الرئيسيةعريقبحث

بنزوكايين

مركب كيميائي

☰ جدول المحتويات

بنزوكايين (Benzocaine)‏، هو مخدر موضعي (Topical anesthetic)‏ يمنع انتقال إشارات الألم إلى الدماغ [3]؛ يباع في الصيدليات تحت الاسم التجاري Orajel و Earcalm وغيرها من الأسماء التجارية الأخرى، يستخدم للتخفيف من الآلام الناتجة عن حروق الشمس والتهيج الجلدي، وآلام الأذن والأسنان، واحتقان الحلق. كما يعمل على التخفيف من أعراض مرض البواسير وتهيج المستقيم، ويستخدم في تخدير الجلد قبل إجراء جراحة ما، حيث يعمل على غلق النهايات العصبية في الجلد. [4][5]

بنزوكايين
Benzokaina.svg
بنزوكايين
الاسم النظامي
Ethyl 4-aminobenzoate
يعالج
اعتبارات علاجية
اسم تجاري Anbesol, Cepacol, Lanacane, Orajel, Anesthesin[2]
ASHPDrugs.com أفرودة
فئة السلامة أثناء الحمل C (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء دواء موضعي, Oral
معرّفات
CAS 94-09-7 ☑Y
ك ع ت C05C05AD03 AD03 D04AB04‏ (WHO), QN01AX92 (WHO), N01BA05‏ (WHO), R02AD01‏ (WHO)
بوب كيم CID 2337
ECHA InfoCard ID 100.002.094 
درغ بنك DB01086
كيم سبايدر 13854242 ☑Y
المكون الفريد U3RSY48JW5 ☑Y
كيوتو D00552 ☑Y
ChEBI CHEBI:116735 Yes Check Circle.svg
ChEMBL CHEMBL278172 Yes Check Circle.svg
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C9H11NO2 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
O=C(OCC)c1ccc(N)cc1
المعرف الكيميائي الدولي

InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3

 ☑Y
Key:BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N

 ☑Y

قام الكيميائي الألماني ادوارد ريتسيرت بتركيب بنزوكايين في عام 1890، وتم وصفه لأول مرة في عام 1895؛ وتمت الموافقة على تسويقه للاستخدام الطبي في عام 1902. [6]

الاستخدامات الطبية

يستعمل بنزوكايين لعلاج مجموعة متنوعة من الحالات المرتبطة بالألم . يمكن استخدامه في:

  • التخدير الموضعي للأغشية المخاطية الفموية والبلعومية (التهاب الحلق، القروح الباردة، تقرحات الفم، وجع الأسنان، التهاب اللثة، تهيج الأسنان) [7]
  • ألم الأذن (وجع الأذن)
  • التخدير الموضعي الجراحي أو الإجرائي [8]

استخدامات أخرى

زجاجة قطرات الأسنان من جيفي (7.75٪ بنزوكاين)

يدخل البنزوكايين كعنصر رئيسي في العديد من المستحضرات الصيدلانية:

  • بعض الأدوية التي تعتمد على الجلسرين لاستخدامها في إزالة الشمع الزائد وكذلك تخفيف حالات الأذن مثل التهاب الأذن الوسطى وأذن السباحين .
  • بعض منتجات الحمية السابقة مثل Ayds .
  • . [9] [10]
  • تم استخدام بقع البنزوكين المخاطية في تقليل ألم تقويم الأسنان. [11]
  • في بولندا، يتم تضمينه، جنبا إلى جنب مع المنثول وأكسيد الزنك، في المسحوق السائل (يجب عدم الخلط بينه وبين مسحوق الوجه السائل) المستخدم بشكل أساسي بعد لدغات البعوض. تم استخدام Pudroderm الجاهزة اليوم [12] كمركب صيدلاني .

آثار جانبية

البنزوكائين جيد التحمل بشكل عام وغير سام عند استخدامه موضعياً كما هو موصى به. [13]

ومع ذلك، كانت هناك تقارير عن آثار ضارة خطيرة تهدد الحياة (مثل النوبات والغيبوبة وعدم انتظام ضربات القلب والاكتئاب في الجهاز التنفسي) مع الإفراط في تطبيق المنتجات الموضعية أو عند تطبيق المنتجات الموضعية التي تحتوي على تركيزات عالية من البنزوكائين على الجلد. [14]

يمكن أن يؤدي الإفراط في استخدام أدوية التخدير عن طريق الفم مثل البنزوكائين إلى زيادة خطر الطموح الرئوي عن طريق تخفيف الانعكاس المنعكس والسماح لمحتويات المعدة المترددة أو الإفرازات الفموية بالدخول إلى مجرى الهواء. قد يكون تطبيق مخدر فموي ومشروبات مستهلكة قبل الذهاب إلى السرير خطيرًا بشكل خاص.

