء من العلاج الهرموني الخاص بالنساء المتحولات جنسيا.[9][10] ويؤخَذ عن طريق الفم.[11]

فيناستيريد
Finasteride.svg
فيناستيريد
الاسم النظامي
(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-tert-butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
يعالج
سرطان البروستاتا،  وصلع،  وأمراض البروستاتا،  وضخامة البروستات[1] 
اعتبارات علاجية
اسم تجاري بروسكار، بروبيشيا، وأسماء أخرى
مرادفات MK-906; YM-152; L-652,931; 17β-(N-tert-Butylcarbamoyl)-4-aza-5α-androst-1-en-3-one; N-(1,1-Dimethylethyl)-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide
ASHPDrugs.com أفرودة
مدلاين بلس a698016
فئة السلامة أثناء الحمل X (سيسبب تشوهات جنينية)
طرق إعطاء الدواء إعطاء فموي
بيانات دوائية
توافر حيوي 65%[2]
ربط بروتيني 90%[2]
استقلاب (أيض) الدواء كبد (سيتوكروم 3A4, ALDH)[2]
عمر النصف الحيوي البالغون: 5–6 ساعات[2]
الكهل: >8 ساعات[2]
إخراج (فسلجة) براز: 57%[2]
بول: 40%[2]
معرّفات
CAS 98319-26-7 ☑Y
ك ع ت G04G04CB01 CB01 D11AX10‏ (WHO)
بوب كيم CID 57363
IUPHAR 6818
ECHA InfoCard ID 100.149.445 
درغ بنك DB01216
كيم سبايدر 51714 ☑Y
المكون الفريد 57GNO57U7G ☑Y
كيوتو D00321 ☑Y
ChEBI CHEBI:5062 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL710 Yes Check Circle.svg
ترادف MK-906; YM-152; L-652,931; 17β-(N-tert-Butylcarbamoyl)-4-aza-5α-androst-1-en-3-one; N-(1,1-Dimethylethyl)-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C23H36N2O2 
الكتلة الجزيئية 372.549 غ/مول
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
CC12CCC3C(C1CCC2C(=O)NC(C)(C)C)CCC4C3(C=CC(=O)N4)C[3] 
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C23H36N2O2/c1-21(2,3)25-20(27)17-8-7-15-14-6-9-18-23(5,13-11-19(26)24-18)16(14)10-12-22(15,17)4/h11,13-18H,6-10,12H2,1-5H3,(H,24,26)(H,25,27)/t14-,15-,16-,17+,18+,22-,23+/m0/s1

 ☑Y
Key:DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N

 ☑Y

الآثار الجانبيَّة عمومًا خفيفة،[12] لكن قد يزيد خطر أشكال نادرة من سرطان البروستاتا وقد يُعاني بعض الرِّجال من عجز جنسي أو الاكتئاب أو القلق أو تضخُّم الثَّدي.[13] يعدُّ فيناستيرَيد مُثَبِّطًا لمُخْتَزِلَة الأَلفَا-5 وبذلك يكون من مضادات الأندروجين،[14] يعمل بتقليل إنتاج ثُنائِيّ هيدروتيستوستيرون (هرمون جنسيّ أندروجينيّ) في أجزاء معيَّنة من الجسم مثل غُدَّة البروسْتاتَة وفروة الرأس؛[15][16] فهو يثبِّط اثنان من أصل ثلاثة من أشكال مُخْتَزِلَة الأَلفَا-5 ويمكنه تقليل مُستويات ثُنائِيّ هيدروتيستوستيرون في الدَّم حتَّى 70℅.[2][17][18]

انطرح فيناستيريد بدايةً لعلاج تضخُّم البروستاتة في 1992 وأخذ الموافقة في 1997 لاستعماله لعلاج تساقط شعر فروة الرَّأس.[19] كان أوَّل مثبط لمختزلة الألفا-5 موجود كدواء وتبعه بعد سنوات لاحقة دوتاستيرايد. يتوفَّر الدَّواء بشكل دواء جَنيس،[20] واحتلَّ في 2016 في المرتبة 75 لأكثر الأدوية الموصوفة في الولايات المتحدة الأمريكية بأكثر من 10 ملايين وصفة طبية.[21]

