ثوجون

☰ جدول المحتويات

ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات أحادي التربين له الصيغة الكيميائية C₁₀H₁₆O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول.

ثوجون
(+)-β-Thujone	(−)-α-Thujone

الاسم النظامي (IUPAC)
α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
أسماء أخرى
Thujone Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]- α-Thujone Thujone, cis 3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)- Thujon 3-Thujanone, (-)- l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)- 3-Thujone; cis-Thujone (Z)-Thujone (-)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)- NSC 93742 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
المعرفات
رقم CAS	76231-76-0 (α,β-thujone) 546-80-5 (α-thujone) 471-15-8 (β-thujone)
بوب كيم (PubChem)	261491
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C^[1]

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3^[1] InChIKey:USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N^[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₁₀H₁₆O
الكتلة المولية	152.24 غ/مول
المظهر	سائل
الكثافة	0.92 غ/سم³ (β-thujone)
نقطة الغليان	200–202 °س (α-thujone)
الذوبانية في الماء	ضعيفة جداً في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يوجد هناك مقابلان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون.^[2]^[3] والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثل العفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هو Thuja)؛ وكذلك في شجر العرعر ونبات المردقوش الشائع والمريمية وفي حشيشة الدود وفي الشيح، وخاصة شيح ابن سينا.

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي أفسنتين.

يوجد أربعة مصاوغات مرآتية للمركب وهي:

يعد مركب ثوجون من مستقبلات GABA؛^[4] وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثر رباعي هيدرو كانابينول (THC) على مستقبلات الكانابينويد؛^[5] إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.^[6]

معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11027 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : 3-Thujanone — الرخصة: محتوى حر
Perry NB, Anderson RE, Brennan NJ, Douglas MH, Heaney AJ, McGimpsey JA, Smallfield BM (1999). "Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (5): 2048–2054. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494.
Oppolzer W, Pimm A, Stammen B, Hume WE (1997). "Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone". Helvetica Chimica Acta. 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302.
Olsen RW (April 2000). "Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (9): 4417–8. doi:10.1073/pnas.97.9.4417. PMC . PMID 10781032. مؤرشف من الأصل في 27 يونيو 2008.
Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. p. 152
Meschler JP, Howlett AC (March 1999). "Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses". Pharmacol. Biochem. Behav. 62 (3): 473–80. doi:10.1016/S0091-3057(98)00195-6. PMID 10080239. مؤرشف من الأصل في 14 يناير 2018.