تم العثور على الاستخدام الموضعي للتركيز العالي (14-20 ٪) من منتجات رش البنزوكائين المطبقة على الفم أو الأغشية المخاطية على أنه سبب لميثوغلوبينية الدم ، وهو اضطراب تقل فيه كمية الأكسجين التي يحملها الدم إلى حد كبير. [15] هذا التأثير الجانبي هو الأكثر شيوعًا عند الأطفال دون سن الثانية. [16] ونتيجة لذلك، ذكرت إدارة الأغذية والعقاقير (FDA) أنه لا ينبغي استخدام منتجات البنزوكين في الأطفال دون سن الثانية، ما لم يوجههم أحد أطباء الرعاية الصحية ويشرف عليهم. [17] تحدث أعراض ميتهيموغلوبينية الدم عادة في غضون دقائق إلى ساعات من تطبيق البنزوكائين، ويمكن أن تحدث عند الاستخدام لأول مرة أو بعد استخدام إضافي.

البنزوكين قد يسبب الحساسية. [18] [19] [20] [21] وتشمل هذه:

كيمياء

البنزوكائين هو إيثيل إستر حمض p- الأمينوبنزويك (PABA). يمكن تحضيره من PABA والإيثانول [23] عن طريق تقدير Fischer أو عن طريق الحد من ethyl p -nitrobenzoate. البنزوكين قابل للذوبان في الماء ؛ هو أكثر قابلية للذوبان في الأحماض المخففة وقابل للذوبان بشكل كبير في الإيثانول، الكلوروفورم ، والإيثر الإيثر . نقطة انصهار البنزوكائين هي 88-90   ° C ، [24] ونقطة الغليان حوالي 310   ° C. [25] كثافة البنزوكائين هي 1.17   جم / سم 3 .

يوجد البنزوكين عادة، خاصة في بريطانيا، كشوائب في الكوكايين في الشوارع وأيضًا كعامل كبير في "الارتفاعات القانونية". [26] بينما يعطي تأثيرًا مخدرًا مشابهًا للكوكايين على الأغشية المخاطية للمستخدمين، فإنه لا ينتج فعليًا تأثيرات الكوكايين. [27] تم استخدام البنزوكين في تخليق ليتيبرينيم . علاج بنزوكاين مع الهيدرازين يؤدي إلى aminostimil - مجمع المتعلقة ديزاينوزي .

التاريخ

تم تصنيع بنزوكين لأول مرة في عام 1890 من قبل الكيميائي الألماني إدوارد ريتسيرت (1859-1946) ، [28] في بلدة إيبرباخ [29] وتم تقديمه إلى السوق في عام 1902 تحت اسم "Anästhesin". [30] [31]

طب بيطري

تم استخدام محلول للبنزوكائين لتخدير البرمائيات من أجل الجراحة. [32] [33]