الاستعمالات الطبية

ضخامة البروستاتة

عادةً ما يصف الأطباء فيناستيريد لعلاج ضخامة البروستاتة الحميد (يشيع تسميته بضخامة البروستاتة)؛ فهو يساهم في تخفيف الأعراض المرافقة لضخامة البروستاتة الحميد مثل صعوبة التبول والاستيقاظ ليلا من أجل التبول والحيرة في الأمر عند بداية ونهاية التبول ونقص تدفق البول. لكنه يؤمن تفريجًا أقل للأعراض من حاجبات ألفا-1 مثل تامسولوسين وتفريج الأعراض أبطأ في البدء (يتطلب الأمر ستة شهور أو أكثر من العلاج المتواصل بالفيناستيريد لتحديد نتائج المعالجة)، وتُرى المنافع الأعراضيَّة بشكل رئيسيّ عند من حجم البروستاتة لديهم >40 سم3. أثبتت الدراسات على المدى البعيد أنَّ الفيناستيريد يقلل خطر احتباس البول الحاد (−57% في 4 سنوات) ويقلل الحاجة لإجراء جراحة (−54% في 4 سنوات) وليس هكذا الحال مع مثبطات ألفا-1، وإذا أوقف تناول الدواء فإنَّ المنافع العلاجية تقل عكسيًّا في غضون 6-8 شهور.[11][12][22]

سرطان البروستاتة

وجدت مؤسسة كوكرين في عام 2010 تراجعا في خطر حصول سرطان البروستاتة بنسبة تصل حتى 25 أو 26% إذا استعمل مثبط مختزلة الألفا-5 كواقٍ كيميائيّ.[23] أفادت دراسة متابعة لميديكير أن نتائج تجربة الوقاية من سرطان البروستاتة لمدة 10 سنوات أحرزت تراجعا كبيرا في خطر سرطان البروستاتة وأن النتائج بقيت ثابتة حتى بعد إيقاف المعالجة.[24] وعلى الرغم من ذلك تبيَّن أن مثبطات مختزلة الألفا-5 تزيد خطر حصول أشكال نادرة محددة من سرطان البروستاتة (يزداد الخطر بنسبة 27%)، ولكن لم تلحظ ذلك جميع الدراسات.[25] وإضافة إلى ذلك لا يوجد وقع سلبيّ لمثبط مختزلة الألفا-5 على معدلات النجاة للأناس المصابين بسرطان البروستاتة.[25]

تساقط شعر الرأس

يستعمل الفيناستيرتد أيضا لعلاج الصلع ذكوري النمط (الثعلبة الأندروجينية) عند الرجال، وهي حالة تحصل عند ما نسبته 80% من الرجال القوقازيين.[26][27] ويعد المينوكسيديل والفيناستيريد الدواءان الوحيدان المصرح لهما من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لعلاج تساقط الشعر ذكوري الشكل في عام 2017.[28] أظهر العلاج بالفيناستيريد تساقطًا أكثر للشعر[29] وأمَّن تقليلًا بحوالي 30% في تساقط الشعر بعد ستة شهور من العلاج وثباتًا للفعاليَّة طالما العلاج مواظب عليه،[13] يؤدي أخذ الدواء لإنقاص مستويات الديهدروتستوستيرون المصلية وفي فروة الرأس؛ ونتيجة لخفض مستويات الديهدروتستوستيرون في فروة الرأس يستطيع الفيناستيريد الحفاظ أو زيادة كمية الشعر الانتهائي في طَور التَّنامِي (anagen phase) بتثبيط وأحيانًا عكس تصغُّر جُريب الشَّعرة، أكثر مناطق الجسم فعاليَّة للفيناستيريد هي قمة الرأس لكن يمكنه تقليل تساقط الشعر في كل مناطق فروة الرأس.[30][31] وجُرِّب فيناستيريد أيضًا لعلاج تساقط الشعر أنثوي النمط لكن لم تكن النتائج أفضل من الغفل.[32]

