4,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 3،1-حلقي الهكساديين.
| 4،1-حلقي الهكساديين | |
|---|---|
 | |
 |
 |
| تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء | |
Cyclohexa-1,4-diene[1] |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 628-41-1 |
| بوب كيم (PubChem) | 12343 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H8 |
| الكتلة المولية | 80.13 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.84 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −50 °س |
| نقطة الغليان | 88–90 °س |
| الذوبانية في الماء | لا يمتزج مع الماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضر مركب 4,1-حلقي الهكساديين من البنزين بواسطة تفاعل اختزال بيرتش؛[3] وذلك باستخدام فلز قلوي مثل الصوديوم أو الليثيوم في وسط من الأمونيا بوجود رابعي البوتانول أو كلوريد الأمونيوم.
في حين أن تفاعل التحضير من تفاعل حذف يجرى على مركب 4,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان يعطي الشكل المصاوغ 3,1-حلقي الهكساديين؛ والذي يعد أكثر ثباتاً بسبب ترافق الروابط المضاعفة فيه.[4]
الخواص
يعد المركب 4,1-حلقي الهكساديين أقل ثباتاً من مصاوغه 3،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[5] يسهل أكسدة المركب إلى حلقة البنزين، وبالتالي الحصول على نظام عطري أكثر استقراراً.
اقرأ أيضاً
المراجع
- "1,4-cyclohexadiene - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 04 سبتمبر 201412 أكتوبر 2011.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12343 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,4-CYCLOHEXADIENE — الرخصة: محتوى حر
- K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.(بالألمانية)
- W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.(بالألمانية)
- NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene - تصفح: نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.