الفينانثرولين هو مركب عضوي مركب حلقي غير متجانس له الصيغة C12H8N2، ويكون على شكل صلب بلوري أبيض اللون.
| فينانثرولين | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
1,10-phenanthroline |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 66-71-7 |
| بوب كيم | 1318 |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C12H8N2 |
| الكتلة المولية | 180.21 غ/مول |
| المظهر | بلورات عديمة اللون |
| الكثافة | 1.31 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | 117 °س |
| الذوبانية في الماء | 3.3 غ/ل ماء |
| الذوبانية | ينحل في الإيثانول والأسيتون |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
يحضّر الفينانثرولين من إجراء خطوتين متتاليتين من تفاعل سكراوب Skraup reaction للغليسرول مع مركب أورثو فينيلين ثنائي الأمين o-Phenylenediamine بوجود حفاز من حمض الكبريتيك، وبوجود عامل مؤكسد، والذي يمكن أن يكون محلولاً مائياً من حمض الزرنيخيك أو نترو البنزين.[3]
إن بلمهة الغليسيرول تعطي الأكرولين والذي يتفاعل مع الزمر الأمينية متبوعاً بتفاعل تحلّق من أجل تحضير المركب.
الخصائص
يتميز الفينانثرولين بتشكيله معقدات تناسقية قوية مع أغلب أيونات الفلزات، لذلك يستخدم كربيطة شائعة في كيمياء المعقدات.[4]
يقوم مركب الفينانثرولين-10,1 بتثبيط إنزيم كربوكسيببتيداز Carboxypeptidase.[5] تتم عملية التثبيط من خلال إزالة أيون الفلز والتمخلب معه، مما يعطل الدور الحفزي للإنزيم. يتعقد الفينانثرولين بشكل أساسي مع الزنك وأحياناً مع الكالسيوم.[6]
الاستخدامات
يستخدم الفينانثرولين بشكل واسع ككاشف في كيمياء المعقدات. على سبيل المثال، يشكل الفينانثرولين معقدات مع مركبات الليثيوم العضوية مثل ألكيل الليثيوم. بالتالي يمكن معايرة مركبات ألكيل الليثيوم بإضافة كميات صغيرة من الفينانثرولين (حوالي 1 مغ)، ثم بالمعايرة بالكحولات للوصل إلى نقطة التكافؤ.[7] يمكن معايرة كواشف غرينيار بنفس الأسلوب.[8]
المراجع
- معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1318 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,10-phenanthroline — الرخصة: محتوى حر
- معرف المكون الفريد: https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/W4X6ZO7939 — تاريخ الاطلاع: 14 فبراير 2018 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : Unique Ingredient Identifier
- B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). "43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)". J. Chem. Soc.: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.
- C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. .
- Felber, JP, Coombs, TL & Vallee, BL (1962). "The mechanism of inhibition of carboxypeptidase A by 1,10-phenanthroline". Biochemistry. 1 (2): 231–238. doi:10.1021/bi00908a006. PMID 13892106.
- Salvesen, GS & Nagase, H (2001). "Inhibition of proteolytic enzymes". Proteolytic enzymes: a practical approach, 2 edn. 1: 105–130.
- Paul J. Fagan and William A. Nugent(1998)."1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.
- Ho-Shen Lin, Leo A. Paquette (1994). "A Convenient Method for Determining the Concentration of Grignard Reagents". Synth. Commun. 24 (17): 2503–2506. doi:10.1080/00397919408010560.