(بالإنجليزية: Clavulanic acid) هو مثبط بيتا-لاكتاميز (بالإنجليزية:beta-lactamase) الذي تفرزه بعض البكترياالمقاومة للمضَادات الحيوية التي تحتوى على نواة البيتالاكتام كالبنيسيللين والأموكسيسيلين.و هو ينتمى لمجموعة الكلافام(بالإنجليزية: clavam) ويساهم حامض الكلافولينيك مع الاموكسيسيلّين في القضاء على الجراثيم ايجابية الغرام وسالبة الغرام بشكل فعال بالرغم من عدم قابليته على مقاومة البكتريا لوحدهِ فهو لا ينتمى إلى المضَادات الحيوية لفقدانهِ الاّلية المضَادة للبكتريا ولا يوجد لهُ أي خليط موجود سوى مع الأموكسيسيلّين ويعرف باسم كو-أموكسيكلاف الذي يعرف تجاريا باسم أوجمنتين والذي تنتجهُ شركة جلاكسو سميث كلاين التي كانت تعرف سابقا باسم بيتشام.
| حمض الكلافولينيك | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي | |
| (2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)- 7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid |
|
| يعالج | |
| اعتبارات علاجية | |
| فئة السلامة أثناء الحمل | B (الولايات المتحدة) B1 (Aust) |
| طرق إعطاء الدواء | بالفم، عن طريق الوريد |
| بيانات دوائية | |
| توافر حيوي | "well absorbed" |
| استقلاب (أيض) الدواء | hepatic (extensive) |
| عمر النصف الحيوي | 1 hour |
| إخراج (فسلجة) | كلية (30–40%) |
| معرّفات | |
| CAS | 58001-44-8 |
| ك ع ت | J01J01CR CR (مركب مع البينيسيللينات) |
| بوب كيم | CID 42617 |
| ECHA InfoCard ID | 100.055.500 |
| درغ بنك | APRD00049 |
| كيم سبايدر | 4444466 |
| المكون الفريد | 23521W1S24 |
| كيوتو | D07711 |
| ChEMBL | CHEMBL777 |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C8H9NO5 |
| الكتلة الجزيئية | 199.16 |
هذا الخليط يستخدم قي مقاومة العديد من الميكروبات مثل (العنقوديات -العقديات-الكليبسيلا -الاشريكية القولونية-المستدمية النزلية-النيسريا-الشيغيلا -السالمونيلا).
المصادر
الاسم مشتق من ستربتوميسس clavuligerus، التي تنتج حمض الكلافولانيك .[3][4] حمض الكلافولانيك هو الناتج الحيوي صناعيا من الأحماض الأمينية ارجينين والسكر جليسيرألدهيد 3 فوسفات.
التاريخ
اكتشف حمض الكلافولانيك مجموعة من العلماء البريطانين حوالي سنة 1974-1975، وكانوا يعملون في شركة أدوية بيتشام. وبعد عدة محاولات، قدمت شركة بيتشام إلى منح حقوق اختراع الدواء لأجل حماية الدواء في عام 1981، وحسب براءات الاختراع الأمريكية المرقمة 4525352، 4529720، 4560552 في عام 1985.
الأعراض الجانبية
من الأعراض الجانبية الشائعة : ألم في البطن، الإسهال، الغازات، الصداع، حرقة، الغثيان، التقيؤ، طفح جلدي، الإسهال السمية الكبدية تكون أكثر تواتراً مما بالاموكسيسيللين،.[5][6]
يمكن أن يحصل إسهال كما ورد في التقارير عن التهاب الكلوة الخلالي، قلة العدلات وقلة الصفائح الدموية. الجرعات المفرطة: يمكن أن يسبب الإفراط بالجرعة اختلاجات، شلل، وحتى وفاة. التراكيز المفرطة في الدم يمكن تخفيضها بديال الدم. .[7]
الأستخدامات الطبية أو العلاجية
يستخدم حامض الكلافولينيك مع الأموكسيسيلين في الاستطباب من الامراض التالية:
- انتانات المجاري التنفسية العلية
- انتانات المجاري التنفسية السفلية
- انتانات الجلد والانسجة الرخوة
- انتانات المجاري البولية والتناسلية
- انتانات (تجرثم الدم -التهاب الصفاق - التهاب العظم والنقي)
- انتانات ما بعد العمليات الجراحية
آلية التأثير
يقوم بتثبيط انزيم البيتا لاكتاماز وذلك بارتباطه به تنافسيا مع الأموكسيسللين بسبب التشابه بينهما في الشكل الكيميائي[8]
انظر أيضاً
المراجع
- https://drugs.ncats.io/drug/23521W1S24 — تاريخ الاطلاع: 2 نوفمبر 2018 — المخترع: معاهد الصحة الوطنية الأمريكية
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280980 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : CLAVULANIC ACID — الرخصة: محتوى حر
- Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ (2006). "ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycyl-clavaminic acid". J. Biol. Chem. 281 (1): 279–87. doi:10.1074/jbc.M507711200. PMID 16251194. مؤرشف من الأصل في 18 ديسمبر 2019.
- Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE (2004). "Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus". Antimicrob. Agents Chemother. 48 (3): 930–9. doi:10.1128/AAC.48.3.930-939.2004. PMC . PMID 14982786. مؤرشف من الأصل في 18 ديسمبر 2019.
- Joint Formulary Committee. الدليل الوطني البريطاني, 47th edition. London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2004.
- "Drug Record - Amoxicillin-Clavulanate". LiverTox - Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. مؤرشف من الأصل في 23 نوفمبر 201624 أبريل 2013.
- Tortajada Girbés M, Ferrer Franco A, Gracia Antequera M, Clement Paredes A, García Muñoz E, Tallón Guerola M (2008). "Hypersensitivity to clavulanic acid in children". Allergol Immunopathol (Madr). 36 (5): 308–10. doi:10.1016/S0301-0546(08)75228-5. PMID 19080805. مؤرشف من الأصل في 07 أبريل 2012.
- Clavulanic acid | C8H9NO5 - PubChem - تصفح: نسخة محفوظة 25 أغسطس 2018 على موقع واي باك مشين.