المراجع

  1. معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: https://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146455 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
  2. Pubchem. "Benzocaine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 21 أغسطس 2019.
  3. Altibbi.com. "بنزوكايين انتبيرين - Benzocaine, Antipyrin | موسوعة الأدوية". الطبي. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 201927 أغسطس 2019.
  4. "Safety Alerts for Human Medical Products - Oral Over-the-Counter Benzocaine Products: Drug Safety Communication - Risk of Serious and Potentially Fatal Blood Disorder". www.fda.gov (باللغة الإنجليزية). مؤرشف من الأصل في 7 سبتمبر 201826 مايو 2018.
  5. "بنزوكايين Benzocaine". كل يوم معلومة طبية. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 201927 أغسطس 2019.
  6. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (باللغة الإنجليزية). John Wiley & Sons. صفحة 475.  . مؤرشف من الأصل في 23 يناير 2020.
  7. AHFS Drug Information 2007. McEvoy GK, ed. Benzocaine. Bethesda, MD: American Society of Health-System Pharmacists; 2007: 2844-5.
  8. Sultan Healthcare. Topex®metered spray (benzocaine 20%) prescribing information. Englewood, NJ; 2006.
  9. "Longer-lasting' condom launched". BBC News. June 17, 2002. مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2009.
  10. Garner, Dwight (December 15, 2002). "Endurance Condoms". The New York Times. مؤرشف من الأصل في 6 مارس 2016.
  11. "The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study". Acta Odontol Scand. 71 (5): 1168–73. 2013. doi:10.3109/00016357.2012.757358. PMID 23301559.
  12. "Produkty | PUDRODERM" (باللغة البولندية). مؤرشف من الأصل في 18 أكتوبر 201609 مايو 2014.
  13. Lexicomp Online, Adult and Pediatric Lexi-Drugs Online, Hudson, Ohio: Lexi-Comp, Inc.; 2013; April 15, 2013.
  14. Food and Drug Administration. FDA Public Health Advisory: Life-threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures. 2007 Feb 6, updated 2007 Feb 9. From FDA website
  15. Shua-Haim, J. R.; Gross, J. S. (1995). "Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray". Journal of the American Geriatrics Society. 43 (5): 590. doi:10.1111/j.1532-5415.1995.tb06117.x. PMID 7730550.
  16. "Benzocaine Topical Products: Sprays, Gels and Liquids – Risk of Methemoglobinemia". Drugs.com. مؤرشف من الأصل في 9 سبتمبر 201720 مارس 2014.
  17. "FDA Drug Safety Communication: Reports of a rare, but serious and potentially fatal adverse effect with the use of over-the-counter (OTC) benzocaine gels and liquids applied to the gums or mouth". Fda.gov. مؤرشف من الأصل في 24 أبريل 201902 يونيو 2015.
  18. "Allergy to Benzocaine" ( كتاب إلكتروني PDF ). مؤرشف من الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 20 مارس 201420 مارس 2014.
  19. Sidhu, S. K.; Shaw, S; Wilkinson, J. D. (1999). "A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom". American Journal of Contact Dermatitis. 10 (2): 57–61. doi:10.1016/s1046-199x(99)90000-3. PMID 10357712.
  20. González-Rodríguez, A. J.; Gutiérrez-Paredes, E. M.; Revert Fernández, Á.; Jordá-Cuevas, E (2013). "Allergic contact dermatitis to benzocaine: The importance of concomitant positive patch test results". Actas Dermo-Sifiliográficas. 104 (2): 156–8. doi:10.1016/j.ad.2011.07.023. PMID 22551703. مؤرشف من http://www.revespcardiol.org&lan=en&fichero=403v104n02a90193182pdf001.pdf الأصل ( كتاب إلكتروني PDF ) في 06 يناير 201920 مارس 2014.
  21. Leslie Goldman (February 5, 2008). "Go easy on medicated lotions, creams, gels". CNN. مؤرشف من الأصل في 4 مارس 201620 مارس 2014.
  22. Cetylite Industries. Cetacaine® (benzocaine 14%, tetracaine 2% and butamben 2%) spray, gel and liquid prescribing information. Pennsauken, NJ; 2006 Sept.
  23. Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). "Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course". Journal of Chemical Education. 89: 147. doi:10.1021/ed100838a.
  24. "Monographs: Pharmaceutical substances: Benzocainum – Benzocaine". The International Pharmacopoeia. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 201929 سبتمبر 2009.
  25. D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, (ردمك )
  26. "Drug war targets cutting agents". August 9, 2010. مؤرشف من الأصل في 22 سبتمبر 2018.
  27. "Drug prices: All cut up : Cocaine is cheaper, but weaker". ذي إيكونوميست. August 11, 2012. مؤرشف من الأصل في 9 سبتمبر 2017.
  28. Biography of Eduard Ritsert (in German): Deutsche Biographie: Ritsert, Eduard . - تصفح: نسخة محفوظة 8 يونيو 2019 على موقع واي باك مشين.
  29. "100 years of Dr. Ritsert". Dr. Ritsert Pharma. مؤرشف من الأصل في 9 سبتمبر 201714 مارس 2010.
  30. Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie (Stuttgart, Germany: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1968).
  31. Ritsert, E. (1925) "Über den Werdegang des Anästhesins" (On the development of Anästhesin), Pharmazeutische Zeitung, vol. 60, pages 1006–1008. See also: Christoph Friedrich and Magdalena Klimonow, "150. Geburtstag: Eduard Ritsert und das Anaesthesin" (150th birthday: Eduard Ritsert and Anästhetsin [Benzocaine]"), Pharmazeutische Zeitung online. First published clinical study demonstrating the efficacy of benzocaine: Noorden, C. v. (1902) "Ueber para-Aminobenzoesäure-Ester als locales Anästhetikum" (On [an] ester of para-aminobenzoic acid as a local anaesthetic), Klinische Wochenschrift, vol. 39, pages 373–375. نسخة محفوظة 9 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  32. Guénette, SA; Giroux, MC; Vachon, P (2013). "Pain perception and anaesthesia in research frogs". Experimental Animals. 62 (2): 87–92. doi:10.1538/expanim.62.87. PMID 23615302. مؤرشف من الأصل في 25 أغسطس 2017.
  33. "Amphibian Anesthesia — Research at Penn State". PennState Animal Resource Program (باللغة الإنجليزية). The Pennsylvania State University. 8 November 2010. مؤرشف من الأصل في 3 نوفمبر 201824 أغسطس 2017.

روابط خارجية

موسوعات ذات صلة :