حمض الميزوكساليك (أو حمض كيتو المالونيك) هو مركب كيميائي صيغته C3H2O5، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على مجموعة كربونيل، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل المشتقة وكذلك من الأحماض الكيتونية.
| حمض الميزوكساليك[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
oxopropanedioic acid |
|
| أسماء أخرى | |
Mesoxalic acid |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 473-90-5 |
| بوب كيم | 10132 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H2O5 |
| الكتلة المولية | 118.04 غ/مول |
| المظهر | صلب |
| الذوبانية في الماء | جيدة |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يمكن تحضير حمض الميزوكساليك من الأكسدة الهوائية لحمض الطرطونيك على حفاز من البلاتين والإثمد.[3][4] أو الغليسيرين.[5] كما يمكن أن يحضر المركب من حلمهة (التحلل المائي) لمركب ألوكسان.[6]
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب، ذي انحلالية جيدة جداً في الماء، كما ينحل بشكل جيد أيضاً في الإيثانول والإيثر الإيثيلي. يشكل حمض الميزوكساليك في الأوساط المائية أحادي الهيدرات، وهو شكل ثابت يطلق عليه أيضاً (ثنائي هيدروكسي حمض المالونيك)، ويوجد المركبت في حالة توازن:
يؤدي تسخين المركب إلى حدوث تفاعل نزع كربوكسيل ليعطي حمض الغليوكسيليك؛ أو تفاعل نزع كربونيل ليعطي حمض الأكساليك.
اقرأ أيضاً
المراجع
- Merck Index, 12th Edition, 5971.
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10132 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : Ketomalonic acid — الرخصة: محتوى حر
- P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.
- Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383. doi:10.1016/j.tetlet.2004.07.021
- Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043
- Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York.