فرط نمو الشعر

معالجة التحول الجنسي الهرمونية

يستعمل الفيناستيريد عادةً في العلاج الهرموني الخاص بالنساء المتحولات جنسيا بسبب تأثيراته المضادة للأندروجينات بالتشارك مع شكل من الإستروجين، لكن أجريت تجارب سريرية على استعمال الفيناستيريد لهذا الغرض ووجد أن المأمونية والفعالية محدودتان.[10] وعلاوة على ذلك، يُنصَح بالحذر عند وصفه للنساء المتحولات جنسيًّا لأنَّه قد ينتج عنه آثارًا جانبيَّة مثل الاكتئاب والأرق والميول للانتحار وهي أعراض متفشيَّة تحديدًا عند الشريحة السكانيَّة المتحولة جنسيًّا ومجموعة أخرى من الأشخاص الذين في خطر عالٍ بالفعل.[33]

المراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000148118 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. Lemke TL, Williams DA (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (الطبعة 6th). Lippincott Williams & Wilkins. صفحات 1286–.  . مؤرشف من الأصل في 8 سبتمبر 2017.
  3. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57363 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : finasteride — الرخصة: محتوى حر
  4. "finasteride في القاموس الطبّي الموحّد". مكتبة لُبنان ناشِرون. مؤرشف من الأصل في 2 فبراير 20192 فبراير 2019.
  5. "finasteride في القاموس الطبّي للجيب". مكتبة لُبنان ناشِرون. مؤرشف من الأصل في 2 فبراير 2019.
    فينيستيرايد - عقارٌ هورمونيٌّ كابحٌ لِتضخّم الموثة (البروستات) اللاسَرطاني
  6. "Finasteride". مؤرشف من الأصل في 8 أبريل 2019.
  7. Buckingham J (1987). Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. صفحة 3147.  . مؤرشف من الأصل في 16 أغسطس 2016.
  8. Morton I, Hall JM (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. صفحات 121, 246.  . مؤرشف من الأصل في 13 مارس 2017.
  9. Blume-Peytavi U, Whiting DA, Trüeb RM (26 June 2008). Hair Growth and Disorders. Springer Science & Business Media. صفحة 369.  . مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2020.
  10. Knezevich EL, Viereck LK, Drincic AT (January 2012). "Medical management of adult transsexual persons". Pharmacotherapy. 32 (1): 54–66. doi:10.1002/PHAR.1006. PMID 22392828.
  11. Proscar label - تصفح: نسخة محفوظة 10 فبراير 2017 على موقع واي باك مشين.
  12. Tacklind J, Fink HA, Macdonald R, Rutks I, Wilt TJ (October 2010). "Finasteride for benign prostatic hyperplasia". The Cochrane Database of Systematic Reviews (10): CD006015. doi:10.1002/14651858.CD006015.pub3. PMID 20927745.
  13. Varothai S, Bergfeld WF (July 2014). "Androgenetic alopecia: an evidence-based treatment update". American Journal of Clinical Dermatology. 15 (3): 217–30. doi:10.1007/s40257-014-0077-5. PMID 24848508.
  14. Ferri, Fred F. (2014). Ferri's Clinical Advisor 2015 E-Book: 5 Books in 1 (باللغة الإنجليزية). Elsevier Health Sciences. صفحة 580.  . مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2019.
  15. Azzouni F, Godoy A, Li Y, Mohler J (2012). "The 5 alpha-reductase isozyme family: a review of basic biology and their role in human diseases". Adv Urol. 2012: 1–18. doi:10.1155/2012/530121. PMC . PMID 22235201.
  16. Aggarwal S, Thareja S, Verma A, Bhardwaj TR, Kumar M (February 2010). "An overview on 5alpha-reductase inhibitors". Steroids. 75 (2): 109–53. doi:10.1016/j.steroids.2009.10.005. PMID 19879888.
  17. Yamana K, Labrie F, Luu-The V (August 2010). "Human type 3 5α-reductase is expressed in peripheral tissues at higher levels than types 1 and 2 and its activity is potently inhibited by finasteride and dutasteride". Hormone Molecular Biology and Clinical Investigation. 2 (3): 293–9. doi:10.1515/hmbci.2010.035. PMID 25961201.
  18. Bartsch G, Rittmaster RS, Klocker H (April 2000). "Dihydrotestosterone and the concept of 5alpha-reductase inhibition in human benign prostatic hyperplasia". European Urology. 37 (4): 367–80. doi:10.1159/000020181. PMID 10765065.
