الرئيسيةعريقبحث

4،1-حلقي الهكساديين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات


4,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 3،1-حلقي الهكساديين.

4،1-حلقي الهكساديين
4،1-حلقي الهكساديين

1,4-Cyclohexadiene molecule
1,4-Cyclohexadiene molecule

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Cyclohexa-1,4-diene[1]

المعرفات
رقم CAS 628-41-1
بوب كيم (PubChem) 12343

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H8
الكتلة المولية 80.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار −50 °س
نقطة الغليان 88–90 °س
الذوبانية في الماء لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر مركب 4,1-حلقي الهكساديين من البنزين بواسطة تفاعل اختزال بيرتش؛[3] وذلك باستخدام فلز قلوي مثل الصوديوم أو الليثيوم في وسط من الأمونيا بوجود رابعي البوتانول أو كلوريد الأمونيوم.

في حين أن تفاعل التحضير من تفاعل حذف يجرى على مركب 4,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان يعطي الشكل المصاوغ 3,1-حلقي الهكساديين؛ والذي يعد أكثر ثباتاً بسبب ترافق الروابط المضاعفة فيه.[4]

الخواص

يعد المركب 4,1-حلقي الهكساديين أقل ثباتاً من مصاوغه 3،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[5] يسهل أكسدة المركب إلى حلقة البنزين، وبالتالي الحصول على نظام عطري أكثر استقراراً.

اقرأ أيضاً

المراجع

  1. "1,4-cyclohexadiene - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 04 سبتمبر 201412 أكتوبر 2011.
  2. معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12343 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,4-CYCLOHEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
  3. K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.(بالألمانية)
  4. W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.(بالألمانية)
  5. NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene - تصفح: نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.

موسوعات ذات صلة :