  19. Burger A, Abraham DJ (20 February 2003). Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, Autocoids, Diagnostics, and Drugs from New Biology. Wiley. صفحة 439.  . مؤرشف من الأصل في 17 ديسمبر 2019.
  20. Sataloff RT, Sclafani AP (30 November 2015). Sataloff's Comprehensive Textbook of Otolaryngology: Head & Neck Surgery: Facial Plastic and Reconstructive Surgery. JP Medical Ltd. صفحات 400–.  . مؤرشف من الأصل في 12 يناير 2020.
  21. "The Top 300 of 2019". clincalc.com. مؤرشف من الأصل في 26 أبريل 201922 ديسمبر 2018.
  22. "Treatment of Non-neurogenic Male LUTS | Uroweb". مؤرشف من الأصل في 6 أبريل 2019.
  23. Wilt TJ, Macdonald R, Hagerty K, Schellhammer P, Tacklind J, Somerfield MR, Kramer BS (2010). "5-α-Reductase inhibitors for prostate cancer chemoprevention: an updated Cochrane systematic review". BJU Int. 106 (10): 1444–51. doi:10.1111/j.1464-410X.2010.09714.x. PMID 20977593.
  24. Unger JM, Hershman DL, Till C, Tangen CM, Barlow WE, Ramsey SD, Goodman PJ, Thompson IM (March 2018). "Using Medicare Claims to Examine Long-term Prostate Cancer Risk of Finasteride in the Prostate Cancer Prevention Trial". Journal of the National Cancer Institute. doi:10.1093/jnci/djy035. PMID 29534197.
  25. Hirshburg JM, Kelsey PA, Therrien CA, Gavino AC, Reichenberg JS (2016). "Adverse Effects and Safety of 5-alpha Reductase Inhibitors (Finasteride, Dutasteride): A Systematic Review". J Clin Aesthet Dermatol. 9 (7): 56–62. PMC . PMID 27672412.
  26. Kanti V1, Messenger A2, Dobos G1, Reygagne P3, Finner A4, Blumeyer A5, Trakatelli M6, Tosti A7,8, Del Marmol V9, Piraccini BM10, Nast A11, Blume-Peytavi U1. Evidence-based (S3) guideline for the treatment of androgenetic alopecia in women and in men - short version. J Eur Acad Dermatol Venereol. 2018 Jan;32(1):11-22. doi: 10.1111/jdv.14624. Epub 2017 Nov 27.
  27. "Propecia label" ( كتاب إلكتروني PDF ). مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 10 فبراير 2017.
  28. Adil A, Godwin M (July 2017). "The effectiveness of treatments for androgenetic alopecia: A systematic review and meta-analysis". Journal of the American Academy of Dermatology. 77 (1): 136–141.e5. doi:10.1016/j.jaad.2017.02.054. PMID 28396101.
  29. Habif TP (23 April 2015). Clinical Dermatology. Elsevier Health Sciences. صفحات 934–.  . مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2020.
  30. Yim E, Nole KL, Tosti A (December 2014). "5α-Reductase inhibitors in androgenetic alopecia". Current Opinion in Endocrinology, Diabetes and Obesity. 21 (6): 493–8. doi:10.1097/MED.0000000000000112. PMID 25268732.
  31. Gupta AK, Charrette A (April 2014). "The efficacy and safety of 5α-reductase inhibitors in androgenetic alopecia: a network meta-analysis and benefit-risk assessment of finasteride and dutasteride". The Journal of Dermatological Treatment. 25 (2): 156–61. doi:10.3109/09546634.2013.813011. PMID 23768246.
  32. Levy LL, Emer JJ (August 2013). "Female pattern alopecia: current perspectives". International Journal of Women's Health. 5: 541–56. doi:10.2147/IJWH.S49337. PMC . PMID 24039457.
  33. Trüeb, Ralph M. (2017). "Discriminating in favour of or against men with increased risk of finasteride-related side effects?". Experimental Dermatology. 26 (6): 527–528. doi:10.1111/exd.13155. ISSN 0906-6705. PMID 27489125. [...] الحذر واجب عند صرف الفيناستيريد الفمويّ للمتحولين جنسيًّا ذكر-إلى-أنثى، حي ثأن الدواء قد يحرِّض أعراضًا مثل الاكتئاب والأرق والميول للانتحار و تحديدًا عند من هم منزعجون من جنسهم والذين هم بالفعل في خطرٍ عالٍ.[9]

موسوعات ذات صلة :